pyridoxal thiosemicarbazone hydrochloride | 731794-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridoxal thiosemicarbazone hydrochloride
• 英文别名: pyridoxalthiosemicarbazide hydrochloride；2-((3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide hydrochloride；pyridoxal 3-thiosemicarbazone hydrochloride；H2thpy*HCl；({[3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylidene}amino)thioureahydrochloride；[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]thiourea;hydrochloride
• CAS: 731794-67-5
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂S*ClH
• 分子量: 276.747
• InChiKey: CMROLOZIINFKPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 pyridoxal thiosemicarbazone hydrochloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡咯基的ONS和ONO钒（V）配合物：结构分析和催化应用在无有机溶剂的环氧化中

  摘要：

  报道了一系列双核和单核氧钒（V）络合物，其中包含衍生自吡ido醛的三齿席夫碱配体和合适的硫代氨基脲或酰肼。通过元素分析，热重分析，IR和NMR光谱对化合物进行表征。 X射线晶体学测定的双氧钒（V）络合物[VO 2（HL 5）]·MeOH·H 2 O（H 2 L 5 =吡ido醛苯并肼基配体）的分子结构揭示了出乎意料的扭曲三角锥体VO 2部分的排列。DFT研究此分子和V的相关[VO 2（H 2 L 5）]络合物IV揭示了氧化态变化对键距和角度的适度影响，指出溶剂化是结构变形的原因。在无溶剂条件下，将所有配合物作为叔丁基羟基过氧化物水溶液（TBHP）进行烯烃环氧化的（预）催化剂进行测试。低钒含量（相对于烯烃为0.05％）导致良好的环辛烯转化率和TOF。通过重复运行与回收/循环来探索一种催化剂的寿命。DFT计算还解决了烯烃的环氧化机理，该机理揭示了活化的叔丁氧基（t BuOO –）配体可能直接转移了O原子，而无需产生过氧化物（O2

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.03.016
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到pyridoxal thiosemicarbazone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）吡ido醛硫代半碳杂zone配合物的合成，光谱表征和晶体结构及其在离子液体介质中硝基羟醛（Henry）反应中的可循环催化应用

  摘要：

  摘要由[NiCl2（PPh3）2]与三齿席夫碱配体，吡ido醛硫代半碳zone（L1），吡ido醛N-甲基硫代半碳carb（L2）反应合成了新型方形平面镍（II）配合物1、2和3。乙醇中的吡-醛和吡ido醛N-苯基硫代半碳酮（L3）。这些配合物已通过元素分析，IR，UV-Vis，1H NMR，31P NMR和ESI-MS光谱进行了表征。配合物[Ni（L2）PPh3]（2）的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，该结构揭示了镍（II）离子周围扭曲的正方形平面几何形状。在由离子液体和甲醇形成的均相溶液中，使用镍（II）配合物作为催化剂，对硝基羟醛反应进行了详细的研究。溶剂，离子液体，时间，温度，还研究了催化剂的负载量和反应中配体部分的取代基。以高达97％的高产率获得β-硝基醇产物。根据反应质量的ESI-MS光谱监测，初步提出了一种两步的底物添加机理。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.07.018

文献信息

• Ruthenium(II) carbonyl complexes containing pyridoxal thiosemicarbazone and trans-bis(triphenylphosphine/arsine): Synthesis, structure and their recyclable catalysis of nitriles to amides and synthesis of imidazolines
  作者：Rajendran Manikandan、Panneerselvam Anitha、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Ray Jay Butcher、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.12.017

  日期：2015.3

  hydrochloride ligands (L1–3) were synthesized and reacted with the ruthenium(II) starting complexes [RuHCl(CO)(EPh3)3] (EP or As). The resulting complexes [Ru(CO)(L1–3)(EPh3)2] (1–6) were characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques. The molecular structure of complex 5 was identified by means of single crystal X-ray diffraction analysis. The catalytic activity of the new complexes

  合成了吡咯醛N（4）取代的盐酸替米卡巴zone配体（L 1-3），并与钌（II）起始配合物[RuHCl（CO）（EPh 3）3 ]（EP或As）反应。生成的络合物[Ru（CO）（L 1–3）（EPh 3）2]（1-6）通过元素分析和光谱技术表征。配合物5的分子结构通过单晶X射线衍射分析鉴定。评价了新配合物的催化活性，用于腈在无溶剂条件下的选择性水合为伯酰胺，以及腈与乙二胺的缩合反应。该过程适用于芳族，杂芳族和脂族腈，并能耐受多个取代基。为了寻找在该系列配合物中的最佳催化剂和良好的反应条件，进行了对硫代半脲的取代作用，反应时间，温度，溶剂和催化剂负载量的研究。还提出了两种腈催化反应的可能机理。
• Palladium(II) pyridoxal thiosemicarbazone complexes as efficient and recyclable catalyst for the synthesis of propargylamines by a three‐component coupling reactions in ionic liquids
  作者：Rajendran Manikandan、Panneerselvam Anitha、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.poly.2016.09.005

  日期：2016.11

  The palladium(II) complexes ( 1 and 2 ) were obtained from the reaction of [PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ] with the tridentate Schiff base ligands, pyridoxal thiosemicarbazone (L 1 ), and pyridoxal N-methyl thiosemicarbazone (L 2 ), respectively in ethanol. These complexes were characterized by elemental analyses, IR, UV–Vis, 1 H NMR, 31 P NMR and ESI-MS spectroscopy. The molecular structure of the complex [Pd(L

  摘要由[PdCl 2（PPh 3）2]与三齿席夫碱配体，吡ido醛硫代半碳酰胺（L 1）和吡pyr醛N-甲基硫代半碳酰胺（L 2）反应制得钯（II）配合物（1和2）。 ）分别放在乙醇中。这些配合物的特征在于元素分析，IR，UV-Vis，1 H NMR，31 P NMR和ESI-MS光谱。复合物[Pd（L 2）PPh 3]（2）的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，该结构揭示了钯（II）离子周围扭曲的正方形平面几何形状。为了筛选合成的配合物的催化性能，在无溶剂条件下，钯（II）配合物在80°C的离子液体中催化醛，胺和苯乙炔的三组分偶联反应，以高产率合成炔丙基胺。还研究了溶剂，时间，温度，催化剂负载量和取代基对配体部分反应的影响。结果表明，低负载量（1.0 mol％）的负载型催化剂显示出较高的稳定性，也可以回收并至少重复使用5次，而不会显着降低其活性。
• Tuning of the charge in octahedral ferric complexes based on pyridoxal-N-substituted thiosemicarbazone ligands
  作者：Eddy W. Yemeli Tido、Christophe Faulmann、Robby Roswanda、Auke Meetsma、Petra J. van Koningsbruggen

  DOI：10.1039/b911114j

  日期：——

  Four novel mononuclear coordination compounds namely: [Fe(Hthpy)2](SO4)1/2·3.5H2O 1, [Fe(Hthpy)2]NO3·3H2O 2, [Fe(H2mthpy)2](CH3C6H4SO3)3·CH3CH2OH 3 and [Fe(Hethpy)(ethpy)]·8H2O 4, (H2thpy = pyridoxalthiosemicarbazone, H2mthpy = pyridoxal-4-methylthiosemicarbazone, H2ethpy = pyridoxal-4-ethylthiosemicarbazone), were synthesized in the absence or presence of organic base, Et3N and NH3. Compounds 1 and 2 are monocationic, and were prepared using the singly deprotonated form of pyridoxalthiosemicarbazone. Both compounds crystallise in the monoclinic system, C2/c and P21/c space group for 1 and 2, respectively. Complex 3 is tricationic, it is formed with neutral bis(ligand) complex and possesses an interesting 3D channel architecture, the unit cell is triclinic, P space group. For complex 4, the pH value plays an important role during its synthesis; 4 is neutral and crystallises with two inequivalent forms of the ligand: the singly and the doubly deprotonated chelate of H2ethpy, the unit cell is monoclinic, C2/c space group. Notably, in 1 and 4, there is an attractive infinite three dimensional hydrogen bonding network in the crystal lattice. Magnetic measurements of 1 and 4 revealed that a rather steep spin transition from the low spin to high spin Fe(III) states occurs above 300 K in the first heating step. This transition is accompanied by the elimination of solvate molecules and thus, stabilizes the high spin form due to the breaking of hydrogen bonding networks; compared to 2 and 3, which keep their low spin state up to 400 K.

  四种新型单核配位化合物分别为：[Fe(Hthpy)2](SO4)1/2·3.5H2O 1、[Fe(Hthpy)2]NO3·3H2O 2、[Fe(H2mthpy)2](CH3C6H4SO3)3·CH3CH2OH 3和[Fe(Hethpy)(ethpy)]·8H2O 4，（H2thpy = 吡哆醛缩氨基硫脲，H2mthpy = 吡哆醛-4-甲硫缩氨基脲，H2ethpy = 吡哆醛-4-乙基缩氨基硫脲），在有机碱、Et3N和存在下合成。氨。化合物 1 和 2 是单阳离子的，并使用单去质子化形式的吡哆醛缩氨基硫脲制备。两种化合物均在单斜晶系中结晶，C2/c 和 P21/c 空间群分别为 1 和 2。配合物3是三阳离子的，由中性双配体配合物形成，具有有趣的3D通道结构，晶胞为三斜晶系，P空间群。对于配合物4来说，pH值在其合成过程中起着重要作用； 4为中性，与两种不等价形式的配体结晶：H2ethpy的单去质子化和双去质子化螯合物，晶胞为单斜晶系，C2/c空间群。值得注意的是，在1和4中，晶格中有一个有吸引力的无限三维氢键网络。 1 和 4 的磁测量表明，在第一个加热步骤中，在 300 K 以上，发生了从低自旋到高自旋 Fe(III) 态的相当陡峭的自旋转变。这种转变伴随着溶剂化物分子的消除，因此由于氢键网络的破坏而稳定了高自旋形式；与 2 和 3 相比，它们保持低自旋状态高达 400 K。
• Charged dioxomolybdenum(VI) complexes with pyridoxal thiosemicarbazone ligands as molybdenum(V) precursors in oxygen atom transfer process and epoxidation (pre)catalysts
  作者：Jana Pisk、Biserka Prugovečki、Dubravka Matković-Čalogović、Rinaldo Poli、Dominique Agustin、Višnja Vrdoljak

  DOI：10.1016/j.poly.2011.12.003

  日期：2012.2

  (3). New dinuclear molybdenum(V) complexes [Mo2O3(HL1–3)2]Cl2 (4–6) were obtained by oxygen atom abstraction from 1–3 with triphenylphosphine. All compounds were characterized by chemical analysis, IR spectroscopy, one- and two-dimensional NMR methods, TGA and in selected cases by DSC measurements. In addition, the crystal and molecular structure of 1a was determined by single crystal X-ray diffraction

  摘要[MoO2（acac）2]与吡ido醛硫半碳鎓配体的盐酸盐H2L1-3·HCl在干燥的甲醇或乙腈中反应，形成单核络合物[MoO2（HL1）（CH3OH）] Cl·1.5 CH3OH（1a）或多核络合物[MoO2（HL1-3）} Cl] n（1-3），在N-硫脲片段的氮原子上包含不同的取代基：Ph（1和1a），Me（2）或H（3）。新的双核钼（V）络合物[Mo2O3（HL1-3）2] Cl2（4-6）是通过用三苯基膦从1-3原子上夺取氧原子而获得的。所有化合物均通过化学分析，红外光谱，一维和二维NMR方法，TGA以及在某些情况下通过DSC测量进行表征。另外，通过单晶X射线衍射确定1a的晶体和分子结构。
• Pyridoxal hydrochloride thiosemicarbazones with copper ions inhibit cell division via Topo-I and Topo-IIɑ
  作者：Jinxu Qi、Yunyun Zheng、Bin Li、Yu Ai、Mengyao Chen、Xinhua Zheng

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111816

  日期：2022.7