(4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol | 922166-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol
• 英文别名: (4R,6S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methylhept-1-en-4-ol；(4R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 922166-76-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: PXNLZVLPJBBYFI-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 N-tritylprop-2-en-1-amine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 ethyl (2E,4Z,6S,7S,8E,10S,11R,12S,14S,15R)-15-[3-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2,5-dimethoxyphenyl]-7-hydroxy-6,11,12,15-tetramethoxy-2,8,10,14-tetramethylpentadeca-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropanal 在 盐酸 、 (S,S)-chiral titanium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Sudhakar Athe、Balla Chandrasekhar、Saumya Roy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/jo301425c

  日期：2012.11.2

  This paper describes the formal total synthesis of (+)-neopeltolide, a cytotoxic macrolide isolated from the marine sponge Neopeltidae. The key features of the synthesis include an asymmetric Evans alkylation to fix the C9-methyl center, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides followed by their regioselective opening to fix the stereocenters at the C11 and C13 positions, respectively

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Shinya Naito、Tomomi Goto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200801399

  日期：2008.6.9
• Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Sophie Canova、Véronique Bellosta、Antony Bigot、Patrick Mailliet、Serge Mignani、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol062642i

  日期：2007.1.1

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.