(E)-(4S,5R,6S,8S)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-dimethoxy-2,4,8-trimethylnon-2-enal | 922166-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(4S,5R,6S,8S)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-dimethoxy-2,4,8-trimethylnon-2-enal
• 英文别名: (E,4S,5R,6S,8S)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,6-dimethoxy-2,4,8-trimethylnon-2-enal
• CAS: 922166-80-1
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄Si
• 分子量: 496.762
• InChiKey: HYZNOCCIYAXVCE-ZGSBLGDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S,8S)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-dimethoxy-2,4,8-trimethylnon-2-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.84h， 生成 carbamic acid-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2S,4R)-4-methoxy-2-methylhept-6-enyloxy)diphenylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 、 4 A molecular sieve 、 N-tritylprop-2-en-1-amine 、 水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (E)-(4S,5R,6S,8S)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-dimethoxy-2,4,8-trimethylnon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i