5-chloro-2-hexyl-2H-isothiazol-3-one | 33344-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chloro-2-hexyl-2H-isothiazol-3-one
• 英文别名: 5-Chlor-2-n-hexyl-4-isothiazolin-3-on；5-chloro-2-hexyl-isothiazol-3-one；5-Chloro-2-hexyl-1,2-thiazol-3-one
• CAS: 33344-77-3
• 化学式: C₉H₁₄ClNOS
• 分子量: 219.735
• InChiKey: QWPHCSIHPDFLEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dihexyl-3,3'-dithiodipropionamide 在 15-冠醚-5 、 氯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-chloro-2-hexyl-2H-isothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-烷基异噻唑啉酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氯‑烷基异噻唑啉酮的制备方法，包括如下步骤：(1)在有机溶剂中加入过渡金属卤化物和冠醚作为催化剂以及底物二烷基‑3,3‑二硫代二丙酰胺，然后通入氯气，进行闭环反应，反应温度＜0℃，反应时间为1‑3h；(2)向上述反应中通入氯气和惰性气体组成的混合气体，温度控制在‑10‑10℃，反应时间为1‑3h；(3)当底物在反应体系中的占比≤10％时，停止反应。通过本发明制备而成的5‑氯‑烷基异噻唑啉酮，产率显著高于现有报道中的多氯烷基异噻唑啉酮的产率，并且对真菌的抑制率，与目前市场上主流杀菌剂成分4,5‑二氯‑辛基异噻唑啉酮相当。这一制备方法，在多个领域中的杀菌剂和防腐剂配方中具有广泛应用。

  公开号：

  CN110698423A

文献信息

• Microbiocidal or antimicrobial biomedical devices
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0147970A1

  公开（公告）日：1985-07-10

  Bacterial growth associated with the use of biomedical indwelling devices can be combatted by the use of isothiazolones. An appropriate biomedical device comprises an elastomer having a Tg below 25°C having incorporated therein or coated thereon an effective amount of isothiazolone of the formula: wherein Y is hydrogen, unsubstituted or substituted C4-C18 alkyl, unsubstituted or substituted C4-C18 alkenyl or alkynyl, an unsubstituted or substituted C3-C12 cycloalkyl, unsubstituted aralkyl of 6-10 carbon atoms, or unsubstituted or substituted aryl of 6-10 carbon atoms: R is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl; R' is hydrogen, halo, or C1-C4 alkyl. Generally therapeutically effective amounts are in the range 0.03 to 5 percent by weight isothiazolone based on elastomer.

  使用异噻唑啉酮可以抑制与使用生物医学留置装置有关的细菌生长。一种合适的生物医学装置包括一种 Tg 低于 25°C 的弹性体，该弹性体中或其上涂有有效量的式中异噻唑啉酮： 其中Y是氢、未取代或取代的C4-C18烷基、未取代或取代的C4-C18烯基或炔基、未取代或取代的C3-C12环烷基、6-10个碳原子的未取代芳烷基或6-10个碳原子的未取代或取代芳基：R是氢、卤代或C1-C4烷基；R'是氢、卤代或C1-C4烷基。一般情况下，治疗有效量为异噻唑啉酮占弹性体重量的 0.03%至 5%。
• Novel bis-isothiazolones and the use thereof as microbicides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0539091A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  Compounds of the formula I where R₁ is hydrogen or halogen; R₂ is hydrogen or halogen;    X is selected from the group consisting of (i) (C₂-C₂₀)alkyl, optionally substituted with one or more (C₁-C₄) alkyl groups, optionally containing oxygen heteroatoms or carbonyl groups, or or (C₂-C₂₀) straight chain alkylene, optionally substituted with one or more (C₁-C₄) alkyl groups; or (ii)    where n is 0 to 4, and the aromatic group is optionally substituted by one or more (C₁-C₄)alkyl, nitro, halo, cyano, or methoxy groups are prepared by simultaneous cyclization of the two mercaptopropionamide groups of a bis-amide of the formula (NHCOCH₂CH₂SH)₂ .

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是氢或卤素； R₂ 是氢或卤素； X 选自以下组成的组 (i) (C₂-C₂₀)烷基，任选被一个或多个(C₁-C₄)烷基取代，任选含有氧杂原子或羰基，或 (C₂-C₂₀)直链亚烷基，任选被一个或多个(C₁-C₄)烷基取代；或 (ii) 其中 n 为 0 至 4，且芳香基团任选被一个或多个(C₁-C₄)烷基、硝基、卤代、氰基或甲氧基取代的芳香基团是通过式 (NHCOCH₂CH₂SH)₂ 的双酰胺的两个巯基丙酰胺基团同时环化制备的。
• Miller,G.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 581 - 586
  作者：Miller,G.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Method of stabilizing 3-isothiazolone solution
  申请人：ICHIKAWA GOSEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0349786B1

  公开（公告）日：1993-02-10
• US4062946A
  申请人：——

  公开号：US4062946A

  公开（公告）日：1977-12-13