3-methyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole | 60406-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-methyl-4-phenyl-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazole；3-methyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 60406-72-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: DGJHNPSGAWPTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以49.1 mg的产率得到3-methyl-4-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的三氟乙酰亚胺基氯和酰肼合成5-三氟甲基-1,2,4-三唑的简便方法

  摘要：

  已经开发出了一种低成本的FeCl 3介导的三氟乙酰亚胺基氯和酰肼的级联环合法有效合成5-三氟甲基-1,2,4-三唑。在温和条件下，该转化过程通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和FeCl 3介导的分子内脱水序列进行。该协议具有许多显着的功能，可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001015

文献信息

• Acaricidal trifluoromethyl-1,2,4-triazoles
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04038405A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  3-Trihalomethyl-1,2,4-triazoles either unsubstituted or having substituents in the 4 and/or 5, 1 and/or 5, and 2 and/or 5 positions; and methods for their preparation. Some of the compounds show biological activity; others have acaricidal activity.

  3-三卤甲基-1,2,4-三唑可以是未取代的，也可以在4和/或5，1和/或5，2和/或5位置上具有取代基;以及其制备方法。其中一些化合物表现出生物活性;其他具有杀螨活性。
• Triazoles
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04049815A1

  公开（公告）日：1977-09-20

  3-Trihalomethyl-1,2,4-triazoles either unsubstituted or having substituents in the 4 and/or 5, 1 and/or 5, and 2 and/or 5 positions; and methods for their preparation. The compounds show biological activity; at least some have acaricidal activity.

  3-三卤甲基-1,2,4-三唑可以是未取代的，也可以在4和/或5，1和/或5，2和/或5位置具有取代基；以及它们的制备方法。这些化合物表现出生物活性；至少有些具有杀螨活性。
• US4038405A
  申请人：——

  公开号：US4038405A

  公开（公告）日：1977-07-26
• US4097599A
  申请人：——

  公开号：US4097599A

  公开（公告）日：1978-06-27
• A Convenient FeCl ₃ ‐Mediated Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazides
  作者：Shiying Du、Le‐Cheng Wang、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001015

  日期：2020.11.18

  A low cost FeCl3‐mediated cascade annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazides for the efficient synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles has been developed. The transformation proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and FeCl3‐mediated intramolecular dehydration sequence under mild conditions. The protocol exhibits many notable features and can

  已经开发出了一种低成本的FeCl 3介导的三氟乙酰亚胺基氯和酰肼的级联环合法有效合成5-三氟甲基-1,2,4-三唑。在温和条件下，该转化过程通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和FeCl 3介导的分子内脱水序列进行。该协议具有许多显着的功能，可以很容易地放大到克级。