ethyl 2-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoate | 130121-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-2-methyl-6-oxohexa-2,4-dienoate
• CAS: 130121-15-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: YPLUXBXMFZMAKX-DVBIZMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoate 在 manganese(IV) oxide 、 磷酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 藏红花酸
  参考文献：
  名称：

  藏红花衍生物藏花粉在抗糖酵解方法中作为人类乳酸脱氢酶5抑制剂的表征。

  摘要：

  乳酸脱氢酶（LDH）的抑制代表了一种解决癌症的创新方法，因为这种独特的糖酵解代谢是大多数侵袭性肿瘤细胞的特征。对藏红花提取物生物学特性的研究导致发现了它们对LDH的抑制特性。特别是，发现最重要的藏红花成分藏红花素抑制LDH（IC 50 = 54.9±4.7μM）。该类胡萝卜素是通过化学合成独立产生的，其LDH抑制特性通过其对两种糖酵解癌细胞系（A549和HeLa，IC 50分别为114.0±8.0和113.0±11.1μM）。本文描述的结果表明，藏红花可能是预防癌症的有益饮食成分，可能有助于批准的癌症疗法的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01668
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚乙基三苯基 在 Amberlyst 15 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 2-methyl-6-oxo-hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用

  摘要：

  在哺乳动物中，包括人类，有用于改善红细胞和组织之间氧气扩散性的反式类胡萝卜素盐化合物，以及它们的制备方法、溶解方法和使用方法的提供。这是一种由下式表示的化合物，不是反式十二碳酸钠。YZ-TCRO-ZY [Y是阳离子；Z是与该阳离子结合的极性基；TCRO是反式类胡萝卜素骨架；最好是如下所示；Y是Na+，K+，Li+的一价金属离子或R4N+，R3S+；R是H或CnH2n+1；n是1〜10的整数；Z是羧基，硫酸基，磷酸基，二磷酸基或三磷酸基；TCRO是基于以下示例所示的直链碳和碳之间的单键和双键重复的异戊二烯基（X分别独立为H，C1-10卤素取代/非取代的直链/支链碳链或卤素）]【选择图】无

  公开号：

  JP2016183174A

文献信息

• [EN] BIPOLAR TRANS CAROTENOID SALTS AND THEIR USES<br/>[FR] SELS DE CAROTENOIDES TRANS BIPOLAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DIFFUSION PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2005028411A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Bipolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：Diffusion Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20040116729A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Biopolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040014725A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Trans-sodium crocetinate, methods of making and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US06060511A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The use of crocetin has been demonstrated to be effective in elevating oxygen diffusivity, and increasing oxygen consumption by the body tissues of a mammal. Crocetin is difficult to solubilize. Sodium crocetinate, formed by reacting crocetin with sodium hydroxide, appears in several isomeric forms. The trans isomer is effective in improving oxygen diffusivity, while the related cis isomer appears not to be. Isolated TSC can be used in place of crocetin, treat a variety of conditions, including hypertension, cardiovascular disease, hemorrhagic shock, papillomas and related conditions.

  使用藏红花素已被证明能够有效地提高哺乳动物体内组织的氧气扩散能力和氧气消耗量。藏红花素难以溶解。通过将藏红花素与氢氧化钠反应形成的钠藏红花素存在多种同分异构体。其中，反式同分异构体能够有效地提高氧气扩散能力，而相关的顺式同分异构体则似乎无效。分离得到的反式钠藏红花素可以代替藏红花素，用于治疗多种疾病，包括高血压、心血管疾病、出血性休克、乳头状瘤及相关疾病。