5-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 39181-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 39181-54-9
• 化学式: C₉H₈FN₃S
• mdl: MFCD07391200
• 分子量: 209.247
• InChiKey: GVGKHZZMJYTPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (E)-2-(2-cyano-3-((5-(3-fluorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1,3,4-thiadiazol-2-yl)-acrylamide derivatives as potential antitumor agents against acute leukemia cells

  摘要：

  A lead compound with the (1,3,4-thiadiazol-2-yl) acrylamide scaffold was discovered to have significant cytotoxicity on several tumor cell lines in an in-house cell-based screening. A total of 60 derivative compounds were then synthesized and tested in a CCK-8 cell viability assay. Some of them exhibited improved cytotoxic activities. The most potent compounds had IC50, values of 1-5 mu M on two acute leukemia tumor cell lines, i.e. RS4;11 and HL-60. Flow cytometry analysis of several active compounds and detection of caspase activation indicated that they induced caspase-dependent apoptosis. It was also encouraging to observe that these compounds did not have obvious cytotoxicity on normal cells, i.e. IC50 > 50 mu M on HEK-293T cells. Although the molecular targets of this class of compound are yet to be revealed, our current results suggest that this class of compound represents a new possibility for developing drug candidates against acute leukemia.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127114
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-氟苯乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以57%的产率得到5-[(3-fluorophenyl)methyl]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及对神经系统疾病和原发性脑癌治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防神经系统疾病和原发性脑癌。

  公开号：

  WO2020198026A1

文献信息

• Novel Substituted Imidazo[2,1‐ <i>b</i> ][1,3,4]Thiadiazole Derivatives: Synthesis, Characterization, Molecular Docking Study, and Investigation of Their <i>In Vitro</i> Antifungal Activities
  作者：Mustafa Er、Hakan Tahtaci、Tuncay Karakurt、Abdurrahman Onaran

  DOI：10.1002/jhet.3653

  日期：2019.9

  imidazo[2,1‐b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized. To this end, first 2‐amino‐1,3,4‐thiadiazole derivatives (compounds 2a and 2b), the starting materials, were synthesized with high yields (82% and 79%, respectively). Then imidazo[2,1‐b][1,3,4]thiadiazole derivatives (4–16), the target compounds, were synthesized from reactions of 2‐amino‐1,3,4‐thiadiazole derivatives (2a and 2b) with 2‐bromoacetophenone

  在这项研究中，合成了一系列新的取代的咪唑并[2,1– b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。为此，首先以高收率（分别为82％和79％）合成了起始原料2-氨基-1,3,4-噻二唑（化合物2a和2b）。然后咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物（4 - 16），目标化合物中，从2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物的反应（合成图2a和图2b）含2-溴苯乙酮衍生物（3a - 3i）（收率52％至71％）。所有合成的化合物的特征均是11 H NMR，13 C NMR，傅里叶变换红外，元素分析，质谱，和X射线衍射分析（化合物4 - 12，14，和15）的技术。体外对所有合成的化合物进行抗真菌活性测试。确定了针对某些植物病原体的目标化合物的抑制区，抑制百分比，最小杀真菌活性，最小抑制浓度和致死剂量值。根据生物学活性测试的结果，所有合成的化合物均显示出中等至高水平的抗真菌活性。进行理论计算以支持
• [EN] MrgprX2 ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTS DE MRGPRX2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DERMIRA INC

  公开号：WO2021092264A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present disclosure is directed to use of MrgprX2 antagonists in the treatment of inflammatory disorders, e.g., inflammatory disorders of the skin. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising a MrgprX2 antagonist and a pharmaceutically acceptable carrier for topical or oral administration.

  本公开涉及在治疗炎症性疾病，例如皮肤炎症性疾病中使用MrgprX2拮抗剂。该发明还涉及包含MrgprX2拮抗剂和药学上可接受的载体的药物组合物，用于局部或口服给药。
• WO2019183587A5
  申请人：——

  公开号：WO2019183587A5

  公开（公告）日：2022-03-30
• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Yumanity Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3768269A1

  公开（公告）日：2021-01-27
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020198026A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders and primary brain cancer. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders and primary brain cancer.

  本发明涉及对神经系统疾病和原发性脑癌治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防神经系统疾病和原发性脑癌。