5-Fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-aniline | 334929-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-aniline
• 英文别名: 5-Fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)aniline
• CAS: 334929-99-6
• 化学式: C₈H₇F₄NO
• mdl: MFCD08699546
• 分子量: 209.143
• InChiKey: YEGURGWPKJYFKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-aniline 在 氯磺酸 、 草酰氯 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-[5-fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2,2-dimethyl-3-(4-sulfamoylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BNC375的发现，这是一种α7nAChRs的强效，选择性和口服I型正变构调节剂。

  摘要：

  就其对通道动力学的影响而言，α7nAChRs的正变构调节剂（PAM）可能具有不同的特性。I型PAM会放大对乙酰胆碱的峰通道响应，但似乎不会影响通道脱敏动力学，而II型PAM会增加通道响应并延迟受体脱敏。I型和II型PAM均在文献中进行了报道，但很少有报道描述它们的结构动力学轮廓关系。在这里，我们报告了一类具有I型或II型行为的新型化合物，可以通过围绕中央环丙基环的相对立体化学进行调节：例如（R，R）-13（BNC375）及其具有RR立体化学的类似物I型PAM位于中央环丙基环周围，而具有SS立体化学的同一系列化合物（例如，（S，S）-13）是使用膜片钳电生理学测量的II型PAM。通过改变苯胺环上的取代基可实现对动力学的进一步精细控制：通常，苯胺被强吸电子基团取代会降低这些化合物的II型特性。我们通过结构活性优化工作发现了BNC375，这是一种具有良好CNS-药物样性质和临床候选潜力的小分子。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00001
• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-nitrobenzene 在 镍 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以to afford 0.52 g (90.6%) of Compound 5B as an orange oil的产率得到5-Fluoro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolecarboxamide derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种新型N-（取代苯基）-N' - [[（&ohgr; -（3-取代苯基-4-异噁唑-4-羧酰胺基）烷基]哌嗪，其N-氧化物和其药学上可接受的盐。这些化合物具有增强的α1-肾上腺素受体选择性和降低血压的低活性。这些化合物可以用于治疗下尿路阻塞性综合症，包括良性前列腺增生（BPH），以及下尿路症状（LUTS）和神经源性下尿路功能障碍（NLUTD）和其他疾病。这些化合物可以单独或与抗胆碱化合物联合使用。

  公开号：

  US20020161012A1

文献信息

• Adrenergic receptor antagonists selective for both alpha1A-and alpha1D-subtypes and uses therefor
  申请人：Recordati S.A., Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US20020183290A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Described are derivatives with an adrenergic antagonistic activity and, in particular, high selectivity for &agr; 1a - and &agr; 1d -adrenergic receptors compared to &agr; 1b -receptors. This selectivity profile suggests the use of these derivatives in the treatment of symptoms of the lower urinary tract, including those associated to benign prostatic hyperplasia, without the side effects associated with hypotensive activity.

  描述了具有肾上腺素拮抗活性的衍生物，特别是相对于α1b-受体具有较高选择性的α1a-和α1d-肾上腺素受体。这种选择性配置表明这些衍生物可用于治疗下尿路症状，包括与良性前列腺增生相关的症状，而不会出现与降压活性相关的副作用。
• Benzopyran derivatives
  申请人：Recordati, S.A. Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US06403594B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The invention relates to novel benzopyran derivatives of formula I, their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are endowed with enhanced selectivity for alpha1-adrenergic receptors and a low activity in lowering blood pressure. The compounds are useful in the treatment of obstructive syndromes of the lower urinary tract, including benign prostatic hyperplasia (BPH), and in the treatment of lower urinary tract symptoms (LUTS), neurogenic lower urinary tract dysfunction (NLUTD), and other conditions.

  该发明涉及公式I的新型苯并吡喃衍生物，它们的N-氧化物及其药用可接受的盐。这些化合物具有增强的α1-肾上腺素受体选择性和降低血压活性较低。这些化合物在治疗下尿路梗阻综合症，包括良性前列腺增生（BPH），以及治疗下尿路症状（LUTS），神经源性下尿路功能障碍（NLUTD）和其他疾病方面是有用的。
• WO2006/117760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ISOXAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：RECORDATI INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA S.p.a.

  公开号：EP1226131B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• WO2006/50048
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——