(E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide | 555-90-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (2E)-2-(pyridin-3-ylmethylidene)hydrazinecarbothioamide；3-formylpyridinethiosemicarbazone；Nicothiazone；[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 555-90-8
• 化学式: C₇H₈N₄S
• 分子量: 180.233
• InChiKey: ABWLRVJYVVQTGQ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide 、 (R)-2-acetyl-6-(2-bromoacetyl)-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)- one 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到3‐[(1E)‐(2‐{4‐[(1R)‐12‐acetyl‐3,5,11‐trihydroxy‐1,4‐dimethyl‐13‐oxo‐8‐oxatricyclo[7.4.0.0^2,7]trideca2(7),3,5,9,11‐pentaen‐6‐yl]‐1,3‐thiazol‐2‐yl}hydrazin‐1‐ylidene)methyl]pyridin‐1‐ium bromide
  参考文献：
  名称：

  作为强效 Tdp1 抑制剂的松萝酸的新型肼基噻唑衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，

  DOI：

  10.3390/molecules24203711
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物作为抗氧化剂和选择性hMAO-B抑制剂：合成，生物活性和计算分析

  摘要：

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571272

文献信息

• Synthesis, Antioxidant, and Antibacterial Studies of Zn(II), Cd(II), and Hg(II) Complexes with 3-Formylpyridinethiosemicar bazone and Its N4-Methyl Analogue
  作者：S. P. Mydhili、B. Sireesha、Ch. Venkata Ramana Reddy

  DOI：10.1134/s1070363219050232

  日期：2019.5

  with n > 2, except that of Hg(II)-H3FP4MT, which is ML2. The antioxidant activity of the ligands and their Zn(II) and Hg(II) complexes demonstrate higher activity than their corresponding ligands Cd(II) complexes. Antibacterial activity of the ligands and the complexes is tested against gram positive: Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and gram negative: Escherichia coli and Klebsiella pneumonia

  由生物学上重要的配体和金属离子在溶液中形成的络合物的稳定性常数的评估可以帮助理解金属络合物在螯合疗法中的应用。因此，在70中进行了配体（L），3-甲酰基吡啶硫代半碳酰胺（H3FPT）和3-甲酰基吡啶-N 4-甲基硫代半碳酰胺（H3FP4MT）与Zn（II）和Cd（II）金属离子（M）的络合平衡研究％v / v DMF-水介质，0.1M KNO 3离子强度和稳定性常数是在303 K下pH值测定的。二元络合物以1：1（M：L）的比例形成并且相当稳定。通过各种分析和光谱技术（包括元素分析，摩尔电导，LC-MS，TGA，IR），合成并表征了H3FPT和H3FP4MT（L）与Zn（II），Cd（II）和Hg（II）离子的二元配合物和1 H NMR光谱。根据积累的信息，该络合物为n> 2的聚合（ML）n，但Hg（II）-H3FP4MT的络合物为ML 2。配体及其Zn（II）和Hg（II）配合物的抗氧化
• Enhancing the electrochemical properties of the p-type conductive polymer on the surface of the new synthesized 2-(pyridin-3-ylmethylene) hydrazine-1-carbothioamide-modified electrode: computational and electrochemical study
  作者：Reza Safari、Ali Ehsani、Mohamad Bigdelo、Babak Mirtamizdoust

  DOI：10.1007/s13738-019-01612-7

  日期：2019.7

  based on the QTAIM, it is predicted that a single electrochemical molecular system can be grouped into p-type-like and n-type-like sections, and would be good candidate to reduce intra-molecular repulsion of the bipolaron during electrochemical polymerization of POAP. Galvanostatic charge–discharge experiments, cyclic voltammetry and electrochemical impedance spectroscopy, were conducted to characterize

  在此，首先通过化学方法制备2-（吡啶-3-基亚甲基）肼-1-甲硫酰胺（3PHCT），然后，在存在下的条件下，通过POAP的电聚合制备聚原氨基苯酚（POAP）/ 3PHCT膜。制备的3PHCT可用作电化学应用的活性电极。研究了3PHCT系统的几何优化以及结构和电子/振动特性的计算（基于量子原子分子理论QTAIM）。此外，还计算了该分子系统的局部分子内电子密度及其拉普拉斯算子，从而计算了分子内病毒力。这些结果表明，氧和硫原子在该分子系统中的分子内电荷和能量转移中起着域作用。此外，基于QTAIM，据预测，单个电化学分子系统可以分为p型和n型部分，并且将是减少POAP电化学聚合过程中双极化子的分子内排斥的良好候选者。进行了恒电流充放电实验，循环伏安法和电化学阻抗谱，以表征制备的复合膜并分别研究了系统的性能。在这项研究中，提出了用于电化学氧化还原电容器的新型POAP / 3PHCT，具有高的活性表面
• Hydrazine clubbed 1,3-thiazoles as potent urease inhibitors: design, synthesis and molecular docking studies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Saira Afzal、Dilawar Hussain、Markus Kalesse、Syeda Aaliya Shehzadi、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s11030-020-10057-7

  日期：2021.5

  motifs has been demonstrated in terms of their strong urease inhibition activity. The results of in vitro study revealed that all the compounds are the potent inhibitors of urease. The IC50 (ranging in between 110 and 440 nM) values were higher as compared to that of standard, i.e., thiourea (IC50 = 490 ± 10 nM). The synthesized compounds were docked at the active sites of the Jack bean urease enzyme in

  通过在回流乙醇中将 hydrazine-1-carbothioamides (3a-k) 与 α-氯或溴苯乙酮 (4a-d) 反应，合成了一系列新型肼棒状 1,3-噻唑 (5a-m)良率至极好 (65-86%)。结构确认基于光谱技术，例如 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和质谱。这些基序的生物学应用已在它们强烈的脲酶抑制活性方面得到证明。体外研究结果表明，所有化合物都是脲酶的强抑制剂。与标准品（即硫脲）相比，IC50（介于 110 和 440 nM 之间）值更高（IC50 = 490 ± 10 nM）。将合成的化合物对接在杰克豆脲酶的活性位点上，以探索酶-配体复合物可能的结合相互作用；结果加强了体外生物活性结果。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• Controlled absorption water-soluble pharmaceutically active organic compound formulation for once-daily administration
  申请人：Counts David F.

  公开号：US10463611B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present disclosure provides a once-daily water-soluble pharmaceutically active formulation for oral administration. In certain embodiments, the composition comprises a water-soluble pharmaceutically active organic compound incorporated into a small particulate, each particulate having a core of the water-soluble pharmaceutically active organic compound or an acceptable salt thereof in reversible association with a pharmaceutically acceptable drug-binding polymer. The core of the composition being surrounded by an insoluble water permeable membrane that is capable of delaying the dissolution of the pharmaceutically active compound therewithin and providing for extended release of the pharmaceutically active compound. In some embodiments, the formulation of the invention are designed to extend release of the pharmaceutically active organic compound for about 3 hours to about 8 hours, thereby enabling preparation of an extended release formulation for any pharmaceutically active compound with a half-life of from about 16 hours to about 21 hours.

  本公开提供了一种用于口服的每日一次水溶性药用活性制剂。在某些实施方案中，该组合物包括掺入小颗粒中的水溶性药用活性有机化合物，每个颗粒都有一个水溶性药用活性有机化合物或其可接受盐的核心，该核心与药学上可接受的药物结合聚合物可逆结合。组合物的核心由不溶性透水膜包围，该膜能够延迟其中的药用活性化合物的溶解，并延长药用活性化合物的释放时间。在某些实施方案中，本发明的制剂可将药用活性有机化合物的释放时间延长约 3 小时至约 8 小时，从而能够制备半衰期为约 16 小时至约 21 小时的任何药用活性化合物的缓释制剂。

表征谱图