N-ethyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine | 143218-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine
• 英文别名: N-ethyl-5-chloro-2-nitroaniline；N-ethyl-5-chloro-2-nitro-aniline；N-Aethyl-5-chlor-2-nitro-anilin；5-chloro-N-ethyl-2-nitroaniline；N-Ethyl-5-chlor-2-nitro-anilin；4-Chlor-2-nitro-N-ethylanilin
• CAS: 143218-46-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00570689
• 分子量: 200.625
• InChiKey: QMFQYYIBSAMINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-1-N-ethylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于 1H-苯并[d]咪唑的新型 PqsR 抑制剂的设计、合成和评价作为铜绿假单胞菌感染的辅助治疗

  摘要：

  根据世界卫生组织 （WHO） 的说法，铜绿假单胞菌是需要立即关注的首要病原体之一。由于新型抗菌剂的严重短缺，靶向群体感应 （QS），一种控制毒力的细菌细胞间信号系统，已成为一种很有前途的抗生素辅助治疗方法。对 pqs 系统（铜绿假单胞菌的三个 QS 系统之一）的干扰导致细菌毒力基因表达降低和生物膜成熟。在此，我们报告了一个微调我们之前报道的抑制剂 1 效力（铜绿假单胞菌 PAO1-L 中的 IC50 3.2 μM）的命中到领先过程，这导致发现 2-（4-（3-（（6-氯-1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氨基）-2-羟丙氧基）苯基）乙腈 （6f） 作为有效的 PqsR 拮抗剂。化合物 6f 在低亚微摩尔浓度下抑制铜绿假单胞菌中 PqsR 控制的 PpqsA-lux 转录报告基因融合。此外，6f 对铜绿假单胞菌 CF 分离株的疗效提高，显著抑制绿脓菌素、2-烷基-4（1H）-喹诺酮类药物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00973
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)乙胺 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N-ethyl-6-chloro-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Stoermer; Hoffmann, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazole and pyridylimidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030069257A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention relates to benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds, all of which may be described by of Formula I 1 The invention is particularly related to such compounds that bind with high selectivity and high affinity to the benzodiazepine site of GABA A receptors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to the use of such compounds in treatment of certain central nervous system (CNS) diseases. Novel processes for preparing compounds of Formula I are disclosed. This invention also relates to the use of benzimidazoles, pyridylimidazoles and related bicyclic heteroaryl compounds of Formula I in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agents. Additionally this invention relates to the use such compounds as probes for the localization of GABA A receptors in tissue sections.

  这项发明涉及苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物，所有这些化合物都可以用公式I描述。该发明特别涉及与GABA受体的苯二氮卓位点具有高选择性和高亲和力结合的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗某些中枢神经系统（CNS）疾病。公式I化合物的新制备方法也已披露。此外，该发明还涉及将苯并咪唑、吡啶咪唑和相关的双环杂环芳烃化合物与一个或多个其他CNS药剂结合以增强其他CNS药剂效果的用途。此外，该发明还涉及将这些化合物用作GABA受体在组织切片中的定位探针的用途。
• Azolyl methyl phenyl derivatives having aromatase inhibitory activity
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05587392A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  Compounds exerting excellent aromatase inhibitory activity in vivo and in vitro with higher specificity and greater safety are provided together with the salts thereof. Using the same, there are also provided, prophylactic agents and/or therapeutical agents of estrogen-dependent diseases, contraceptive agents for females, and aromatase inhibitory agents for use in the form of reagents for human or animals. The compounds are of the formula (I), wherein R.sup.2 is represented by the formula (II) or (III). ##STR1##

  提供在体内和体外具有出色的芳香化酶抑制活性、具有更高特异性和更大安全性的化合物，以及它们的盐。利用这些化合物，还提供了预防雌激素依赖性疾病的预防剂和/或治疗剂、女性避孕剂，以及用作人类或动物试剂的芳香化酶抑制剂。这些化合物的化学式为(I)，其中R.sup.2由化学式(II)或(III)表示。
• Indole RSK inhibitors. Part 2: Optimization of cell potency and kinase selectivity
  作者：Thomas M. Kirrane、Stephen J. Boyer、Jennifer Burke、Xin Guo、Roger J. Snow、Lida Soleymanzadeh、Alan Swinamer、Yunlong Zhang、Jeffery B. Madwed、Mohammed Kashem、Stanley Kugler、Margaret M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.029

  日期：2012.1

  A series of inhibitors for the 90 kDa ribosomal S6 kinase (RSK) based on an 1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,2-a]indole-8-carboxamide scaffold were optimized for cellular potency and kinase selectivity. This led to the identification of compound 24, BIX 02565, an attractive candidate for use in vitro and in vivo to explore the role of RSK as a target for the treatment heart failure.

  基于1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1 H- [1,4] diazepino [1,2- a ] indole-8的一系列90 kDa核糖体S6激酶（RSK）抑制剂对-羧酰胺支架进行了细胞效力和激酶选择性的优化。这导致了化合物24 BIX 02565的鉴定，BIX 02565是在体外和体内用于探索RSK作为治疗心力衰竭靶标的作用的有吸引力的候选药物。
• Specific features of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0043-z

  日期：2004.10

  Effects of the solvent, temperature, and nucleophile nature on the selectivity of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene were studied, and optimal conditions were found for the synthesis and isolation of particular products.

  研究了溶剂、温度和亲核物性质对 1-氯-3,4-二硝基苯亲核取代选择性的影响，并找到了合成和分离特定产物的最佳条件。
• Regular Trends in Nucleophilic Substitutions in 2-Alkylamino-4-chloronitrobenzenes
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0146-6

  日期：2005.2

  The effect of substituents in position 2 on the reactivity of 2-alkylamino-4-chloronitrobenzenes in nucleophilic substitution by N-nucleophiles of various character was studied.

  研究了位置 2 上的取代基对 2-烷基氨基-4-氯硝基苯在不同性质的 N-亲核物亲核取代中的反应性的影响。