(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{[(E)-3-phenyl-2-propenoyl]amino}propanoic acid | 261179-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{[(E)-3-phenyl-2-propenoyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: N-cinnamoyl-L-tryptophan；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 261179-05-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: LRRVNTFMJJTRFQ-ZGKFYVQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 、 (E)-1-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以50%的产率得到(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{[(E)-3-phenyl-2-propenoyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Synthetic Applications of N-(α,β-Unsaturated Acyl)-α-amino Acid Derivatives

  摘要：

  N-(alpha,beta-Unsaturated acyl)-alpha-amino acids, amides and esters are structural motifs of many biologically active natural products. An alternate and advantageous approach for the synthesis of N-(alpha,beta-unsaturated acyl)-alpha-amino acid derivatives is developed via acylation of unprotected alpha-amino acids with stable crystalline N-(alpha,beta-unsaturated acyl)benzotriazole. The proposed methodology provides a new synthesis for compound (9) which is a precursor to a novel cytotoxic agent.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)109

文献信息

• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Hiv protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1803706A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The present application refers to a compound selected from the group consisting of a compound of formula I wherein the compounds No. 1 to 10, respectively, are defined as follows The compounds are useful in the treatment of HIV and HTLV infections.

  本申请涉及的化合物选自由式 I 所组成的组 其中 1 号至 10 号化合物分别定义如下 这些化合物可用于治疗 HIV 和 HTLV 感染。
• HIV PROTEASE INHIBITORS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1377542B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US6506786B2
  申请人：——

  公开号：US6506786B2

  公开（公告）日：2003-01-14