(1S)-N-methyl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine | 1179523-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-N-methyl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1179523-19-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• 分子量: 148.208
• InChiKey: HFNABDKYXLNING-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (1S)-N-methyl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine 在 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 [Rh(acac)(CO)2] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到烟碱
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺加氢甲酰化-缩合反应从烯丙胺中对映选择性合成 2-取代的吡咯烷：（S）-尼古丁和生物碱 225C 的短程合成

  摘要：

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217165
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-pyridyl)allyl carbonate 、 甲胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 (S)-(+)-(3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-[(1S)-1-(2-methoxy-phenyl)ethyl]amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(1S)-N-methyl-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺加氢甲酰化-缩合反应从烯丙胺中对映选择性合成 2-取代的吡咯烷：（S）-尼古丁和生物碱 225C 的短程合成

  摘要：

  描述了基于铑催化的烯丙胺及其 N-烷基和 N-酰基衍生物的氢甲酰化的手性 2-取代吡咯烷的短路线，这些衍生物是通过不对称烯丙基取代制备的。氢甲酰化反应的结果受氮上的取代基控制，而不是受碳上的取代基控制。在 N-烷基烯丙胺原位还原为吡咯烷的情况下，N-酰基衍生物形成半缩胺醛和伯胺环亚胺。介绍了 (S)-尼古丁和生物碱 225C 的非常短的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217165