[N-(2-mercaptopropyl)-N'-(2'-mercaptoethyl)]glycinamide | 774598-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [N-(2-mercaptopropyl)-N'-(2'-mercaptoethyl)]glycinamide
• 英文别名: N-[2-oxo-2-(2-sulfanylethylamino)ethyl]-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 774598-73-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 222.332
• InChiKey: APOWVUDSLOCFKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(2-mercaptopropyl)-N'-(2'-mercaptoethyl)]glycinamide 在 NaOMe 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Ni(N-(2-mercaptopropyl)-N'-(2'-mercaptoethyl)glycinamide)Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)]
  参考文献：
  名称：

  顺式NiII-S2N2配位单元与镍（II），铜（I，II），锌（II）和汞（II）的硫桥联反应：包括NiII（micro2-SR）2MI的桥联模式库，II菱形。

  摘要：

  通过合成和约24种配合物的X射线晶体结构研究了三种顺式NiII-S2N2配合物与NiII，CuI，II，ZnII和HgII反应物之间的硫桥联反应。一氧化碳脱氢酶/乙酰辅酶A合酶的A簇的最新晶体学结构刺激了这项工作。这种桥接的生物组装体具有最小的[Fe4S4]-（micro2-SCys）-[M（（micro2-SCys）2Gly）Ni]构型，在铁的远端和近端分别具有M = NiII，CuI和ZnII -硫簇。通过配合物[NiII（LH-S2N2）] 2-和[NiII（LR-S2N2）]与5-5-5螯合环的反应来寻找由远端镍位点表示支持的桥。反应产物将桥Ni-（micro2-S）1,2-M包含在各种分子结构中，一些具有桥原子以前未知的连通性。最常遇到的桥单元是涉及给定配合物的两个硫​​原子的非平面菱形Ni（2-S）2M。M = NiII的那些在生物学上是相关的，因为在近端的催化金属是镍。制备了复合物[Ni（L-655）]

  DOI：

  10.1021/ic040055s
• 作为产物：
  描述：

  N-(S-benzyl-3-mercaptopropanoyl)glycine 在 氨 、 sodium 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [N-(2-mercaptopropyl)-N'-(2'-mercaptoethyl)]glycinamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Pathway to Cys-Xxx-Cys (N₂S₂) Analogue Ligands: An Improved Synthesis of HSCH₂CH₂C(O)NHCH₂C(O)NHCH₂CH₂SH

  摘要：

  Herein, two improved synthetic pathways to biologically relevant Cys-Xxx-Cys analogue ligands used in conjunction with metals as metalloenzyme models (Ni for carbon monoxide dehydrogenase/acetyl-CoA synthase A-cluster; Co and Fe for nitrile hydratase) are reported.

  DOI：

  10.1080/10426500600614824

文献信息

• Sulfur Bridging Interactions of Cis-Planar Ni^II−S₂N₂ Coordination Units with Nickel(II), Copper(I,II), Zinc(II), and Mercury(II):  A Library of Bridging Modes, Including Ni^II(μ₂-SR)₂M^I,II Rhombs
  作者：P. Venkateswara Rao、Sumit Bhaduri、Jianfeng Jiang、R. H. Holm

  DOI：10.1021/ic040055s

  日期：2004.9.1

  and NiII, CuI,II, ZnII, and HgII reactants were investigated by synthesis and X-ray crystal structures of some 24 complexes. This work was stimulated by recent crystallographic structures of the A-cluster of carbon monoxide dehydrogenase/acetylcoenzyme A synthase. This bridged biological assembly has the minimal formulation [Fe4S4]-(micro2-SCys)-[M((micro2-SCys)2Gly)Ni] with M = NiII, CuI, and ZnII

  通过合成和约24种配合物的X射线晶体结构研究了三种顺式NiII-S2N2配合物与NiII，CuI，II，ZnII和HgII反应物之间的硫桥联反应。一氧化碳脱氢酶/乙酰辅酶A合酶的A簇的最新晶体学结构刺激了这项工作。这种桥接的生物组装体具有最小的[Fe4S4]-（micro2-SCys）-[M（（micro2-SCys）2Gly）Ni]构型，在铁的远端和近端分别具有M = NiII，CuI和ZnII -硫簇。通过配合物[NiII（LH-S2N2）] 2-和[NiII（LR-S2N2）]与5-5-5螯合环的反应来寻找由远端镍位点表示支持的桥。反应产物将桥Ni-（micro2-S）1,2-M包含在各种分子结构中，一些具有桥原子以前未知的连通性。最常遇到的桥单元是涉及给定配合物的两个硫​​原子的非平面菱形Ni（2-S）2M。M = NiII的那些在生物学上是相关的，因为在近端的催化金属是镍。制备了复合物[Ni（L-655）]
• A Synthetic Pathway to Cys-Xxx-Cys (N₂S₂) Analogue Ligands: An Improved Synthesis of HSCH₂CH₂C(O)NHCH₂C(O)NHCH₂CH₂SH
  作者：Jennifer K. Angelosante、Breia J. Lewis、Lisa E. Cooper、Rebecca A. Swanson、Christopher J. A. Daley

  DOI：10.1080/10426500600614824

  日期：2006.10.1

  Herein, two improved synthetic pathways to biologically relevant Cys-Xxx-Cys analogue ligands used in conjunction with metals as metalloenzyme models (Ni for carbon monoxide dehydrogenase/acetyl-CoA synthase A-cluster; Co and Fe for nitrile hydratase) are reported.