1-benzyl-4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1422965-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-benzyl-4-bromo-1H-pyrrolo(2,3-b)pyridine；1-benzyl-4-bromopyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1422965-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: GIRASWCIFRABHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 15-冠醚-5 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.41h， 生成 N-((R)-(1-(2-(1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-6-((R)-3-methylmorpholino)pyrimidin-4-yl)cyclopropyl)(methyl)(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  双 TAF1-ATR 抑制剂的发现和 TAF1 串联溴结构域的配体诱导结构变化

  摘要：

  溴结构域通过识别组蛋白和其他蛋白质上的乙酰化赖氨酸来调节染色质重塑和基因转录。含溴结构域的蛋白质 TAF1 是通用转录因子 TFIID 的一个亚基，可启动起始前复合物的形成和细胞转录。TAF1 作为某些致癌转录因子的辅助因子，并参与调节 p53 肿瘤抑制因子。因此，TAF1 是开发针对转录失调引起的疾病（例如癌症）的小分子疗法的潜在靶标。在这里，我们报告了 ATR 激酶抑制剂 AZD6738 (Ceralasertib) 及其类似物作为 TAF1 的真正抑制剂。晶体学和小角 X 射线散射研究确定，新发现和先前报道的抑制剂通过“开闭”跃迁和二聚化稳定了 TAF1 串联溴域的不同结构状态。结合对癌细胞系中 p53 信号传导的功能研究，这些数据为 TAF1 抑制剂作为化学探针和治疗剂的可行性和挑战提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01999
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-溴-7-氮杂吲哚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 以92%的产率得到1-benzyl-4-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双 TAF1-ATR 抑制剂的发现和 TAF1 串联溴结构域的配体诱导结构变化

  摘要：

  溴结构域通过识别组蛋白和其他蛋白质上的乙酰化赖氨酸来调节染色质重塑和基因转录。含溴结构域的蛋白质 TAF1 是通用转录因子 TFIID 的一个亚基，可启动起始前复合物的形成和细胞转录。TAF1 作为某些致癌转录因子的辅助因子，并参与调节 p53 肿瘤抑制因子。因此，TAF1 是开发针对转录失调引起的疾病（例如癌症）的小分子疗法的潜在靶标。在这里，我们报告了 ATR 激酶抑制剂 AZD6738 (Ceralasertib) 及其类似物作为 TAF1 的真正抑制剂。晶体学和小角 X 射线散射研究确定，新发现和先前报道的抑制剂通过“开闭”跃迁和二聚化稳定了 TAF1 串联溴域的不同结构状态。结合对癌细胞系中 p53 信号传导的功能研究，这些数据为 TAF1 抑制剂作为化学探针和治疗剂的可行性和挑战提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01999

文献信息

• HPK1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US20210078996A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制HPK1和治疗HPK1介导的疾病的方法。
• [EN] TAF1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TAF1
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2021189036A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Disclosed are inhibitors for TAF1. The TAF1 inhibitors are compounds having a structure according to one of the Formula described herein. Methods of using the disclosed compounds to treat proliferative disorders are also disclosed.

  已披露了TAF1的抑制剂。这些TAF1抑制剂是具有根据本文描述的公式之一的结构的化合物。还披露了使用这些披露的化合物来治疗增殖性疾病的方法。
• Palladium-catalyzed C–N and C–O bond formation of N-substituted 4-bromo-7-azaindoles with amides, amines, amino acid esters and phenols
  作者：Rajendra Surasani、Dipak Kalita、A V Dhanunjaya Rao、K B Chandrasekhar

  DOI：10.3762/bjoc.8.227

  日期：——

  N-substituted 4-bromo-7-azaindole (1H-pyrrole[2,3-b]pyridine), with amides, amines, amino acid esters and phenols through C-N and C-O bond formation have been developed. The C-N cross-coupling reaction of amides, amines and amino acid esters takes place rapidly by using the combination of Xantphos, Cs(2)CO(3), dioxane and palladium catalyst precursors Pd(OAc)(2)/Pd(2)(dba)(3). The combination of Pd(OAc)(2), Xantphos

  钯催化的 N-取代 4-溴-7-氮杂吲哚（1H-吡咯 [2,3-b] 吡啶）与酰胺、胺、氨基酸酯和酚通过 CN 和已经开发了 CO 键的形成。酰胺、胺和氨基酸酯的 CN 交叉偶联反应通过使用 Xantphos、Cs(2)CO(3)、二恶烷和钯催化剂前体 Pd(OAc)(2)/Pd(2) 的组合快速发生(dba)(3)。发现 Pd(OAc)(2)、Xantphos、K(2)CO(3) 和二恶烷的组合对 CO 交叉偶联反应至关重要。这是关于酰胺、氨基酸酯和酚与 N-保护的 4-溴-7-氮杂吲哚衍生物偶联的第一份报告。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• Substituted isoindolin-1-ones and 2,3-dihydro-1H-pyrrol[3,4-c]pyridin-1-ones as HPK1 antagonists
  申请人：Nimbus Saturn, Inc.

  公开号：US11078201B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of HPK1, and the treatment of HPK1-mediated disorders.

  本发明提供了用于抑制 HPK1 和治疗 HPK1 介导的疾病的化合物、其组合物和使用方法。