2-(6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinolin-2-yl)acetic acid | 115706-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinolin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6,7-Dichloro-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl)acetic acid
• CAS: 115706-08-6
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 274.103
• InChiKey: ULIBOJYXINEEEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinolin-2-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-dihydro-8,9-dichloro-1,2-bis(hydroxymethyl)pyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)丙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯乙烯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-(6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydro-1-oxoisoquinolin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉，吡咯并[1,2-a]喹啉，吡咯并[2,1-a]异苯并ze庚因和吡咯并[ 1,2-a]苯并ze庚因。

  摘要：

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。

  DOI：

  10.1021/jm00119a008

文献信息

• ANDERSON, WAYNE K.;HEIDER, ARVELA R.;RAJU, NATARAJAN;YUCHT, JEFFERY A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2097-2102
  作者：ANDERSON, WAYNE K.、HEIDER, ARVELA R.、RAJU, NATARAJAN、YUCHT, JEFFERY A.

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous carbinolamine tumor inhibitors. 23. Synthesis and antileukemic activity of bis[[(carbamoyl)oxy]methyl]-substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isobenzazepines, and pyrrolo[1,2-a]benzazepines
  作者：Wayne K. Anderson、Arvela R. Heider、Natarajan Raju、Jeffery A. Yucht

  DOI：10.1021/jm00119a008

  日期：1988.11

  compound or with a mesoionic oxazolone intermediate. All of the bis(carbamates) were active in vivo against P388 lymphocytic leukemia with 5,6-dihydro-8-methoxy-1,2- bis(hydroxymethyl)pyrrolo[2,1-a]isoquinoline bis[N-(2-propyl)carbamate] (3c) showing the highest level of activity.

  通过与合适的Resissert化合物的三氟甲磺酸盐或与中离子的恶唑酮中间体进行1,3-偶极环加成反应，合成了一系列双[[（氨基甲酰基）氧基]甲基]-取代的吡咯稠合的三环杂环。所有的双（氨基甲酸酯）在体内均具有5,6-二氢-8-甲氧基-1,2-双（羟甲基）吡咯并[2,1-a]异喹啉双[N-（2-）对P388淋巴细胞性白血病的活性。丙基]氨基甲酸酯]（3c）表现出最高的活性水平。