N-p-fluorocarbobenzoxy-L-tryptophan | 105416-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-p-fluorocarbobenzoxy-L-tryptophan
• 英文别名: (2S)-2-[(4-fluorophenyl)methoxycarbonylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 105416-76-0
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 356.353
• InChiKey: LMRADECYDXOBQT-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzyl chloroformate 、 L-色氨酸 以 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-p-fluorocarbobenzoxy-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical use of derivatives of tryptophan

  摘要：

  通用式（I）的N-酰化L-色氨酸衍生物，其中R从以下组中选择：（a）苯基，间位和对位与卤素、含有1至9个碳原子的直链或支链烷基基团、氰基或三氟甲基基团单取代或双取代的苯基，（b）苄氧基，间位和对位与从（a）中指示的取代基中选择的取代基单取代或双取代的苄氧基，以及（c）苄基氧基。这些衍生物用于治疗，特别是用于人类疼痛缓解，治疗中枢神经系统和肠道病理状况。

  公开号：

  US04870097A1

文献信息

• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF TRYPTOPHAN AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ROTTA RESEARCH LABORATORIUM S.p.A.

  公开号：EP0237522A1

  公开（公告）日：1987-09-23
• US4870097A
  申请人：——

  公开号：US4870097A

  公开（公告）日：1989-09-26
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE DERIVATIVES OF TRYPTOPHAN AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1986003489A1

  公开（公告）日：1986-06-19

  [FR] Des dérivés N-acylés de L-tryptophane ont la formule générale (I) dans laquelle R est sélectionné parmi le groupe constitué de: a) un groupe phényle monosubstitué ou bisubstitué dans les positions méta et para avec des halogènes, des groupes alkyle linéaires ou ramifiés contenant de 1 à 9 atomes de carbone, le groupe cyano ou le groupe trifluorométhyle, b) un groupe benzyloxy monosubstitué ou bisubstitué dans les positions méta et para avec des substituants sélectionnés parmi ceux indiqués en a), et c) un groupe benzydryloxy. Les dérivés sont utilisés en thérapie, en particulier comme analgésiques chez l'homme, pour le traitement des conditions pathologiques du système nerveux central et des conditions intestinales pathologiques.
  [EN] N-acylated derivatives of L-tryptophan of general formula (I), in which R is selected from the group consisting of: a) a phenyl group, mono-substituted or di-substituted in the meta and para positions with halogens, linear or branched alkyl groups containing from 1 to 9 carbon atoms, the cyano group or the trifluoromethyl group, b) a benzyloxy group, mono-substituted or di-substituted in the meta and para position with substituents selected from those indicated at a), and c) a benzydryloxy group. The derivatives are used in therapy, particularly for human pain relief, in the treatment of pathological conditions of the central nervous system and of pathological intestinal conditions.