9-(nonanoyloxy)nonanoic acid | 1427467-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(nonanoyloxy)nonanoic acid
• 英文别名: 9-(Nonanoyloxy) nonanoic acid；9-nonanoyloxynonanoic acid
• CAS: 1427467-25-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: TZGMCUKTLCTGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(nonanoyloxy)nonanoic acid 在 recombinant E_. coli BL₂₁(DE₃) pET₂₈a-Cv-FAP 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 壬酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  全细胞光酶级联反应从可再生脂肪酸合成长链脂肪胺和酯。

  摘要：

  蓖麻油酸和油酸分别通过蓖麻油酸和油酸通过醇脱氢酶的组合进行全细胞级联反应，分别合成长链脂肪胺，例如（S，Z）-heptadec-9-en-7-amine和9-aminoheptadecane一锅过程中，来自Micrococcus luteus的ADH（ADH），来自弧菌弧菌（Vf-ATA）的工程胺转氨酶和来自变异小球藻NC64A（Cv-FAP）的光活化脱羧酶。另外，通过使用恶臭假单胞菌KT2440的Baeyer-Villiger单加氧酶变体ADH的组合，分别由蓖麻油酸和油酸制备长链脂族酯，例如10-（庚酰氧基）dec-8-ene和壬酸辛酯。 ，以及Cv-FAP。目标化合物的生产速率高达37 U g-1干细胞，转化率高达90％。因此，

  DOI：

  10.1002/anie.201915108
• 作为产物：
  描述：

  10-氧代-十八烷酸 在 氧气 、 Baeyer-Villiger monooxygenase from Gordonia sihwensis, mutant C₃₀₈L 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(nonanoyloxy)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高正常区域选择性的新型 Baeyer-Villiger 单加氧酶的发现和工程化

  摘要：

  结构可控合成：区域选择性在 Baeyer-Villiger 单加氧酶介导的不对称酮的区域发散转化中是必不可少的，以在有机合成中生成酯。鉴定、设计并用于从源自可再生植物油的 10-酮硬脂酸有效合成 9-（壬酰氧基）壬酸的来自Gordonia sihwensis 的新型正常偏好 BVMO，具有优异的区域选择性（97:3）。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000478

文献信息

• Combined Biocatalytic and Chemical Transformations of Oleic Acid to ω-Hydroxynonanoic Acid and α,ω-Nonanedioic Acid
  作者：Satish Koppireddi、Joo-Hyun Seo、Eun-Yeong Jeon、Partha Sarathi Chowdhury、Hyun-Young Jang、Jin-Byung Park、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1002/adsc.201600216

  日期：2016.10.6

  A practical chemoenzymatic method for the synthesis of 9‐hydroxynonanoic acid and 1,9‐nonanedioic acid (i.e., azelaic acid) from oleic acid [(9Z)‐octadec‐9‐enoic acid] was investigated. Biotransformation of oleic acid into 9‐(nonanoyloxy)nonanoic acid via 10‐hydroxyoctadecanoic acid and 10‐keto‐octadecanoic acid was driven by a C‐9 double bond hydratase from Stenotrophomonas maltophilia, an alcohol

  研究了从油酸[（9 Z）-十八烷基-9-烯酸]合成9-羟基壬酸和1,9-壬二酸（即壬二酸）的实用化学酶法。通过嗜麦芽窄食单胞菌的C-9双键水合酶，来自黄褐微球菌的醇脱氢酶和Baeyer-Villiger ，将油酸通过10-羟基十八碳烯酸和10-酮-十八碳烯酸生物转化为9-（壬酰氧基）壬酸。来自恶臭假单胞菌KT2440的单加氧酶（BVMO），其在重组大肠杆菌中表达。生成酯（即BVMO反应产物）后，将化合物化学水解为正构壬酸和9-羟基壬酸，因为正壬酸对大肠杆菌有毒。该酯也被转化为9-羟基壬酸甲酯和正壬酸甲酯，后者可以被恶臭假单胞菌GPo1的AlkBGT氧化成9-羟基壬酸甲酯。最后，在相当温和的反应条件下，高产率将9-羟基壬酸化学氧化为壬二酸。例如，在高细胞密度（即10 g干细胞/ L）下进行全细胞生物转化，可使最终酯产物的浓度和容积生产率分别达到25 mM和2.8 mM h -1， 分别。基于
• Direct Access to Medium-Chain α,ω-Dicarboxylic Acids by Using a Baeyer-Villiger Monooxygenase of Abnormal Regioselectivity
  作者：Jia-Mei Yu、Yuan-Yang Liu、Yu-Cong Zheng、Hao Li、Xiao-Yan Zhang、Gao-Wei Zheng、Chun-Xiu Li、Yun-Peng Bai、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/cbic.201800318

  日期：2018.10.4

  Seeking the unusual: Regioselectivity of Baeyer–Villiger monooxygenases is essential in determining the structures of generated esters or lactones in organic synthesis. A green route directly to medium‐chain α,ω‐dicarboxylic acids through an enzymatic Baeyer–Villiger oxidation–hydrolysis cascade from oil‐derived keto acids is presented.

  寻求与众不同：Baeyer-Villiger单加氧酶的区域选择性对于确定有机合成中生成的酯或内酯的结构至关重要。提出了一条绿色路线，该路线通过油衍生的酮酸通过酶的Baeyer-Villiger氧化-水解级联反应直接通往中链α，ω-二羧酸。
• Simultaneous Enzyme/Whole-Cell Biotransformation of C18 Ricinoleic Acid into (<i>R</i> )-3-Hydroxynonanoic Acid, 9-Hydroxynonanoic Acid, and 1,9-Nonanedioic Acid
  作者：Hee-Jeong Cha、Eun-Ji Seo、Ji-Won Song、Hye-Jin Jo、Akula Ravi Kumar、Jin-Byung Park

  DOI：10.1002/adsc.201701029

  日期：2018.2.15

  produced from ricinoleic acid ((9Z,12R)‐12‐hydroxyoctadec‐9‐enoic acid) by a fatty acid double bond hydratase, into (R)‐3‐hydroxynonanoic acid, 9‐hydroxynonanoic acid, and 1,9‐nonanedioic acid with a high conversion yield of ca. 70%. The biotransformation was driven by enzyme/whole‐cell biocatalysts, consisting of the esterase of Pseudomonas fluorescens and the recombinant Escherichia coli expressing the

  已经研究了可再生长链脂肪酸到工业上相关的C9羧酸的区域特异性氧基官能化。一个例子是由脂肪酸双键水合酶将蓖麻油酸（（9 Z，12 R）-12-羟基十八碳9-9烯酸）生产的10,12-二羟基十八碳烯酸生物催化转化为（R）- 3-羟基壬酸，9-羟基壬酸和1,9-壬二酸，转化率高。70％。生物转化是由酶/全细胞生物催化剂驱动的，该酶由荧光假单胞菌的酯酶和表达黄斑微球菌仲醇脱氢酶的重组大肠杆菌组成。，恶臭假单胞菌KT2440的Baeyer-Villiger单加氧酶和不动杆菌属的伯醇/醛脱氢酶。NCIMB9871。在20 U / g具有不溶性反应物的干细胞中，高转化率和高产物形成速率表明，各种（多羟基）脂肪酸可通过同时进行的酶/整个细胞生物转化而转化为多功能产品。这项研究将有助于疏水物质的基于酶的功能化。
• Enzyme Access Tunnel Engineering in Baeyer‐Villiger Monooxygenases to Improve Oxidative Stability and Biocatalyst Performance
  作者：Eun‐Ji Seo、Myeong‐Ju Kim、So‐Yeon Park、Seongsoon Park、Deok‐Kun Oh、Uwe Bornscheuer、Jin‐Byung Park

  DOI：10.1002/adsc.202101044

  日期：2022.2

  catalysis as an oxidant or toxic by-product. Thereby, attenuation of the H2O2-driven oxidative stress is one of the key issues for preparative biocatalysis. Here, a rational approach to improve the robustness of enzymes, in particular, Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs) against H2O2 was investigated. The enzyme access tunnels, which may serve as exit paths for H2O2 from the active site to the bulk

  过氧化氢作为氧化剂或有毒副产物参与多种酶催化。因此，H 2 O 2驱动的氧化应激的减弱是制备型生物催化的关键问题之一。在这里，研究了一种提高酶稳定性的合理方法，特别是针对 H 2 O 2的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO)。通过使用CAVER和/或蛋白质能量景观探索 (PELE) 软件对苯丙酮单加氧酶变体 ( PAMO_C65D )从Thermobifida fusca和 BVMO 来自恶臭假单胞菌KT2440。易被 H 2 O 2氧化的氨基酸残基（例如，蛋氨酸和酪氨酸）并位于预测的 H 2 O 2迁移路径附近，被较低反应性或惰性的氨基酸（例如，亮氨酸和异亮氨酸）。这导致了抗 H 2 O 2酶变体的设计，该变体成为用于合成应用的强大生物催化剂。例如，抗 H 2 O 2的恶臭假单胞菌BVMO对 4-癸酮的 BV 氧化达到了 4,100 的转换数，比亲本酶高 2.8 倍。此外，H
• Cofactor specificity engineering of a long-chain secondary alcohol dehydrogenase from<i>Micrococcus luteus</i>for redox-neutral biotransformation of fatty acids
  作者：Eun-Ji Seo、Hye-Ji Kim、Myeong-Ju Kim、Jeong-Sun Kim、Jin-Byung Park

  DOI：10.1039/c9cc06447h

  日期：——

  engineering of a NAD+-dependent secondary alcohol dehydrogenase from Micrococcus luteus led to a 1800-fold increase in catalytic efficiency for NADP+. Furthermore, the engineered enzymes (e.g., D37S/A38R/V39S/T15I) were successfully coupled to a NADPH-dependent Baeyer-Villiger monooxygenase from Pseudomonas putida KT2440 for redox-neutral biotransformations of C18 fatty acids into C9 chemicals.

  来自微球菌的NAD +依赖性仲醇脱氢酶的基于结构的工程设计导致NADP +的催化效率提高了1800倍。此外，工程改造的酶（例如D37S / A38R / V39S / T15I）已成功与恶臭假单胞菌KT2440的NADPH依赖性Baeyer-Villiger单加氧酶偶联，可将C18脂肪酸氧化还原中性生物转化为C9化学品。