6-(benzyloxy)-2-naphthonitrile | 66217-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-2-naphthonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalenecarbonitrile, 6-(phenylmethoxy)-；6-phenylmethoxynaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 66217-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: DCTXEFJHUYMPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-2-naphthonitrile 在 盐酸 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 tert-butyl (S,E)-((2-(3-(6-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyrrolidin-1-yl)((tert-butoxycarbonyl)amino)methylene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  萘基鞘氨醇激酶2抑制剂的结构活性关系研究和分子建模。

  摘要：

  鞘氨醇激酶的两个同工型（SphK1和SphK2）是将鞘氨醇磷酸化为鞘氨醇-1-磷酸（S1P）的唯一酶，鞘氨醇是一种多效脂质介体，参与许多细胞过程，包括迁移，增殖和炎症。SphK是多种疾病的靶标，例如癌症，纤维化以及阿尔茨海默氏病和镰状细胞病。在这里，我们公开了含萘的SphK抑制剂的结构活性图和分子建模研究，这些研究揭示了控制SphK选择性的关键分子开关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00304
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-4-(benzyloxy)benzylidene)cyclobutan-1-one O-benzoyl oxime 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-(benzyloxy)-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基引发的环丁酮肟酯的开环和重构†

  摘要：

  据报道，在廉价的铜催化剂存在下，分子内的开环和环丁酮肟酯通过选择性的C-C键裂解导致3,4-二氢萘-2-甲腈合成的重建的第一个例子。该方案的特点是温和，安全的反应条件，不包括配体，氧化剂，碱，有毒的氰化物盐，并能耐受多种环丁酮，而不会影响其效率和可扩展性。还没有发现用于该偶联反应的替代可见光驱动的光氧化还原过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc10109d

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：LYNCH KEVIN

  公开号：WO2016054261A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Sphingosine kinases are enzymes that catalyze the biosynthesis of sphingosine-1-phosphate. The invention provides compounds that are effective for inhibition of sphingosine kinase type 1, sphingosine kinase type 2, or both. Certain compounds are selective for sphingosine kinase type 2 relative to sphingosine kinase type 1. Compounds of the invention can be used in treatment of a range of diseases wherein increasing the level of sphingosine-1-phosphate in blood is medically indicated. Diseases that can be treated by administration of an effective dose of a compound of the invention include a neoplastic disease that involves excess vascular growth; macular degeneration or diabetic retinopathy; an allergic disease such as asthma, an inflammatory disease of the eye such as uveitis, scleritis, or vitritis; an inflammatory disease of the kidney; a fibrotic disease; atherosclerosis; or pulmonary arterial hypertension. A compound of the invention can be used to improve the integrity of a vascular barrier in a disease where the vascular barrier is disrupted, such as cancer or Alzheimer's disease.

  鞘氨醇激酶是催化鞘氨醇-1-磷酸酯生物合成的酶。该发明提供了对鞘氨醇激酶1型、鞘氨醇激酶2型或两者均具有效抑制作用的化合物。某些化合物相对于鞘氨醇激酶1型具有选择性作用于鞘氨醇激酶2型。该发明的化合物可用于治疗一系列疾病，其中增加血液中鞘氨醇-1-磷酸酯水平在医学上是指示的。通过给予该发明的化合物有效剂量可以治疗的疾病包括涉及过度血管生长的肿瘤性疾病；黄斑变性或糖尿病视网膜病变；哮喘等过敏性疾病，眼部炎症性疾病如葡萄膜炎、巩膜炎或玻璃体炎；肾脏炎症性疾病；纤维化疾病；动脉粥样硬化；或肺动脉高压。该发明的化合物可用于改善血管屏障的完整性，在血管屏障受损的疾病中，如癌症或阿尔茨海默病。
• [EN] SPHINGOSINE KINASE INHIBITOR AMIDOXIME PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AMIDOXINE INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：THORPE STEVEN BRANDON

  公开号：WO2017172989A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Sphingosine kinases are enzymes that catalyze the biosynthesis of sphingosine-1-phosphate. The invention provides prodrugs of compounds that are effective for inhibition of sphingosine kinase type 1, sphingosine kinase type 2, or both, according to formula (I) as described herein. Formula I compounds are useful in the treatment of a range of diseases wherein increasing the level of sphingosine-1-phosphate in blood is medically indicated. The invention also provides pharmaceutical compositions of Formula I compounds.

  鞘氨醇激酶是催化鞘氨醇-1-磷酸酯生物合成的酶。本发明提供了根据本文所述的公式(I)有效抑制鞘氨醇激酶1型、鞘氨醇激酶2型或两者的化合物的前药。公式I化合物在治疗一系列疾病中是有用的，其中在血液中增加鞘氨醇-1-磷酸酯水平在医学上是指示的。本发明还提供了公式I化合物的药物组合物。
• Triazine derivatives
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04554275A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Compounds of the formula (I): ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is hydrogen, hydroxy, halo, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms or aralkyloxy of 1 to 4 carbon atoms and X and Y are each hydrogen or nicotinoyl are useful as anti-edema agents, anti-inflammatories, analgesics, anti-pyretics, anti-allergenics and anti-thrombosis agents.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个都是氢、羟基、卤素、1到4个碳原子的烷氧基或1到4个碳原子的芳基烷氧基，X和Y分别是氢或烟酰基。这些化合物可用作抗水肿剂、抗炎剂、镇痛剂、退烧剂、抗过敏剂和抗血栓剂。
• Triazine derivatives to treat pain, fever, inflammation, allergies and
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04593025A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  Compounds of the formula (I): ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each is hydrogen, hydroxy, halo, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms or aralkyloxy of 1 to 4 carbon atoms and X and Y are each hydrogen or nicotinoyl are useful as anti-edema agents, anti-inflammatories, analgesics, anti-pyretics, anti-allergenics and anti-thrombosis agents.

  公式（I）的化合物：##STR1##和其药学上可接受的盐，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且每个都是氢，羟基，卤素，1至4个碳原子的烷氧基或1至4个碳原子的芳基烷氧基，X和Y分别是氢或烟酰基，可用作抗水肿剂，抗炎剂，镇痛剂，退热剂，抗过敏剂和抗血栓剂。
• Pyrimidine compound, and liquid crystal composition and liquid crystal element using the same
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, INCORPORATED

  公开号：EP0751133A1

  公开（公告）日：1997-01-02

  The present invention relates to a novel pyrimidine compound represented by the following Formulas (1) and (2). These compounds are useful as components for liquid crystal compositions, and a liquid crystal composition containing the compound of the present invention provides a liquid crystal element having excellent characteristics such as high speed response, orientation and high contrast ratio. wherein R1 and R2 each represent a linear or branched alkyl group, alkoxyl group having 1 to 24 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 24 carbon atoms each of which may be substituted; R3 and R4 each represent a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 3 to 24 carbon atoms each of which may be substituted; A1 and A2 each represent a substituted or unsubstituted 1,4-phenylene group, a pyridine-2,5-diyl group or a trans-1,4-cyclohexylene group; X1 and X2 each represent a single bond, a -COO- group, a -OCO- group, a -OCH2- group or a -CH2O- group; Y1 and Y2 each represent a -COO- group or a -OCO- group; and a, b, p, q, m and n each represent 0 or 1, provided that a + b + p + q is not 0.

  本发明涉及由以下式子（1）和（2）代表的新型嘧啶化合物。这些化合物可用作液晶组合物的成分，含有本发明化合物的液晶组合物可提供具有高速响应、定向和高对比度等优异特性的液晶元件。 其中 R1 和 R2 分别代表具有 1 至 24 个碳原子的直链或支链烷基、烷氧基或具有 2 至 24 个碳原子的直链或支链烯基或烯氧基，其中每个基团都可以被取代；R3 和 R4 分别代表具有 3 至 24 个碳原子的直链或支链烷基或烯基，其中每个基团都可以被取代；A1和A2各自代表取代或未取代的1,4-亚苯基、吡啶-2,5-二基或反式-1,4-环己烯基； X1和X2各自代表单键、-COO-基团、-OCO-基团、-OCH2-基团或-CH2O-基团；Y1和Y2各自代表一个-COO-基团或一个-OCO-基团；以及a、b、p、q、m和n各自代表0或1，条件是a + b + p + q不为0。