tert-butyl((2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-5-((R)-oxiran-2-yl)pentyloxy)diphenylsilane | 1403354-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-5-((R)-oxiran-2-yl)pentyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]pentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1403354-21-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: LKYQTXNGWICHNV-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-5-((R)-oxiran-2-yl)pentyloxy)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,9R,11S,13S,E)-1,13-bis(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-9-methylhexadec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 水 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 tert-butyl((2S,4S)-4-methoxy-2-methyl-5-((R)-oxiran-2-yl)pentyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c