methyltetrahydrothiophene triflate | 142415-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyltetrahydrothiophene triflate
• 英文别名: 1-Methylthiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate；1-methylthiolan-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 142415-42-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₅H₁₁S
• 分子量: 252.279
• InChiKey: FELMNWFANFOHQY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyltetrahydrothiophene triflate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 以2.51 g的产率得到4-(甲硫基)丁基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of 4-methylthio-3-butenylisothiocyanate and raphanusanin, phototropism-regulating substances of radish hypocotyls

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153025
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyltetrahydrothiophene triflate
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟羟基吡咯烷的合成

  摘要：

  描述了一种由α，α-二氟-β-溴代酮合成3-羟基-4，4-二氟吡咯烷的方法。该反应包括用四氢噻吩内鎓盐使羰基亚甲基化，然后与伯胺偶合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03033

文献信息

• Photoacid generator, chemically amplified resist composition including the same, and associated methods
  申请人：Kang Yool

  公开号：US20090131684A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A photoacid generator represented by Formula 1 or Formula 2: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are each independently a C1-C10 alkyl group, X is a C3-C20 alicyclic hydrocarbon group forming a ring with S + , and at least one CH 2 group in the alicyclic hydrocarbon group may be replaced with at least one selected from the group consisting of S, O, NH, a carbonyl group, and R 5 —S + A − , where R 5 is a C1-C10 alkyl group, and A − is a counter-ion.

  由Formula 1或Formula 2表示的光酸发生剂： 其中R1、R2和R3分别独立地是C1-C10烷基基团，X是一个与S+形成环的C3-C20脂环烃基团，并且脂环烃基团中的至少一个CH2基团可以被来自S、O、NH、一个羰基和R5—S+A−组成的群体中的至少一个所取代，其中R5是一个C1-C10烷基基团，A−是一个对离子。
• The asymmetric synthesis of terminal aziridines by methylene transfer from sulfonium ylides to imines
  作者：Sarah A. Kavanagh、Alessandro Piccinini、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c3ob27271k

  日期：——

  simple salt derived from (2R,5R)-2,5-diisopropyl thiolane could mediate asymmetric methylene transfer to a range of imines with uniformly excellent yields with 19–30% ee. Since this is a similar level of enantiomeric excess to that obtained using these same salts in epoxidation chemistry, it was concluded that if more bulky sulfonium salts could be devised which were resistant to decomposition under

  已经开发了一种新的基于叶立德的方案，用于通过亚甲基转移进行亚胺的不对称叠氮化，涉及使用简单的手性sulf盐和有机强碱。一项系统的研究确定了三异丙基苯基磺酰亚胺为该工艺的最佳底物。出乎意料的是，在C-2和C-5处掺入大体积醚的受阻C 2对称磺酰基盐（以前在相应的环氧化化学中有用）在这些叠氮化反应中通过竞争性消除途径分解。在优化的条件下，发现从（2 R，5 R）-2,5-二异丙基硫杂环戊烷可以介导不对称的亚甲基转移到一系列亚胺上，其ee均具有优异的收率，其ee含量为19％至30％。由于这与在环氧化化学中使用这些相同盐获得的对映体过量水平相似，因此得出结论，如果可以设计出更大体积的sulf盐，在反应条件下耐分解，则可以通过亚甲基转移形成高度对映选择性的氮丙啶可能的。
• Catalytic (Asymmetric) Methylene Transfer to Aldehydes
  作者：Alessandro Piccinini、Sarah A. Kavanagh、Paul B. Connon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol902816w

  日期：2010.2.5

  An investigation into the poor activity of sulfides as catalysts for sulfonium-ylide-mediated methylene transfer to aldehydes has indicated that ylide formation is the problematic catalytic cycle step. Alkylation with traditional electrophiles does not proceed with sufficient efficiency to allow the sulfide to be used catalytically. Methyl triflate rapidly alkylates cyclic thiolanes under mild conditions, allowing their use in efficient aldehyde epoxidation reactions (in conjunction with phosphazene bases) at loadings as low as 10 mol %.
• Synthesis of <i>gem</i>-Difluorinated Hydroxypyrrolidines
  作者：Oleg V. Fedorov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03033

  日期：2017.3.17

  A method for the synthesis of 3-hydroxy-4,4-difluoropyrrolidines from α,α-difluoro-β-bromoketones is described. The reaction involves methylenation of the carbonyl group with tetrahydrothiophenium ylide followed by coupling with primary amines.

  描述了一种由α，α-二氟-β-溴代酮合成3-羟基-4，4-二氟吡咯烷的方法。该反应包括用四氢噻吩内鎓盐使羰基亚甲基化，然后与伯胺偶合。
• Synthesis and bioactivity of 4-methylthio-3-butenylisothiocyanate and raphanusanin, phototropism-regulating substances of radish hypocotyls
  作者：Yoshiki Noguchi、Ryoko Watanabe、Atsushi Arai、Kosumi Yamada、Koji Hasegawa、Taeko Horinouchi、Hidenori Watanabe、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153025

  日期：2021.5