(R,S)-5-[3-(2-phenyl-1-aziridinyl)propyl]-2-thiophenecarboxamide | 88961-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-5-[3-(2-phenyl-1-aziridinyl)propyl]-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: 5-[3-(2-phenyl-1-aziridinyl)propyl]-2-thiophenecarboxamide；5-[3-(2-Phenylaziridin-1-yl)propyl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 88961-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂OS
• 分子量: 286.398
• InChiKey: VULOTKHHGNMHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-5-[3-[(β-hydroxyphenethyl)amino]propyl]-2-thiophenecarboxamide 在 盐酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R,S)-5-[3-(2-phenyl-1-aziridinyl)propyl]-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aziridine and phenethanolamine derivatives having antiobesity and

  摘要：

  公开的化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和/或糖尿病。公开的化合物的结构式I的R1和R2是氢或较低的烷基；Z1是苯基或以定义的方式取代的苯基；Z2和Z21是以定义的方式取代的苯基或噻吩基；n是1-4的整数。结构式I的化合物是通过脱水β-氨基醇（例如结构式II-1的氨基醇）获得的，而β-氨基醇则可通过向环氧化物添加胺或还原相应的亚胺酮，亚胺醇α-酮-β-羟基胺或β-酮胺制备。

  公开号：

  US04652679A1

文献信息

• US4652679A
  申请人：——

  公开号：US4652679A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Aziridine and phenethanolamine derivatives having antiobesity and
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04652679A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Aziridine and phenethanolamine derivatives of formulae I and II-1 ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen or lower-alkyl; Z.sup.1 is phenyl or a phenyl group substituted in a defined manner; Z.sup.2 and Z.sup.21 are phenyl or thienyl substituted in a defined manner; and, n is an integer from 1-4. The disclosed compounds have catabolic activity and can be used for the treatment of obesity and/or of sugar illnesses. The compounds of formula I are obtained by dehydrating .beta.-aminoalcohols (e.g. those of formula II-1) which, in turn, can be prepared by adding amines to epoxides or by reducing corresponding iminoketones, iminoalcohols a-keto-.beta.-hydroxyamines or .beta.-ketoamines.

  公开的化合物具有分解代谢活性，可用于治疗肥胖症和/或糖尿病。公开的化合物的结构式I的R1和R2是氢或较低的烷基；Z1是苯基或以定义的方式取代的苯基；Z2和Z21是以定义的方式取代的苯基或噻吩基；n是1-4的整数。结构式I的化合物是通过脱水β-氨基醇（例如结构式II-1的氨基醇）获得的，而β-氨基醇则可通过向环氧化物添加胺或还原相应的亚胺酮，亚胺醇α-酮-β-羟基胺或β-酮胺制备。