2-ethoxycarbonyl-1-methylbenzimidazole | 35342-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: ethyl 1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carboxylate；ethyl 1-methylbenzimidazole-2-carboxylate
• CAS: 35342-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: VXGQXDGWQPYHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-1-methylbenzimidazole 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨-1-甲基苯咪唑
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Naamine A and Naamidine A, Marine Imidazole Alkaloids

  摘要：

  The first total syntheses of naamine A (4) and naamidine A (5), marine imidazole alkaloids, were achieved through twelve and thirteen steps of reactions, respectively, starting from 1-methyl-2-phenylthio-1H-imidazole (17).

  DOI：

  10.3987/com-00-8952
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-ethoxycarbonyl-1-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。

  公开号：

  WO2020014332A1

文献信息

• Photocatalytic acyl azolium-promoted alkoxycarbonylation of trifluoroborates
  作者：Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132288

  日期：2021.7

  and coupling of organic radical species, the alkoxycarbonyl radical remains underexplored relative to other carbon-containing radical species. Drawing inspiration from new strategies for generating acyl radical equivalents utilizing dual N-heterocyclic carbene catalysis and photocatalysis, we have prepared dimethylimidazolium esters that can function as an alkoxycarbonyl radical surrogate under photocatalytic

  尽管最近在有机自由基物种的选择性产生和偶联方面取得了进展，但相对于其他含碳自由基物种，烷氧羰基自由基仍未得到充分探索。从利用双N-杂环卡宾催化和光催化生成酰基自由基等价物的新策略中汲取灵感，我们制备了可在光催化条件下用作烷氧基羰基自由基替代物的二甲基咪唑鎓酯。我们通过制备由这种自由基替代物与氧化生成的烷基自由基偶联产生的酯，证明了这些基于唑鎓的伙伴的合成效用。
• 5-MEMBERED HETEROCYCLE FUSED WITH [3,4-D]PYRIDAZINONE, AND MANUFACTURING METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3470415A1

  公开（公告）日：2019-04-17

  The present invention provides a compound comprising a 5-membered heterocycle fused with a pyridazinone, wherein the compound is used as an FGFR kinase inhibitor, and a manufacturing method and application thereof. The invention specifically provides a compound as represented by formula (I). Various radicals are as defined in the specification. The compound provided by the invention effectively inhibits an activity of an FGFR kinase, and can be used to manufacture a pharmaceutical product for treating a disease related to the activity of the FGFR kinase.

  本发明提供了一种化合物，该化合物包括与吡啶并嗪酮融合的5-成员杂环，其中该化合物用作FGFR激酶抑制剂，以及其制备方法和应用。该发明具体提供了一种由式（I）表示的化合物。各种基团如规范中所定义。本发明提供的化合物有效抑制FGFR激酶的活性，并可用于制造用于治疗与FGFR激酶活性相关的疾病的药物产品。
• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 1-methylbenzimidazole derivatives
  作者：David Valdez-Padilla、Sergio Rodríguez-Morales、Alicia Hernández-Campos、Francisco Hernández-Luis、Lilián Yépez-Mulia、Amparo Tapia-Contreras、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.059

  日期：2009.2

  In this paper are reported the synthesis and antiprotozoal activity in vitro of 24 1-methylbenzimidazole derivatives (13–36) substituted at position 2 with aminocarbonyl, N-methylaminocarbonyl, N,N-dimethylaminocarbonyl, ethoxycarbonyl, 1-hydroxyethyl and acetyl groups, some of them with chlorine atoms at the benzenoid ring. Compounds 13–36 were more active than metronidazole, the choice drug against

  本文报道了在位置2处被氨基羰基，N-甲基氨基羰基，N，N-二甲基氨基羰基，乙氧基羰基，1-羟乙基和乙酰基取代的24种1-甲基苯并咪唑衍生物（13 – 36）的合成和体外抗原虫活性。它们的苯环上带有氯原子。化合物13 – 36的活性比甲硝唑（对肠道贾第鞭毛虫（Giardia intestinalis）的首选药物，其中大多数对阴道毛滴虫（Trichomonas）的抗药性）高。两种寄生虫化合物的最活跃组是用2-乙氧羰基（16，22，28，34），独立地在苯环环取代模式的。
• 1,4- and 1,3-Dipolar Reactivity of α-Alkoxycarbonylcycloimmonium <i>N</i>-Aminides with Dipolarophiles:  Synthesis of New Imidazo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazinium Inner Salts
  作者：Jesús Valenciano、Esmeralda Sánchez-Pavón、Ana M. Cuadro、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1021/jo015983c

  日期：2001.12.1

  2-Alkoxycarbonylazolium N-aminides are interesting species, as they have the potential to act as efficient 1,4-dipole equivalents when they react with heterocumulenes, such as iso(thio)cyanates and carbodiimides. These reactions give heterobetaines containing the imidazo[2,1-f][1,2,4]-triazinium system, in a formal [4 + 2] cyclocondensation process. These N-aminides, however, can also behave as 1,3-dipoles when they react with isocyanates to afford a cycloadduct that, depending on the position of alkoxycarbonyl group, can undergo a reversion process or a ring expansion to the more stable heterobetaine system.
• Benincori, Tiziana; Pagani, Silvia Bradamante; Fusco, Raffaello, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2721 - 2728
  作者：Benincori, Tiziana、Pagani, Silvia Bradamante、Fusco, Raffaello、Sannicolo, Franco

  DOI：——

  日期：——