2-benzylidene <1,4>benzothiazine-3-one | 104505-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-benzylidene <1,4>benzothiazine-3-one
• 英文别名: (E)-2-Benzyliden-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on；(2E)-2-benzylidene-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 104505-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: DOQUSBFMNDTPGT-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  480.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzylidene <1,4>benzothiazine-3-one 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以25%的产率得到pyrido<3,2-b><1,4>-benzothioazine(1-azaphenothiazine)
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并吡喃并[4,3- ]吡啶，[1]苯并硫代吡喃并[4,3- ]苯吡啶和吡啶并[3,2- ] [1,4]苯并噻嗪（1）的苯基取代吡啶合成的新合成途径-氮杂吩噻嗪）

  摘要：

  1，3-二苯基丙烯酮与丙二腈在碱中的反应得到1，4-二苯基-2-甲氧基吡啶-3-甲腈。该反应已应用于一般合成苯基取代的[1]苯并吡喃并[4,3-吡啶]，[1]苯并噻吩并吡喃并[ 4,3- ]吡啶和吡啶并[3,2- [1,4]苯并噻嗪（1 -氮杂吩噻嗪）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85265-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyliden-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-on 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到2-benzylidene <1,4>benzothiazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Gruendken, Eleonore; Matthies, Doris, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3109 - 3120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED 2-BENZYLIDENE-2H-BENZO[b][1,4]THIAZIN-3(4H)-ONES, DERIVATIVES THEREOF, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Reddy E. Premkumar

  公开号：US20140086941A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Ar, and n are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating cellular proliferative disorders, such as cancer, with the compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、Ar和n的定义如本文所述。还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还包括使用公式I化合物治疗细胞增殖性疾病，如癌症的方法。
• 1,5-Benzothiazepine derivatives and production thereof
  申请人：HAMARI YAKUHIN KOGYO KABUSHIKI KAISHA also known as HAMARI CHEMICALS, LTD.

  公开号：EP0137083A1

  公开（公告）日：1985-04-17

  Novel 1,5-benzothiazepine derivatives having the formula: wherein R,, R2 and R3 each denotes hydrogen, a halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxy group; R4 denotes a lower alkyl group, an allyl group, a lower alkoxyalkyl group, a lower alkyl group substituted with a hydroxy group or a halogen, a lower alkylaminoalkyl group or a morpholino lower alkyl group; X denotes a halogen or hydrogen, are produced from corresponding 1,4-benzothiazine by a ring expansion reaction with trimethylhalosilane, hydrogen peroxide and water. The derivatives have analgesic, antipyretic and antiarrhythmic activities.

  新型 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物具有以下式子：其中 R,、R2 和 R3 分别表示氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或羟基；R4 表示低级烷基、烯丙基、低级烷氧基烷基、被羟基或卤素取代的低级烷基、低级烷氨基烷基或吗啉低级烷基；X 表示卤素或氢。 这些衍生物具有镇痛、解热和抗心律失常活性。
• 3-OXO-1,4-BENZOTHIAZINE DERIVATIVE
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0627425A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A compound represented by general formula (I), which is useful as a cataract remedy, wherein R¹ represents optionally protected hydroxy; R² represents lower alkyl; R³ represents hydrogen, lower alkyl, optionally protected hydroxy or lower alkoxy, provided that the lower alkyl may be substituted by optionally protected hydroxy, amino or lower alkylamino; R⁴ represents carboxyl which may be in the form of ester or carboxamide; and A represents alkylene.

  通式(I)代表的化合物，可用作白内障治疗药物，其中 R¹ 代表受保护的羟基；R² 代表低级烷基；R³ 代表氢、低级烷基、受保护的羟基或低级烷氧基，但低级烷基可被受保护的羟基、氨基或低级烷基氨基取代；R⁴ 代表羧基，可以酯或羧酰胺的形式存在；A 代表亚烷基。
• Novel 3-oxo-1, 4-benzothiazine derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0657444A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  This invention relates to the compounds of the formula [I] which are useful for the treatment of cataracts, and the synthetic intermediates of the formula [II], wherein R¹is hydroxy which can be protected by a protective group; R²is lower alkyl; R³is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, which can be protected by a protective group, or lower alkoxy, and the said lower alkyl can be substituted by hydroxy, which can be protected by a protective group, amino or lower alkylamino; R⁴is tetrazolyl, phosphonyl or lower alkyl ester thereof, or sulfonyl or lower alkyl ester thereof, and Ais alkylene.

  本发明涉及可用于治疗白内障的式[I]化合物和式[II]合成中间体、 其中 R¹为羟基，可被保护基团保护； R²为低级烷基 R³为氢、低级烷基、可受保护基保护的羟基或低级烷氧基，上述低级烷基可被可受保护基保护的羟基、氨基或低级烷基氨基取代； R⁴是四唑基、膦酰基或其低级烷基酯，或磺酰基或其低级烷基酯，以及 A为亚烷基。
• Novel thiazine or thiomorpholine derivatives
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0666261A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  This invention relates to the compounds of the formula [I] which are useful for the treatment of cataracts, and the synthetic intermediates of the formula [II], wherein    R¹ is hydroxy which can be protected by a hydroxy protective group;    R² is lower alkyl;    R³ is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, which can be protected by a hydroxy protective group, or lower alkoxy, and the said lower alkyl can be substituted by hydroxy, which can be protected by a hydroxy protective group, amino or lower alkylamino;    R⁴ is carboxy which can be converted into ester or amide; tetrazolyl; phosphono which can be converted into ester or amide; or sulfonyl which can be converted into ester or amide;    A is alkylene;    B is C=O, C=S or CH₂, and    is single bond or double bond.

  本发明涉及可用于治疗白内障的式[I]化合物和式[II]合成中间体、 其中 R¹ 是羟基，可被羟基保护基团保护； R² 是低级烷基 R³ 是氢、低级烷基、可被羟基保护基团保护的羟基或低级烷氧基，且上述低级烷基可被可被羟基保护基团保护的羟基、氨基或低级烷基氨基取代； R⁴ 是羧基，可转化为酯或酰胺；四唑基；膦酰基，可转化为酯或酰胺；或磺酰基，可转化为酯或酰胺； A 是亚烷基； B 是 C=O、C=S 或 CH₂，以及 是单键或双键。