PCBM | 824404-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: PCBM
• 英文别名: [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester；phenyl-C₆₁-butyric acid methyl ester；[60]PCBM；PC₆₁BM；(6,6)-Phenyl C61 butyric acid methyl ester
• CAS: 824404-45-7
• 化学式: C₇₂H₁₄O₂
• 分子量: 910.902
• InChiKey: MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283.3 °C
• 密度：
  2.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PCBM 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3′-phenyl-3′H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C₆₀-Ih-3′-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的修饰PCBM的方法，以用作高效大容量异质结太阳能电池中的电子受体

  摘要：

  [6,6]-苯基-C-61-丁酸甲酯（PCBM）和聚（3-己基噻吩）（P3HT）分别是聚合物太阳能电池（PSC）中使用最广泛的受体和供体材料。但是，PCBM的低LUMO（最低未占用分子轨道）能级限制了基于P3HT的PSC的开路电压（V oc）。本文报道了一种简单，低成本，有效的修饰PCBM并提高其吸收率的方法，该方法可以扩展到所有具有酯结构的富勒烯衍生物。特别地，将PCBM水解为羧酸，然后转化为相应的羰基氯。后者与4-硝基-4'-羟基-α-氰基二苯乙烯缩合，得到改性的富勒烯F。由于有机部分的增加，它比PCBM在普通有机溶剂中的溶解度更高。在250-900 nm的范围内，溶液和F薄膜均显示出比PCBM更强的吸收能力。F和PCBM的电化学性质和电子能级通过循环伏安法测量。F的LUMO能级比PCBM高0.25 eV。基于F的P3HT的PSC显示出0.86 V的更高V oc和8.5 mA cm -2的短路电流（J

  DOI：

  10.1002/adfm.201001807
• 作为产物：
  描述：

  <6>-1-(3-(Methoxycarbonyl)propyl)-<5>-1-phenyl<5.6>C61 在 足球烯 作用下， 55.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.01h， 以100%的产率得到PCBM
  参考文献：
  名称：

  使用带有钠灯的流动光反应器可扩展地合成[6,6]-苯基-C61-丁酸甲基酯（PCBM）

  摘要：

  通过使用带有Na灯的流动光反应器，富勒烯向[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PCBM）的光异构化非常有效地进行。结果，通过连续流合成（0.79 g / 3.3 h）实现了可扩展的PCBM合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700745

文献信息

• Supramolecular formation of fibrous nanostructure in donor–acceptor dyad film
  作者：Takeshi Nishizawa、Keisuke Tajima、Kazuhito Hashimoto

  DOI：10.1039/b701438d

  日期：——

  A novel oligothiophene and its fullerene derivative were synthesized and their film morphologies were investigated. AFM images revealed that the oligothiophene formed well-aligned fiber-like nanostructures in the film after being thermally annealed at its liquid-crystalline temperature. In the oligothiophene–fullerene dyad film, fibers were already formed in the as-cast film. Thermal annealing further enhanced the structural order and a long, partially aligned fibrous nanostructure with a width of around 10 nm and a length of as long as 200 nm was observed. Combined with the results of X-ray analysis, these features were ascribed to supramolecular self-assembly via π–π interaction of the oligothiophene groups. Photovoltaic properties of the molecules were also investigated.

  一种新型寡聚噻吩及其富勒烯衍生物被合成，并对其薄膜形态进行了研究。原子力显微镜（AFM）图像显示，寡聚噻吩在其液晶温度下经过热退火后形成了良好排列的纤维状纳米结构。在寡聚噻吩-富勒烯二元薄膜中，已在铸膜状态下形成了纤维。热退火进一步增强了结构的有序性，观察到一种宽度约为10纳米、长度可达200纳米的长且部分对齐的纤维状纳米结构。结合X射线分析的结果，这些特征被归因于通过寡聚噻吩基团的π-π相互作用实现的超分子自组装。同时也对这些分子的光电性能进行了研究。
• N-TYPE DOPANTS FOR EFFICIENT SOLAR CELLS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20200194686A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Triazabicylodecene can effectively n-dope a variety of organic semiconductors, including PCBM, thus increasing in-plane conductivities. We synthesized a series of TBD-based n-dopants via an N-alkylation reaction and studied the effect of various alkyl chains on the physical and device properties of the dopants. Combining two TBD moieties on a long alky chain gave a solid dopant, 2TBD-C10, with high thermal stability above 250° C. PCBM films doped by 2TBD-C10 were the most tolerant to thermal annealing and reached in-plane conductivities of 6.5×10 −2 S/cm. Furthermore, incorporating 2TBD-C10 doped PCBM as the electron transport layer (ETL) in methylammonium lead triiodide (MAPbI 3 ) based photovoltaics led to a 23% increase in performance, from 11.8% to 14.5% PCE.

  Triazabicylodecene可以有效地n-掺杂各种有机半导体，包括PCBM，从而增加平面导电性。我们通过N-烷基化反应合成了一系列基于TBD的n-掺杂剂，并研究了各种烷基链对掺杂剂的物理和器件性质的影响。将两个TBD基团结合在长烷基链上形成了固体掺杂剂2TBD-C10，其热稳定性高于250°C。经2TBD-C10掺杂的PCBM薄膜对热退火最具耐受性，并达到了6.5×10^−2S/cm的平面导电性。此外，在甲胺铅三碘化物（MAPbI3）基光伏器件中将2TBD-C10掺杂的PCBM作为电子传输层（ETL），性能提高了23%，从11.8%提高到14.5%的能量转换效率。
• PROCESS OF MANUFACTURING AN ELECTRON TRANSPORT MATERIAL
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20170098772A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  A process of dissolving [6,6]-phenyl-C 60 -butyric-N-2-dimethylaminoethyl ester in a solvent to produce a first mixture. A reagent is added to the first mixture to produce a second mixture. The second mixture is then refluxed to produce [6,6]-phenyl-C 60 -butyric-N-2-trimethylammonium ethyl ester iodide.

  将[6,6]-苯基-C60-丁酸-N-2-二甲基氨乙酯溶解在溶剂中，形成第一混合物。然后向第一混合物中加入试剂，形成第二混合物。随后对第二混合物进行回流处理，生成[6,6]-苯基-C60-丁酸-N-2-三甲基氨基乙酯碘化物。
• C60-small arylamine push-pull dyads for single-material organic solar cells
  作者：Andreea Petrolela Diac、Lorant Szolga、Clément Cabanetos、Alexandra Bogdan、Anamaria Terec、Ion Grosu、Jean Roncali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107748

  日期：2019.12

  synthesis of two dyads involving small arylamine-based push-pull systems as donor block and C60 fullerene as acceptor connected by a flexible insulating linker formed by esterification is described. After analysis of their electronic properties by cyclic voltammetry and UV–Vis absorption spectroscopy, the potential of these molecules as active material for single-material organic solar cells has been evaluated

  描述了两个二元体的合成，这些二元体通过酯化反应形成的柔性绝缘连接基团连接，包括小的基于芳基胺的推挽系统作为供体嵌段和C 60富勒烯作为受体。在通过循环伏安法和UV-Vis吸收光谱法分析了它们的电子特性后，已经在简单的直接结构装置中评估了这些分子作为单材料有机太阳能电池活性材料的潜力。基本上由于填充因子差，这两种方法均导致约0.40％的适中转换效率。就供体和受体嵌段的纳米相分离不足以及与连接C 60连续的供体嵌段的空穴迁移率下降而言，讨论了这些结果。
• A Cross‐Linkable Electron‐Transport Layer Based on a Fullerene−Benzoxazine Derivative for Inverted Polymer Solar Cells
  作者：Sandeepa Kulala Vittala、Remya Ravi、Biswapriya Deb、Joshy Joseph

  DOI：10.1002/cplu.202000354

  日期：2020.7

  (C−PCBB). Atomic force microscopy (AFM) and optical microscopic studies showed dramatic reduction in the roughness and aggregation behaviour of P3HT‐PCBM polymer blend film upon incorporation of C−PCBB interlayer. An inverted bulk heterojunction solar cell based on the configuration ITO/ZnO/C−PCBB/P3HT‐PCBM/V2O5/Ag achieved 4.27 % power conversion efficiency (PCE) compared to the reference device ITO/Z

  报道了可交联的富勒烯衍生物[6,6]-苯基-C 61-丁酸苯并恶嗪酯（PCBB）的合成，光电特性和器件性能。PCBB显示了母体化合物[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PCBM）的所有基本光物理和电化学性质。PCBB中苯并恶嗪部分的热交联导致形成交联的耐溶剂粘合剂膜（C-PCBB）。原子力显微镜（AFM）和光学显微镜研究表明，掺入C-PCBB中间层后，P3HT-PCBM聚合物共混膜的粗糙度和聚集行为显着降低。基于ITO / ZnO / C-PCBB / P3HT-PCBM / V 2 O配置的倒装体异质结太阳能电池与参考器件ITO / ZnO / P3HT-PCBM / V 2 O 5 / Ag（PCE = 3.28％）相比，5 / Ag达到4.27％的功率转换效率（PCE ）。效率提高25％是由于C-PCBB对P​​3HT / C-PCBB和PCBM / C-PCBB异质结的积极影响。