2-[2-(4-isobutyl-phenyl)propanoylamino]-propanoic acid | 110467-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-isobutyl-phenyl)propanoylamino]-propanoic acid
• 英文别名: 2-[2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]propanoylamino]propanoic acid；2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]propanoic acid
• CAS: 110467-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: PHTJCAIHAGIVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-isobutyl-phenyl)propanoylamino]-propanoic acid 、 辣椒碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到2-[2-(4-isobutylphenyl)propionylamino]propionic acid 2-methoxy-4-[(8-methylnon-6-enoylamino)methyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Capsaicin Derivatives as Potential Analgesic Drugs

  摘要：

  设计并合成了一系列辣椒素衍生物，包括10种通过桥链将辣椒素和二氢辣椒素与布洛芬结合的化合物。初步生物测试表明，这些化合物中有些具有抗炎和镇痛活性，并且其辣味较低。基于这些结果，部分分子可以被视为进一步开发镇痛药的潜在候选物。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040205
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[2-(4-isobutyl-phenyl)propanoylamino]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Capsaicin Derivatives as Potential Analgesic Drugs

  摘要：

  设计并合成了一系列辣椒素衍生物，包括10种通过桥链将辣椒素和二氢辣椒素与布洛芬结合的化合物。初步生物测试表明，这些化合物中有些具有抗炎和镇痛活性，并且其辣味较低。基于这些结果，部分分子可以被视为进一步开发镇痛药的潜在候选物。

  DOI：

  10.2174/1573406411006040205

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Capsaicin Derivatives as Potential Analgesic Drugs
  作者：Hai Qian、Zhixian Fu、Wenlong Huang、Huibin Zhang、Jinpei Zhou、Liang Ge、Rui Lin、Haiyan Lin、Xiaowen Hu

  DOI：10.2174/1573406411006040205

  日期：2010.7.1

  A series of capsaicin derivatives were designed and synthesized, including 10 compounds which are the combination of capsaicin and dihydro capsaicin with ibuprofen through bridge chain. Preliminary biological tests suggested that some compounds had both anti-inflammatory activity and analgesic activity. And their pungency was lower. Based on these results, some of these molecules can be considered as lead candidates for the further development of analgesic drugs.

  设计并合成了一系列辣椒素衍生物，包括10种通过桥链将辣椒素和二氢辣椒素与布洛芬结合的化合物。初步生物测试表明，这些化合物中有些具有抗炎和镇痛活性，并且其辣味较低。基于这些结果，部分分子可以被视为进一步开发镇痛药的潜在候选物。