2,7-dicyano-9,9'-spirobifluorene | 497955-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-dicyano-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 9,9'-Spirobi[fluorene]-2',7'-dicarbonitrile
• CAS: 497955-48-3
• 化学式: C₂₇H₁₄N₂
• 分子量: 366.422
• InChiKey: OBWUGWBBHSPYCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271-272 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  574.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dicyano-9,9'-spirobifluorene 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 溴 、 三氯化铁 、 二苯胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,7-dicyano-2'-diphenylamino-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures, and Photoinduced Electron Transfer Reaction in the 9,9‘-Spirobifluorene-Bridged Bipolar Systems

  摘要：

  A series of 9,9'-spirobifluorene-bridged bipolar compounds DnAm bearing various n:m ratios for triarylamine (D) versus 1,3,4-oxadiazole-conjugated oligoaryl moiety (A) have been synthesized to investigate the corresponding photoinduced electron transfer (PET) property. The excitation behaviors were probed by steady-state absorption, emission, fluorescence solvatochromism, and femtosecond fluorescence up-conversion spectroscopy. The overall reaction dynamics can be rationalized by the rate of PET, in combination with solvent relaxation dynamics. It was found that the rate of PET is dependent on the anchored D/A ratio. The rate of D1A1 and D2A1 was resolved to be similar to 2.44 x 10(12) and 2.32 x 10(12) s(-1), respectively, while it is irresolvable in D1A2 and D2A2 (> 6.6 x 1011 s-1). In another approach, based on the comprehensive X-ray data, cyclicvoltammetry, and absorption/emission spectra, the rate of photoinduced electron transfer was also qualitatively estimated. Fair comparisons were made between experimental and theoretical approaches to gain detailed insight into the PET for the titled systems.

  DOI：

  10.1021/jo0512047
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 2,7-二溴-9,9'-螺二芴 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2,7-dicyano-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and spectroscopic studies of spirobifluorene-bridged bipolar systems; photoinduced electron transfer reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b208269a/

  摘要：

  已合成了一些9,9′-螺双芴桥接的双极性系统1–3，这些系统包含1,3,4-噁二唑共轭的寡芳烃和三芳胺部分。其中，1由于高效的光诱导电子转移反应，表现出显著的溶剂极性依赖荧光特性。

  DOI：

  10.1039/b208269a

文献信息

• 一种螺环化合物及其发光器件
  申请人：瑞声光电科技（常州）有限公司

  公开号：CN107011184A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种螺环化合物及应用该螺环化合物的发光器件。本发明的螺环化合物的结构式如通式I所示。本发明螺环化合物中的含氟取代基，具有良好的吸电子功能，具有良好的推拉电子性能，同时具有较小的表面能，对金属离子吸附能力较弱，使得提纯步骤简单，在升华操作时，含具有较高的升华收率，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。
• Electroluminescence based on thermally activated delayed fluorescence generated by a spirobifluorene donor–acceptor structure
  作者：Tetsuya Nakagawa、Sung-Yu Ku、Ken-Tsung Wong、Chihaya Adachi

  DOI：10.1039/c2cc31468a

  日期：——

  An organic light emitting diode based on thermally activated delayed fluorescence (TADF) has been produced using a spirobifluorene derivative (Spiro-CN) having the donor–acceptor moieties as an emitter.

  一种基于热激活延迟荧光（TADF）的有机发光二极管已经被制造，使用了一种含有供体–受体基团的联吡咯衍生物（Spiro-CN）作为发射体。
• 一种红色电致发光小分子及其制备方法
  申请人：广州万物物联科技有限公司

  公开号：CN113185540A

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明属光电显示器件技术领域，具体涉及一种红色电致发光小分子及其制备方法。本发明提供了一种红色电致发光小分子，其结构式如(I)所示:其中，R为碳原子数为1‑20的直链或者支链烷基或者烷氧基或H原子或芳基。本发明提供了一种红色电致发光小分子的制备方法，包括(2‑(4‑氨基苯甲酰基)‑2'，7'‑双(3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑‑9‑基)‑9,9'‑螺双[芴]‑7‑基)(4‑(3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑‑9‑基)苯基)甲酮与式(II)所示化合物反应得到式(I)所示化合物；本发明解决了现有技术缺少基于螺芴的红色荧光光电材料，荧光量子产率和器件效率低的技术问题。
• Spiro-Configured Bipolar Host Materials for Highly Efficient Electrophosphorescent Devices
  作者：Sung-Yu Ku、Wen-Yi Hung、Chung-Wen Chen、Shih-Wei Yang、Ejabul Mondal、Yun Chi、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1002/asia.201100467

  日期：2012.1.2

  use as host materials in highly efficient phosphorescent organic light‐emitting diodes (PhOLEDs) with green iridium‐based‐ or red osmium‐based phosphors as the emitting layer (EML). We adopted a multilayer structure to efficiently confine holes and electrons within the EML, thus preventing exciton diffusion and improving device efficiency. The device incorporating D2 ACN doped with the red emitter

  在这项研究中，我们合成并表征了一系列基于螺双芴的双极化合物（D2 ACN，DNPACN，DNTACN和DCzACN），其中双氰基取代的联苯分支与带有各种二芳基胺的供体联苯分支正交连接，充当受体单元，可以对形态稳定性，三重态能量，双极传输行为以及HOMO和LUMO能级进行微调。这些新化合物具有令人鼓舞的物理性能，以及以平衡的迁移率传输电子和空穴的能力，使其适合用作具有绿色铱基或红色铱的高效磷光有机发光二极管（PhOLED）的主体材料。基磷光体作为发光层（EML）。我们采用了多层结构，以有效地将空穴和电子限制在EML内，从而防止了激子扩散并提高了器件效率。包含掺有红色发射极[Os（bpftz）的D2 ACN的设备2（PPhMe 2）2 ]（bpftz = 3-（三氟甲基）-5（4-叔丁基吡啶基）1,2,4-三偶氮酸酯）给出了饱和红色电致磷光，其CIE坐标为（0.65，0.35），且显着在1000
• DELAYED-FLUORESCENCE MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT USING SAME
  申请人：Kyushu University, National University Corporation

  公开号：EP2733761A1

  公开（公告）日：2014-05-21

  A delayed fluorescence material comprising a compound represented by the general formula below. At least one of R1 to R8 represent an electron-donating group and the others represent a hydrogen atom; at least one of R9 to R16 represent an electron-withdrawing group and the others represent a hydrogen atom.

  一种延迟荧光材料，由通式如下的化合物组成。R1 至 R8 中至少有一个代表电子供能基团，其它代表氢原子；R9 至 R16 中至少有一个代表电子取能基团，其它代表氢原子。