(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 38470-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3t-indol-3-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone；3t-Indol-3-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-propenon；(2E)-3-(1H-Indol-3-YL)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-EN-1-one
• CAS: 38470-69-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: BMNUDXIDFCLLMM-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-[1-(2-Hydroxy-3-p-tolylamino-propyl)-1H-indol-3-yl]-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole 2,3-Epoxypropyl Derivatives and Their Reactions with Amines

  摘要：

  合成了氮上带有 2,3-epoxypropyl 取代基的吲哚衍生物。在与伯胺和仲胺反应时，这些化合物生成了相应的 1,2-氨基乙醇。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0149-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型防晒剂查耳酮衍生物的合成及评价

  摘要：

  紫外线（UV）照射是皮肤健康的一个严重问题，因此人们对开发防晒剂的研究兴趣不断增加。查尔酮是一种有前途的化合物，因为它的发色团在紫外线区域有吸收。因此，在目前的工作中，我们通过室温下的克莱森-施密特缩合合成了八种查尔酮衍生物。通过光谱和计算研究对每种查尔酮衍生物在紫外区域的光学性质进行了评估。合成的查耳酮收率良好，并且在紫外区域具有活性。结果表明，查耳酮上的甲氧基取代基越多，就会导致红移。所有查尔酮衍生物都具有高摩尔吸收率值（21,000-56,000），表明它们具有用作防晒剂的潜力。细胞毒性测定表明查耳酮衍生物对正常人成纤维细胞表现出低毒性，这是值得注意的。因此，我们得出的结论是，本工作中合成的查尔酮有可能在实际应用中开发为新型防晒剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26092698

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of a new class of pyrazolyl indoles, thiazolyl pyrazolyl indoles
  作者：Nagarjuna Ummadi、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1007/s00044-017-1827-8

  日期：2017.7

  class of bis and tris heterocycles–pyrazolyl indoles and thiazolyl pyrazolyl indoles were prepared from the Michael acceptor (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones by ultrasound irradiation technique and tested for antioxidant activity. The thiazolyl pyrazolyl indoles and pyrazolyl indoles showed greater radical scavenging activity than pyrazolinyl indoles. Amongst all the tested compounds, 3-(1-

  从Michael受体（E）-3-（1 H -indol-3-yl）-1-arylprop-2-en-1-ones制备了一类新的双和三环杂环-吡唑基吲哚和噻唑基吡唑基吲哚。超声波辐照技术并测试其抗氧化活性。噻唑基吡唑基吲哚和吡唑基吲哚显示出比吡唑啉基吲哚更大的自由基清除活性。在所有测试化合物中，3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-对甲苯基-1 H-吡唑-5'-基）-1 H -吲哚（7b）和3-（1-（4''-（对氯苯基）噻唑-2''-基）-3'-（对甲氧基苯基）-1 H-吡唑-5'-基）- 1个与标准药物抗坏血酸相比，H-吲哚（7c）显示出有希望的抗氧化活性。与具有吸电子基团（Cl，Br，NO 2）的那些相比，在苯环上具有给电子基团（CH 3，OCH 3）的化合物表现出更大的抗氧化活性。
• Solution Phase Combinatorial Synthesis and Screening of Mini Libraries of Arylchalcones for Antibacterial Activity
  作者：Neela Bhatia

  DOI：10.3797/scipharm.0803-36

  日期：——

  The solution-phase combinatorial synthesis of aryl chalcones was studied by synthesizing a 6x4 array mini library. The mini libraries of chalcones were synthesized by condensation of 4-substituted acetophenones and various aryl/heteroaryl carbaldehydes. All the synthesized mini libraries were screened for antibacterial activity using serial dilution method. The mini-libraries 31a,2a–d}, 31b,2a–d}

  通过合成6x4阵列微型文库，研究了芳基查耳酮的溶液相组合合成。查尔酮的小型文库通过4-取代的苯乙酮与各种芳基/杂芳基甲醛的缩合合成。使用连续稀释法筛选所有合成的小型文库的抗菌活性。小型库3 1a，2a–d}，3 1b，2a–d}，3 1a–f，2a}和3 1a–f，2c}被发现是合成小型库中最活跃的。所鉴定的目标库中存在的常见元素用于单独合成四种分别进行抗菌活性评估的化合物。化合物3-（4-氯苯基）-1-（4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-酮显示出显着的活性，该活性优于所合成的其他三种化合物。
• Synthesis, Fungistatic, Protistocidal, and Antibacterial Activity of 1-(3-Amino-2-Hydroxypropyl)Indoles
  作者：K. F. Suzdalev、L. D. Popov、A. A. Zubenko、Yu. D. Drobin、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、N. M. Serbinovskaya

  DOI：10.1134/s106816201801017x

  日期：2018.3

  A series of new indole derivatives containing the 3-amino-2-hydroxypropyl group at the nitrogen atom has been synthesized by the ring-opening of the oxirane cycle of 1-oxiranylmethylindoles. Their antibacterial, fungicidal, and protistocidal activities have been studied. Most of the synthesized compounds have been shown to exhibit a high protistocidal activity that several times exceeds that of the

  通过1-环氧乙烷基甲基吲哚的环氧乙烷环开环合成了一系列在氮原子上含有3-氨基-2-羟丙基基团的新型吲哚衍生物。已经研究了它们的抗菌、杀真菌和杀原生生物活性。大多数合成的化合物已显示出高的杀原生生物活性，比参考药物 baikoks (toltrazuril) 高出数倍。
• Ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones: Experimental and theoretical study
  作者：Deepika Kathuria、Sumit S. Chourasiya、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.042

  日期：2018.6

  first case of ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones. The acyclic conjugated guanylhydrazone and the corresponding annulated product (4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide) could be clearly distinguished by means of UV and NMR spectroscopy. The formation of the ring isomer was further confirmed by single crystal XRD analysis. The time-dependent 1H NMR study indicated the gradual transformation

  根据文献报道，在酸性条件下用氨基胍在较短的反应时间（1小时）内处理1,3-二芳基丙烯-2-酮可得到相应的胍。然而，当反应时间增加至12小时时，观察到环环状产物4，5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺酰胺的形成。这是共轭胍hydr中环链异构的第一种情况。无环共轭和相应的环状产物（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺）可以通过紫外和核磁共振光谱清楚地区分。通过单晶XRD分析进一步证实了环异构体的形成。时间相关的11 H NMR研究表明开链化合物逐渐转变成环状化合物。使用量子化学方法探索了这两种产物形成的机理见解，结果表明环异构体在热力学上比开链异构体稳定6-11 kcal / mol，发现环化障碍为31.37 kcal /摩尔
• Anti-inflammatory, analgesic and antipyretic 4,6-disubstituted 3-cyano-2-aminopyridines
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Bruna Bizzarri、Walter Filippelli、Amelia Filippelli、Luigi Gagliardi

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80057-9

  日期：1999.3

  4,6-diaryl and 4,6-aryl-indolyl substituted 3-cyano-2-aminopyridines were synthesized and submitted to evaluation for their anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activity. The electronegativity of the substituents and their displacement on the 4- or 6-aryl ring of the 4,6-diaryl-3-cyano-2-aminopyridine nucleus (3a-q) influenced the anti-inflammatory activity which was higher in the presence of electron-realising groups. The introduction of the indol-3-yl substituent in the 4-position of the 3-cyano-2-aminopyridine nucleus (6a-x) increased the anti-inflammatory and analgesic power, but there was no evidence of the relationship among the electronic characteristic of the substituents, their displacement on the 6-phenyl ring and the activity. Conversely, the displacement of the 2-hydroxyphenyl group in the 4-position (4a-e) and of the indol-3-yl group in the 6-position (8h-w) decreased the anti-inflammatory activity. All derivatives did not show any significative antipyretic activity. (C) Elsevier, Paris.