2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-indole | 62613-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(4'-Methoxyphenyl)-6-methylindol；2-(4'-methoxy-phenyl)-6-methyl-indole
• CAS: 62613-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NABGUDDDQAZGEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-indole 在 碘 、 potassium hydroxide 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷的不对称烯丙基化反应

  摘要：

  首次开发了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷首次烯反应的有效方法。该反应在Pd(OAc) 2和手性磷酸配体L11的催化下，在Cu(CF 3 COO) 2 · X H 2 O、PivOH和5 Å分子筛的存在下，在DMSO中于60℃下进行。本方法可以避免反应生成的胺产物对催化剂的影响，同时经典钯催化剂的高催化活性仍然对低亲电子酮亚胺具有催化能力。所需产物具有优异的产率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02599
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-5-methylaniline 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水上银（I）催化的苯乙炔游离胺/酰胺向7-氮杂吲哚/吲哚/异喹诺酮衍生物的环异构化

  摘要：

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589072

文献信息

• Enantioselective Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones by Pt-Catalyzed Alkynylation of 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-one with Alkynylsilanes
  作者：Fan Yang、Shaojian Luo、Meifen Wang、Baomin Fan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02807

  日期：2024.3.1

  method for the synthesis of five-membered chiral propargylic amines from 2-aryl-3H-indol-3-one and alkynylsilanes has been developed. The reaction proceeded under the catalytic system of PtCl4, oxazoline-based ligand L11, Zn(CF3COO)2, and AcOH in DCE at 95 °C via in situ desilylation of TMS-alkynes. This methodology also highlights a new protocol for the in situ desilylation of alkynylsilanes. The reaction

  开发了一种由2-芳基-3H-吲哚-3-酮和炔基硅烷合成五元手性炔丙胺的有效方法。该反应在PtCl 4 、恶唑啉基配体L11 、Zn(CF 3 COO) 2和AcOH的催化体系下，在DCE中于95℃下通过TMS-炔烃的原位脱甲硅烷基化进行。该方法还强调了炔基硅烷原位脱甲硅烷基化的新方案。该反应显示出广泛的底物范围、良好的收率和对映选择性。
• US4113736A
  申请人：——

  公开号：US4113736A

  公开（公告）日：1978-09-12
• On-Water Silver(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Free Amines/Amides towards 7-Azaindole/Indole/Isoquinolone Derivatives
  作者：Qiong Xie、Liming Shao、Hongpeng Sun、Li Xiao、Wei Li

  DOI：10.1055/s-0036-1589072

  日期：2017.11

  Silver-catalyzed on-water intramolecular cyclization of acetylenic free amines is reported, which affords 7-azaindoles in good to excellent yields. Neither strong base/acid catalysts nor N-substituted substrates are required to achieve this cycloisomerization. Hydrogen bonds between water medium and the substrates play an important role in improving chemical reactivity and regioselectivity. Furthermore, the

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylation Reaction of 2-Aryl-3<i>H</i>-indol-3-ones with Allyltrimethylsilane
  作者：Fan Yang、Lun Wang、Meiqi Liang、Linchun Zhang、Baomin Fan、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02599

  日期：2024.2.2

  time. The reaction proceeded under the catalysis of Pd(OAc)2 and chiral phosphoric ligand L11 in the presence of Cu(CF3COO)2·XH2O, PivOH, and 5 Å molecular sieves in DMSO at 60 °C. The present methodology can avoid the impact of amine products generated by the reaction on the catalyst, and at the same time, the high catalytic activity of classical palladium catalysts still has catalytic ability for low

  首次开发了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与烯丙基三甲基硅烷首次烯反应的有效方法。该反应在Pd(OAc) 2和手性磷酸配体L11的催化下，在Cu(CF 3 COO) 2 · X H 2 O、PivOH和5 Å分子筛的存在下，在DMSO中于60℃下进行。本方法可以避免反应生成的胺产物对催化剂的影响，同时经典钯催化剂的高催化活性仍然对低亲电子酮亚胺具有催化能力。所需产物具有优异的产率和良好的对映选择性。