4-(octadecyloxy)benzenesulfonic acid | 1245745-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(octadecyloxy)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-(Octadecyloxy)phenylsulfonic acid；4-octadecoxybenzenesulfonic acid
• CAS: 1245745-24-7
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄S
• 分子量: 426.661
• InChiKey: UBGWRSMNNDHWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯磺酸 、 硬脂基溴 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-(octadecyloxy)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel high proton conductive material from liquid crystalline 4-(octadecyloxy)phenylsulfonic acid

  摘要：

  基于液晶的磺酸--4-（十八烷氧基）苯磺酸 1 在 80 °C 的非湿润条件下有效地传输质子。经测量，1 的质子电导率在其 A 型液晶状态下为 1.1 × 10-2 S cm-1。1 在熔融和固体粉末状态下的质子电导率分别为 1.2 × 10-4 和 1.5 × 10-7 S cm-1。通过原位 XRD 和 DFT 计算发现，在 1 的 SmA 相单域内，磺酸基团呈头对头构型，形成了 1 的双层叠层结构。我们提出，1 的高效质子传输特性与其液晶相中分子间超分子通路的形成高度相关。

  DOI：

  10.1039/c0jm00523a

文献信息

• Novel high proton conductive material from liquid crystalline 4-(octadecyloxy)phenylsulfonic acid
  作者：Cheuk-Fai Chow、V. A. L. Roy、Zhou Ye、Michael H. W. Lam、C. S. Lee、K. C. Lau

  DOI：10.1039/c0jm00523a

  日期：——

  Liquid crystal based sulfonic acid, 4-(octadecyloxy)phenylsulfonic acid, 1, effectively transports protons at 80 °C under non-humidified conditions. At its smectic A liquid crystal state, the proton conductivity of 1 was measured to be 1.1 × 10−2 S cm−1. The proton conductivities of 1 at its molten and solid powder states were found to be 1.2 × 10−4 and 1.5 × 10−7 S cm−1, respectively. A lamellar structure of bilayer stacks of 1 with the sulfonic acid groups in a head-to-head configuration was found within the monodomain of SmA phase of 1 from in situ XRD and DFT calculation. We proposed that the efficient proton transporting property of 1 is highly correlated to the formation of supramolecular pathways between the molecules at its liquid crystal phase.

  基于液晶的磺酸--4-（十八烷氧基）苯磺酸 1 在 80 °C 的非湿润条件下有效地传输质子。经测量，1 的质子电导率在其 A 型液晶状态下为 1.1 × 10-2 S cm-1。1 在熔融和固体粉末状态下的质子电导率分别为 1.2 × 10-4 和 1.5 × 10-7 S cm-1。通过原位 XRD 和 DFT 计算发现，在 1 的 SmA 相单域内，磺酸基团呈头对头构型，形成了 1 的双层叠层结构。我们提出，1 的高效质子传输特性与其液晶相中分子间超分子通路的形成高度相关。