N-<2-(4-isobutylphenyl)propionyl>glycine | 110467-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-isobutylphenyl)propionyl>glycine
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl)propionylglycine；(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)glycine；N-{2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoyl}glycine；2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]acetic acid
• CAS: 110467-58-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: LTAWAYHSIMQTJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  484.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辣椒碱 、 N-<2-(4-isobutylphenyl)propionyl>glycine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18.6%的产率得到[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]acetic acid 2-methoxy-4-[(8-methylnon-6-enoylamino)methyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Capsaicin Derivatives as Potential Analgesic Drugs

  摘要：

  设计并合成了一系列辣椒素衍生物，包括10种通过桥链将辣椒素和二氢辣椒素与布洛芬结合的化合物。初步生物测试表明，这些化合物中有些具有抗炎和镇痛活性，并且其辣味较低。基于这些结果，部分分子可以被视为进一步开发镇痛药的潜在候选物。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040205
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-<2-(4-isobutylphenyl)propionyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  布洛芬和萘普生的酯和酰胺前药：合成，抗炎活性和胃肠道毒性。

  摘要：

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810210

文献信息

• Synthesis of Ibuprofen Hybrid Conjugates as Anti-Inflammatory and Analgesic Agents
  申请人：Augusta University Research Institute, Inc.

  公开号：US20210361597A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Disclosed herein as ibuprofen hybrid conjugates and methods of their use to reduce inflammation, pain, and fever. The ibuprofen conjugates have potent anti-inflammatory and analgesic properties with low potential for ulcerogenic activity. An exemplary compound is an ibuprofen-amino acid-4-aminophenol hybrid. Also disclosed are methods of treating or reducing inflammation, pain, and fever in a subject.

  本文披露了一种布洛芬杂交共轭物及其使用方法，用于减轻炎症、疼痛和发热。这些布洛芬共轭物具有强效的抗炎和镇痛特性，且溃疡生成活性低。其中一种示例化合物是布洛芬-氨基酸-4-氨基苯酚杂交物。此外，还披露了在受试者中治疗或减轻炎症、疼痛和发热的方法。
• Singh; Hingorani; Trivedi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 551 - 555
  作者：Singh、Hingorani、Trivedi

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, PRITPAL;HINGORANI, L. L.;TRIVEDI, G. K., INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 551-555
  作者：SINGH, PRITPAL、HINGORANI, L. L.、TRIVEDI, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DEGENERATIVE BRAIN DISEASE
  申请人：SOONCHUNHYANG UNIVERSITY INDUSTRY ACADEMY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20190216752A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention relates to an ibuprofen conjugate in which ibuprofen (S-(+)-ibuprofen) is covalently linked to a guanidine-terminal-group-bound sugar alcohol derivative and to a pharmaceutical composition containing the same. The ibuprofen conjugate in which ibuprofen is covalently linked to a guanidine-terminal-group-bound sugar alcohol derivative can more effectively penetrate into the brain by passing through the blood-brain barrier (BBB), thus enabling efficient drug delivery to the brain, whereby administration of the ibuprofen conjugate in an optimal dose can minimize side effects of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and can prevent or treat degenerative brain disease.
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF DEGENERATIVE BRAIN DISEASE<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE CÉRÉBRALE DÉGÉNÉRATIVE<br/>[KO] 퇴행성 뇌질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
  申请人：UNIV SOONCHUNHYANG IND ACAD COOP FOUND

  公开号：WO2018056530A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  본 발명은 구아니딘 (guanidine) 말단기가 결합된 당 알콜 유도체에 이부프로펜 (S-(+)-ibuprofen)을 공유 결합시킨 이부프로펜 컨쥬게이트 (ibuprofen conjugate) 및 이를 포함하는 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의한 구아니딘 말단기가 결합된 당 알콜 유도체에 이부프로펜을 공유 결합시킨 이부프로펜 컨쥬게이트는 혈액뇌장벽 (BBB)의 통과로 인해 뇌 침투력이 증가하여 뇌에 효율적인 약물 전달이 가능하며, 이로 인해 최적의 복용량으로 비스테로이드 항염증제 (NSAIDs)에 대한 부작용을 최소화하고 퇴행성 뇌질환의 진행을 예방 또는 치료할 수 있다.