(RS)-tyrosinamide hydrochloride | 117888-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-tyrosinamide hydrochloride
• 英文别名: H-D-Tyr-NH2.HCl；2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanamide;hydrochloride
• CAS: 117888-80-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 216.667
• InChiKey: YDIMJFKFXYQUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-tyrosinamide hydrochloride 在 5-磷酸吡哆醛 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (RS)-tyrosinamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过相应的酰胺和腈底物与多酶系统的动态动力学拆分，酶促合成手性苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201100923

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MAMMALIAN SODIUM CHANNELS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES DE MAMMIFERES
  申请人：IONIX PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004087125A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in the treatment or prevention of a condition selected from chronic and acute pain, tinnitus, bowel disorders, bladder dysfunctions and demyelinating diseases, Formula (I) wherein: - R1 is Cl-C6 alkyl, C6-C10 aryl, a 5- to 10- membered heteroaryl group, a 5- to 10- membered heterocyclyl group or a C3-C6 carbocyclyl group; each R2 is the same or different and represents Cl-C6 alkyl, halogen, Cl-C6 alkoxy, Cl-C6 alkythio, hydroxy, nitro, cyano, amino, (Cl-C6 alkyl)amino or di-( Cl-C6 alkyl)amino; - R3 represents hydrogen, Cl-C6 alkyl, or together with R4 represents a C2-C4 alkylene group; - R4 is hydrogen, Cl-C6 alkyl, C6-C10 aryl, C3-C6 carbocyclyl, a 5- to 10­membered heteroaryl group, a 5- to 10- membered heterocyclyl group, -( Cl-C6 alkyl)-(C6-C10 aryl), -(C1-C6 alkyl)-(C3-C6 carbocyclyl), -(C1-C6 alkyl)-(5-to 10- membered heteroaryl), - ( Cl-C6 alkyl)-(5- to 10- membered heterocyclyl) or, together with R3 represents a C2-C4 alkylene group; - R5 and R6 are the same or different and each represent hydrogen or a Cl-C6 alkyl group; - n is 0,1, 2, 3 or 4; X1 represents a direct bond or a methylene group; and X2 represents a -CH2-, -CO-, -SO- or -S(O)2- group, wherein: the alkyl and alkylene groups and moieties in the substituents R1 to R6 and X, are unsubstituted or are substituted by 1, 2 or 3 substituents which are the same or different and are selected from hydroxy, amino, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylamino and di(C1-C4 alkyl)amino substituents; and the aryl, heteroaryl, heterocyclyl and carbocyclyl groups and moieties in the substituents R1 and R4 are unsubstituted or are substituted by 1, 2 or 3 substituents which are the same or different and are selected from halogen, Cl-C6 alkyl, Cl-C6 alkoxy, Cl-C6 alkylthio, hydroxy, amino, Cl-C6 alkylamino, di-( Cl-C6 alkyl)amino, Cl-C6 haloalkyl, Cl-C6 haloalkoxy and Cl-C6 haloalkylthio substituents. provided that, when n is 1, 2, 3 or 4, R4 is other than hydrogen and when n is 0, X2 is -CH2- and R1 is an aryl or heteroaryl group, then either: (a) R, is a phenyl group which carries at least one -SCF3 substituent or is a thienyl group which carries at least one chloro substituent; (d) R1 is a phenyl group which carries at least one -CF3 substituent or at least two halogen substituents; or (e) R4 is benzyl or hydroxybenzyl and R1 is a phenyl group which carries a fluorine or -OCH3 substituent.
• Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System
  作者：Kazuyuki Yasukawa、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1002/adsc.201100923

  日期：2012.11.26

  improved substrate specificity toward phenylalaninamide was obtained by directed evolution. The mutant ACL racemase and thermostable mutant D-amino acid amidase (DaaA) from Ochrobactrum anthropi SV3 co-expressed in Escherichia coli (pACLmut/pDBFB40) were utilized for synthesis of (R)-phenylalanine and non-natural (R)-phenylalanine derivatives (4-OH, 4-F, 3-F, and 2-F-Phe) by dynamic kinetic resolution

  通过定向进化得到了来自无色杆菌的突变的α-氨基-ε-己内酰胺（ACL）消旋酶（L19V / L78T），其对苯丙氨酰胺的底物特异性得到了提高。在大肠杆菌（pACLmut / pDBFB40）中共表达的来自拟人O鱼SV3的突变型ACL消旋酶和热稳定的突变型D-氨基酸酰胺酶（DaaA）被用于合成（R）-苯丙氨酸和非天然（R）-苯丙氨酸衍生物（4-OH，4-F，3-F和2-F-Phe）的动力学动力学分辨率（DKR）。重组大肠杆菌（E.coli）与DaaA和突变ACL消旋酶基因催化（合成- [R ）-苯丙氨酸与84％产率和99％的ee值由（RS）-苯丙氨酰胺（400 mM）在22小时内。（- [R ）-酪氨酸和4-氟- （[R ）-苯丙氨酸也被有效地从相应的酰胺化合物的合成。我们还共同expresed从编码突变ACL消旋酶和L-氨基酸酰胺酶的两个基因缺陷短波单胞在大肠杆菌和执行的高效生产各种（的小号）