FA-L-tryptophan | 261179-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: FA-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-{[(E)-3-(2-furyl)-2-propenoyl]amino}-3-(1H-indole-3-yl)propanoic acid；(S)-2-((E)-3-Furan-2-yl-acryloylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid；(2S)-2-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 261179-11-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: BVDYWVVWERVABZ-WAVCKPEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-(2-furyl)-2-propen-1-one 、 L-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到FA-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Synthetic Applications of N-(α,β-Unsaturated Acyl)-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  N-(alpha,beta-Unsaturated acyl)-alpha-amino acids, amides and esters are structural motifs of many biologically active natural products. An alternate and advantageous approach for the synthesis of N-(alpha,beta-unsaturated acyl)-alpha-amino acid derivatives is developed via acylation of unprotected alpha-amino acids with stable crystalline N-(alpha,beta-unsaturated acyl)benzotriazole. The proposed methodology provides a new synthesis for compound (9) which is a precursor to a novel cytotoxic agent.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)109