L-tryptophan n-butyl ester hydrochloride | 6330-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan n-butyl ester hydrochloride
• 英文别名: butyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 6330-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 296.797
• InChiKey: YDHXUVJUWWNWTJ-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan n-butyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以100%的产率得到丁基色氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  由 L-色氨酸合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇型化合物的无溶剂三组分：反应机理和 3H-吡咯-3-one↔1H-吡咯的 DFT-B3LYP 计算-3-ol 互变异构平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了从 L-色氨酸无溶剂合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇类化合物的三组分合成。合成方法的第一步涉及以极好的收率 (93–98%) 酯化 L-色氨酸。在无溶剂条件下加热烷基 2-氨基酯、1,3-二羰基化合物和氢氧化钾 (0.1 当量) 的等摩尔混合物。以中等至良好的产率 (45%–81%) 获得标题化合物。使用“Becke, 3-parameter, Lee-Yang-Parr”相关泛函 (DFT-B3LYP) 计算进行密度泛函理论以了解合成化合物的分子稳定性和 3H-pyrrol-3-one 型中间体的互变异构平衡到 1H-pyrrol-3-ol 型芳香环。

  DOI：

  10.3390/molecules25194402
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 、 正丁醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 4.0h， 生成 L-tryptophan n-butyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由 L-色氨酸合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇型化合物的无溶剂三组分：反应机理和 3H-吡咯-3-one↔1H-吡咯的 DFT-B3LYP 计算-3-ol 互变异构平衡

  摘要：

  在本文中，我们描述了从 L-色氨酸无溶剂合成 2,4,5-三取代-1H-吡咯-3-醇类化合物的三组分合成。合成方法的第一步涉及以极好的收率 (93–98%) 酯化 L-色氨酸。在无溶剂条件下加热烷基 2-氨基酯、1,3-二羰基化合物和氢氧化钾 (0.1 当量) 的等摩尔混合物。以中等至良好的产率 (45%–81%) 获得标题化合物。使用“Becke, 3-parameter, Lee-Yang-Parr”相关泛函 (DFT-B3LYP) 计算进行密度泛函理论以了解合成化合物的分子稳定性和 3H-pyrrol-3-one 型中间体的互变异构平衡到 1H-pyrrol-3-ol 型芳香环。

  DOI：

  10.3390/molecules25194402

文献信息

• 一种色氨酸酯类盐酸盐的制备方法
  申请人：吉林大学珠海学院

  公开号：CN110483363A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种色氨酸酯类盐酸盐的制备方法。这种色氨酸酯类盐酸盐的制备方法，包括以下步骤：1)将对甲苯磺酰氯和色氨酸在醇中进行反应，得到色氨酸酯盐酸盐粗品；2)提纯色氨酸酯盐酸盐粗品，得到色氨酸酯类盐酸盐。本发明制备色氨酸酯类盐酸盐的方法以市面易得且价格便宜的对甲苯磺酰氯、低级醇作为原料，反应条件易于实现，操作简单，成本相对其他方法大大降低，所得到的产品纯度高，适合大规模工业化生产。
• LAVENDAMYCIN ANALOGS, QUINOLINE-5,8-DIONES AND METHODS OF USING THEM
  申请人：Ball State University

  公开号：US20040248922A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides novel lavendamycin analogs having the following general formula: 1 and quinoline-5,8-diones having the following formula: 2 Methods of making and using and compositions containing these compounds are also disclosed.

  本发明提供了具有以下一般式的新型薰衣草霉素类似物：1，以及具有以下式子的喹啉-5,8-二酮：2。还公开了制备和使用这些化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• PREPARATIONS STABILIZED OVER LONG TIME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1260230A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• Preparation stabilized over long time
  申请人：——

  公开号：US20030092622A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A stable protein formulation containing tryptophan or a tryptophan derivative or a salt thereof as a stabilizer.

  一种含有色氨酸或色氨酸衍生物或其盐作为稳定剂的稳定蛋白质制剂。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19