(E)-1-(chloro(3-methoxyphenyl)methylene)spiro[4.6]undecan-8-one | 1404440-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(chloro(3-methoxyphenyl)methylene)spiro[4.6]undecan-8-one
• 英文别名: (4E)-4-[chloro-(3-methoxyphenyl)methylidene]spiro[4.6]undecan-9-one
• CAS: 1404440-45-4
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₂
• 分子量: 318.843
• InChiKey: BRYIRSPUTQZFAX-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 iron(III) chloride 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-1-(chloro(3-methoxyphenyl)methylene)spiro[4.6]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g

文献信息

• Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from <i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Chern-Wei Fan、Wei-Hang Chiu、Jun-Yuan Lo

  DOI：10.1021/jo301764g

  日期：2012.11.2

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.