N,N'-dibenzyl-nonanediamide | 24333-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-nonanediamide
• 英文别名: N,N'-Dibenzyl-nonandiamid；N.N'-Dibenzyl-azelainamid；N,N'-Dibenzylazelamid；N,N'-dibenzylnonanediamide
• CAS: 24333-41-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• mdl: MFCD00358266
• 分子量: 366.503
• InChiKey: ZLEOTQCYSOVPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.391
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-nonanediamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 α,α,α-三联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 壬二酸二己酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的脂肪族酰胺化

  摘要：

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201607856
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 、 苄胺 在 1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole 、 三乙胺 作用下， 生成 N,N'-dibenzyl-nonanediamide
  参考文献：
  名称：

  Topuzyan, V. O.; Martirosyan, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2148 - 2153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FR1542163
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stafford; Francel; Shay, Analytical Chemistry, 1949, vol. 21, p. 1455,1456
  作者：Stafford、Francel、Shay

  DOI：——

  日期：——
• Topuzyan, V. O.; Martirosyan, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2148 - 2153
  作者：Topuzyan, V. O.、Martirosyan, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Esterification of Aliphatic Amides
  作者：Liana Hie、Emma L. Baker、Sarah M. Anthony、Jean-Nicolas Desrosiers、Chris Senanayake、Neil K. Garg

  DOI：10.1002/anie.201607856

  日期：2016.11.21

  demonstrated that amides can be used in nickel‐catalyzed reactions that lead to cleavage of the amide C−N bond, with formation of a C−C or C−heteroatom bond. However, the general scope of these methodologies has been restricted to amides where the carbonyl is directly attached to an arene or heteroarene. We now report the nickel‐catalyzed esterification of amides derived from aliphatic carboxylic acids

  最近的研究表明，酰胺可用于镍催化的反应中，从而导致酰胺C-N键断裂，并形成C-C或C-杂原子键。但是，这些方法的一般范围仅限于酰胺，其中羰基直接连接到芳烃或杂芳烃上。现在我们报告衍生自脂肪族羧酸的酰胺的镍催化酯化反应。该转化仅需要稍微过量的醇亲核试剂，并且可以耐受杂环，具有差向异构立体中心的底物和空间上拥挤的偶联配偶体。此外，一系列酰胺竞争实验建立了选择性原理，将有助于未来的合成设计。