phakellistatin 15 | 1188336-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phakellistatin 15
• 英文别名: cyclo(L-Pro-L-Trp-L-Ile-L-Pro-L-Leu-L-Thr-L-Pro-L-Leu)；(3S,6S,12S,15S,18S,24S,27S,30S)-24-[(2S)-butan-2-yl]-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-27-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,15-bis(2-methylpropyl)-1,4,10,13,16,22,25,28-octazatetracyclo[28.3.0.06,10.018,22]tritriacontane-2,5,11,14,17,23,26,29-octone
• CAS: 1188336-52-8
• 化学式: C₄₈H₇₁N₉O₉
• 分子量: 918.147
• InChiKey: WOEWBNNGDMOZJK-YMMDSMMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phakellistatin 15 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-苏氨酸 、 L-亮氨酸 、 L-异亮氨酸 、 L-脯氨酸 、 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Proline-Containing Cyclopeptides from the Marine Sponge Phakellia fusca

  摘要：

  Four new cyclopeptides, phakellistatins 15-18 (2-5), together with five known cyclopeptides, phakellistatin 13 (1), hymenistatin I, and hymenamides G, H, and J, were isolated from the South China Sea sponge Phakellia fusca. Their structures were elucidated by HR-ESIMS, NMR, and MALDI-TOF/TOF sequence analysis. The absolute configurations of the amino acid residues of 2-5 were assigned to be L by enantioselective HPLC analysis.

  DOI：

  10.1021/np9008267
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 苯酚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phakellistatin 15
  参考文献：
  名称：

  环八肽 Phakellistatin 15 的固相合成

  摘要：

  据报道，从海绵中全合成了天然存在的富含环脯氨酸的八肽 phakellistatin 15，其中所有氨基酸都为 L 构型。phakellistatin 15 是通过应用两步固相/溶液合成策略合成的。线性八肽通过标准 Fmoc 化学在 2-氯三苯甲基氯树脂上组装，用乙酸/三氟乙醇/二氯甲烷裂解树脂以保持侧链保护基团完整，随后通过溶液法实现环化。最终产物通过制备型 RP-HPLC 系统进行纯化，其结构通过 HR-QTOF-MS、1H NMR 和 13C NMR 进行鉴定。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02729-0