(S)-2-[2-(4-chlorophenyl)acetamido]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 39545-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(4-chlorophenyl)acetamido]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: N-p-chlorophenylacetyl-L-tryptophane；(2S)-2-[[2-(4-chlorophenyl)acetyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 39545-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: IHIMQDHSDIMBRF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (S)-2-[2-(4-chlorophenyl)acetamido]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of N-2-(4-Chlorophenyl)acetyl Derivatives of (S)-Amino Acids

  摘要：

  本文报告了N-2-(4-氯苯基)乙酰衍生物的合成、表征和抗菌活性，这些衍生物是各种(S)-氨基酸的衍生物，如(S)-丙氨酸、(S)-苯丙氨酸、(S)-亮氨酸、(S)-蛋氨酸、(S)-脯氨酸和(S)-色氨酸。这些化合物已成功合成，并通过1H核磁共振、13C核磁共振和傅里叶变换红外光谱确认了它们的结构。这六种(S)-氨基酸衍生物的抗菌活性已通过琼脂孔扩散法评估，针对革兰氏阳性菌(S. aureus)、革兰氏阴性菌(K. aerogenes、E. coli和P. desmolyticumas)以及真菌(A. flavus和C. albicans)。所有这些化合物均表现出轻度至中度的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22416

文献信息

• US4000297A
  申请人：——

  公开号：US4000297A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of N-2-(4-Chlorophenyl)acetyl Derivatives of (S)-Amino Acids
  作者：G. Venkateshappa、P. Raghavendra Kumar、Krishna2

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22416

  日期：2020.1.15

  This paper reports the synthesis, characterization and antibacterial activity of N-2-(4-chlorophenyl)acetyl derivatives of various (S)-amino acids such as (S)-alanine, (S)-phenylalanine, (S)-leucine, (S)-methionine, (S)-proline and (S)-tryptophane. These compounds have been successfully synthesized and their structures were confirmed by 1H NMR and 13C NMR and FT-IR spectroscopy. The antimicrobial activity of these six (S)-amino acids derivatives have been evaluated by the agar well diffusion method against pathogens both Gram-positive (S. aureus) and Gram-negative (K. aerogenes, E. coli and P. desmolyticumas) bacteria and fungi (A. flavus and C. albicans). All these compounds have shown mild to moderate antimicrobial activity.

  本文报告了N-2-(4-氯苯基)乙酰衍生物的合成、表征和抗菌活性，这些衍生物是各种(S)-氨基酸的衍生物，如(S)-丙氨酸、(S)-苯丙氨酸、(S)-亮氨酸、(S)-蛋氨酸、(S)-脯氨酸和(S)-色氨酸。这些化合物已成功合成，并通过1H核磁共振、13C核磁共振和傅里叶变换红外光谱确认了它们的结构。这六种(S)-氨基酸衍生物的抗菌活性已通过琼脂孔扩散法评估，针对革兰氏阳性菌(S. aureus)、革兰氏阴性菌(K. aerogenes、E. coli和P. desmolyticumas)以及真菌(A. flavus和C. albicans)。所有这些化合物均表现出轻度至中度的抗菌活性。