4-azidophthalimide | 160252-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-azidophthalimide
• 英文别名: 4-Azido phthalimide；5-azidoisoindole-1,3-dione
• CAS: 160252-80-2
• 化学式: C₈H₄N₄O₂
• 分子量: 188.145
• InChiKey: ZAXXPRGNVJUFPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidophthalimide 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 3-<(4-azidophthalimido)ethyl>-4-bromomethyl-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxy radical
  参考文献：
  名称：

  Crosslinking 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Spin-Label Reagents Bifunctionalized with Azidophthalimidyl and Methylthiosulfonyloxy Groups

  摘要：

  进行了 5 元和 6 元 N-氧基自由基的 Oxy-Cope 和原酸酯 Claisen 重排。所得更稳定的 5 元溴衍生物 6 用于合成双功能化交联光标记和硫醇标记 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25641
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基邻苯二甲酰亚胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-azidophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Crosslinking 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl Spin-Label Reagents Bifunctionalized with Azidophthalimidyl and Methylthiosulfonyloxy Groups

  摘要：

  进行了 5 元和 6 元 N-氧基自由基的 Oxy-Cope 和原酸酯 Claisen 重排。所得更稳定的 5 元溴衍生物 6 用于合成双功能化交联光标记和硫醇标记 12。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25641

文献信息

• Unexpected Reduction of N-Hydroxyphthalimides to Phthalimides - Orthogonal Reduction of Functionalized N-Hydroxyphthalimides
  作者：Florian Berthiol、Jacques Einhorn、Jérôme Jacq、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1258039

  日期：2010.9

  A chemoselective reduction of N-hydroxyphthalimides to phthalimides under mild conditions has been discovered. It involves reaction of an N-hydroxyimide with bis(pinacolato)diboron in the presence of a base. Other easily reducible functional groups, such as iodo, nitro, or azido groups are unaffected. Alternatively, such functional groups may be selectively reduced without affecting the N-hydroxyimide moiety using a set of classical conditions.

  发现了一种在温和条件下将 N-羟基邻苯二甲酰亚胺化学选择性还原为邻苯二甲酰亚胺的方法。它涉及 N-羟基亚胺与双(频哪醇)二硼在碱存在下的反应。其他易还原的官能团，如碘基、硝基或叠氮基均不受影响。另外，也可以使用一套经典条件选择性地还原这些官能团，而不影响 N-羟基亚胺分子。
• Crosslinking 2,5-Dihydro-1<i>H</i>-pyrrol-1-yloxyl Spin-Label Reagents Bifunctionalized with Azidophthalimidyl and Methylthiosulfonyloxy Groups
  作者：Tamás Kálai、Blanka Rozsnyai、Gyula Jerkovich、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-1994-25641

  日期：——

  Oxy-Cope and ortho ester Claisen rearrangements of 5- and 6-membered N-oxyl radicals were carried out. The resulting more stable 5-membered bromo derivative 6 was used in the synthesis of bifunctionalized crosslinking photo- and thiol-label 12.

  进行了 5 元和 6 元 N-氧基自由基的 Oxy-Cope 和原酸酯 Claisen 重排。所得更稳定的 5 元溴衍生物 6 用于合成双功能化交联光标记和硫醇标记 12。