4-nitrophthalaldehyde | 13209-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophthalaldehyde
• 英文别名: 4-nitro-o-phthalaldehyde
• CAS: 13209-35-3
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: FWLNVSLFMHZZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophthalaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到6-硝基酞嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS

  摘要：

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。

  公开号：

  WO2017005725A1
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻二甲苯 在 potassium permanganate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-nitrophthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光异吲哚交联（FlICk）化学方法：快速，用户友好的装订反应。

  摘要：

  通过装订来稳定肽二级结构是创建新探针，显像剂和药物的普遍目标。受到天然肽毒素中吲哚衍生的交联的启发，我们使用邻苯二甲醛创建异吲哚钉书钉，从而将无活性的线性和单环前体转变为具有生物活性的单环和双环产品。温和的，不含金属的条件产生了一系列大环刺激α-黑素细胞的激素（α-MSH）衍生物，其中发现一些异吲哚钉合的α-MSH类似物（Ki≈1 nm）与α-MSH一样有效。类似地，后期的环内异吲哚吻合提供了对CHO细胞具有细胞毒性的α-amanitin双环肽模拟物（IC50 = 70μm）。考虑到它的用户友好性，我们将这种方法称为FlICk（荧光异吲哚交联）化学方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201906514
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(+)-Α-环己基丙氨酸水合物 、 4-nitrophthalic dicarboxaldehyde 以 4-nitrophthalaldehyde 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-cyclohexyl-2-(5-nitro-1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Isoindolin-1-one glucokinase activators

  摘要：

  异吲哚啉-1-酮取代丙酰胺葡萄糖激酶激活剂，用于治疗II型糖尿病，能增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US20020082260A1

文献信息

• Oxidation of Aromatic 1,2-Dimethanols by Activated Dimethyl Sulfoxide
  作者：Omar Farooq

  DOI：10.1055/s-1994-25632

  日期：——

  A series of substituted ortho-phthalaldehydes were prepared under mild conditions in respectable yields by oxidation of the corresponding dimethanols using oxalyl chloride activated dimethyl sulfoxide.

  在一系列温和条件下，通过甲磺酰氯活化二甲基亚砜对相应二甲醇进行氧化，制备了一系列卤代邻苯二甲醛，产率颇佳。
• Assessment of the regioselectivity in the condensation reaction of unsymmetrical o -phthaldialdehydes with alanine
  作者：Agathe C.A. D'Hollander、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.035

  日期：2018.1

  context of the use of o-phthaldialdehydes that contain additional substituents in the aromatic ring leading to a detailed analysis of the regioselectivity of the reaction. Eleven monosubstituted o-phthaldialdehydes were synthesised and reacted with alanine. The regioselectivity observed across the eleven substrates led to the design of a disubstituted substrate that reacted with very high control. A gram-scale

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。
• CYCLIC PEPTIDE ANALOGS OF MELANOCORTIN AND AMANITIN AND METHODS OF MAKING SUCH
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20210024605A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The invention described herein is based in part on the discovery of a protein/peptide crosslink, which introduces fluorescent properties, and which has been applied to synthesize analogues of melanocortin and amanitin as choice peptides to be explored in the context of isoindole peptides. Without limitation, it is expected that those trained in the art of peptide synthesis and stapling would appreciate the consequences of this invention such that other peptides of varied length can be similarly constrained by isoindole staples as featured herein.

  本发明部分基于发现了一种蛋白质/肽交联，引入了荧光性质，并已应用于合成黑素皮质素和鹅膏氨酸的类似物作为要在异吲哚肽的背景下探索的选择肽。毫无限制地，预计那些受过肽合成和订书钉训练的人会欣赏这一发明的后果，从而其他长度不同的肽可以通过本文所述的异吲哚订书钉同样受到约束。
• H2O2/Phosphonium Ionic Liquid: An Efficient and Simple Approach for Benzyl Halides Oxidation
  作者：Satish A. Dake、Ravibhushan S. Kulkarni、Ambadas B. Rode、Pravin S. Shinde、Sushil K. Ghumbre、Rupali L. Magar、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.2174/157017810791824838

  日期：2010.9.1

  organic chemistry. Different reagents have been used for this transformation [1, 2]. In last two decades applications of hypervalent iodine have been proliferating in synthetic organic chemistry [3], among various hypervalent iodine reagents o- iodoxy benzoic acid (IBX) is used as versatile oxidizing agent [4], because of its mild, selective, efficient and eco-friendly properties and operational simplicity

  摘要：在三己基（十四烷基）鏻-四氟硼酸盐离子液体中使用过氧化氢水溶液（30%）进行了苄基卤的有效氧化，该方案简单温和，产品收率高。关键词：苄基卤化物，羰基化合物，水溶液 过氧化氢（30%），离子液体。引言 苄基卤氧化是合成有机化学中的重要工具。这种转化使用了不同的试剂 [1, 2]。在过去的二十年中，高价碘在合成有机化学中的应用不断增加 [3]，在各种高价碘试剂中，邻碘苯甲酸 (IBX) 被用作多功能氧化剂 [4]，因为它温和、选择性、高效和生态友好的特性和操作简单。使用 Nafion 支持的铂 (II) 三联吡啶基乙酰化物复合物对烯烃进行氧介导的氧化也用于光敏反应 [5]。非挥发性离子液体已被公认为挥发性有机溶剂的环境友好替代品 [6]。
• Templated Synthesis of Glycoluril Hexamer and Monofunctionalized Cucurbit[6]uril Derivatives
  作者：Derick Lucas、Tsuyoshi Minami、Greg Iannuzzi、Liping Cao、James B. Wittenberg、Pavel Anzenbacher、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/ja208229d

  日期：2011.11.9

  template which slows down transformation of 6C and paraformaldehyde into CB[6]. In contrast, 11 and hexanediammonium ion (20) act as a positive template that promotes the macrocyclization reaction between 6C and 12 to deliver (±)-21 as a key intermediate along the mechanistic pathway to CB[6] derivatives. Naphthalene-CB[6] derivative 19 which contains both fluorophore and ureidyl C═O metal-ion (e.g., Eu(3+))

  我们报告说，对苯二甲基二铵离子 (11) 在葫芦[n] 脲形成反应中充当模板，使反应偏向于生成亚甲基桥联甘脲六聚体 (6C) 和 bis-nor-seco-CB[10] . 六聚体 6C 可通过一步合成程序轻松获得克级规模，避免色谱法。六聚体 6C 在室温下与（取代的）邻苯二甲醛 12、14、15 和 18-in 9 MH(2)SO(4) 或浓 HCl 发生大环化反应，生成单官能化的 CB[6] 衍生物 13、16、17 和 19 - 准备进行进一步的功能化反应。六聚体与甲醛或苯二醛之间的大环化反应动力学取决于作为模板的铵离子的存在和身份。几乎不适合 CB[6] 大小空腔的对二甲苯二铵离子 (11) 充当负模板，减缓 6C 和多聚甲醛向 CB[6] 的转化。相比之下，11 和己二铵离子 (20) 充当正模板，促进 6C 和 12 之间的大环化反应，将 (±)-21 作为关键中间体传递给 CB[6]