2-amino-5-n-heptyl-1,3,4-thiadiazole | 75122-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-5-n-heptyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-Heptyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 75122-52-0
• 化学式: C₉H₁₇N₃S
• mdl: MFCD01043753
• 分子量: 199.32
• InChiKey: DMGBKQFAWIRSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.4-190.4 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-n-heptyl-1,3,4-thiadiazole 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 3-(5-Heptyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-phenyl-1,3-thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  ALUMINA-SUPPORTED SYNTHESIS OF THIADIAZOLYL THIAZOLOTHIONES

  摘要：

  The expeditious solventless synthesis of 3-[5 ' -alkyl-1 '3 '4-thiadiazol-2-yl]-4-phenyl/hydroxy-2-thiazolothiones is described from readily accessible 2-amino-5-alkyl-1,3,4-thiadiazoles on basic alumina that are accelerated by exposure to microwaves.

  DOI：

  10.1081/scc-100103314
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 氨基硫脲 在 SO₄^2-/TiO₂ 作用下， 反应 0.17h， 以95.8%的产率得到2-amino-5-n-heptyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种长碳链噻二唑的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明属于有机缓蚀剂领域，一种长碳链噻二唑的制备方法，步骤如下：(1)将羧酸、氨基硫脲和固体超强酸催化剂置于球磨机中进行研磨；(2)将研磨好的混合物加到反应瓶中，在500W微波功率下辐射辅助加热5～10min，用有机溶剂萃取反应混合物，回收固体超强酸，浓缩后得到固体，经碱析、过滤、提纯得到2‑氨基‑5‑烷基‑1,3,4‑噻二唑。固体超强酸催化剂具有良好的催化活性，它的使用可避免用浓硫酸催化所造成的环境污染，并可重复使用，经研磨反应原料完全包裹在固体超强酸中，微波条件下充分反应时间短、收率高，容易操作控制。噻二唑化合物在酸性介质中对铜的缓蚀作用，在强酸条件下，缓蚀效果依然达到90％以上。

  公开号：

  CN105399704B

文献信息

• Studies on Alkylated Furan Derivatives. I. Syntheses and Antimicrobial Activity of N-Heterocyclyl-5-nitro-2-furamide. I
  作者：Teruo Makino

  DOI：10.1248/cpb.10.576

  日期：——

  Compounds of N-[4-(p-alkylphenyl)-2-thiazolyl]-5-nitro-2-furamide (I), N-(5-alkyl-1, 3, 4-thiadiazolyl)-5-nitro-2-furamide (II), and N-(6-alkoxy-3-pyridazinyl)-5-nitro-2-furamide (III) were synthesized to observe their antibacterial and antifungal activity. On the bacteria, ethyl derivative among the compounds of (I) series and, methyl and ethyl derivatives of (III) series were observed to have effects nearly equal to that of nitrofuran. Antifungal activity of the compounds of three series were more or less effective on both Trichophyton asteroides and Aspergillus fumigatus, but uneffective on the other fungi.

  N-[4-(对烷基苯基)-2-噻唑基]-5-硝基-2-呋喃酰胺(I)、N-(5-烷基-1,3,4-噻二唑基)-5-硝基-2的化合物合成了N-(6-烷氧基-3-哒嗪基)-5-硝基-2-呋喃酰胺(II)和N-(6-烷氧基-3-哒嗪基)-5-硝基-2-呋喃酰胺(III)并观察其抗菌和抗真菌活性。对细菌，观察到(I)系列化合物中的乙基衍生物和(III)系列化合物中的甲基和乙基衍生物具有与硝基呋喃几乎相同的效果。三个系列化合物的抗真菌活性对小行星毛癣菌和烟曲霉均具有一定的作用，而对其他真菌均无效。
• N-Heterocyclic Benzenesulfonamides
  作者：Martin E. Hultquist、Richard P. Germann、John S. Webb、William B. Wright、Barbara Roth、James M. Smith、Y. Subba Row

  DOI：10.1021/ja01150a042

  日期：1951.6
• Hypoglycemic Activity in Relation to Chemical Structure of Potential Oral Antidiabetic Substances. III. 2-Benzenesulfonamido-5-alkyl-1,3,4-thiadiazoles and -oxadiazoles
  作者：Bernt. Hokfelt、Ake. Jonsson

  DOI：10.1021/jm01237a004

  日期：1962.3.1
• Gagiu,F.; Mavrodin,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1010 - 1012
  作者：Gagiu,F.、Mavrodin,A.

  DOI：——

  日期：——
• Gyoerfi, Z.; Csavassy, Gy., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 1, p. 87 - 94
  作者：Gyoerfi, Z.、Csavassy, Gy.

  DOI：——

  日期：——