di(adamantan-1-yl) disulfide | 34895-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: di(adamantan-1-yl) disulfide
• 英文别名: di(1-adamantyl) disulfide；di-tert adamantyl disulfide；disulfide bis(tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl)；AdS-SAd；Disulfide, bis(tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl)；1-(1-adamantyldisulfanyl)adamantane
• CAS: 34895-45-9
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: YZEIBKZXLUKRGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(adamantan-1-yl) disulfide 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N,N-bis(trimethylsilyl)-1-adamantanesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Shermolovich, Yu. G.; Solov'ev, A. V.; Borodin, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1433 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dimethyl-9H-fluoreno[4,5-cde][1,2]diselenine 4-oxide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 di(adamantan-1-yl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  基于构象受限的 peri 样 4,5-二取代芴二硫属化物的谷胱甘肽过氧化物酶模拟物

  摘要：

  谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 通过谷胱甘肽氧化调节细胞过氧化物水平。基于 4,5-二取代芴二硒化物、它们的氧化物和二碲化物的 GPx 模拟物显示出与二硫属元素键的构象限制一致的催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob02153b

文献信息

• Lewis Acid Coordination Redirects S‐Nitrosothiol Signaling Output
  作者：Valiallah Hosseininasab、Alison C. McQuilken、Abolghasem (Gus) Bakhoda、Jeffery A. Bertke、Qadir K. Timerghazin、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.202001450

  日期：2020.6.26

  reservoirs for nitric oxide in biology. While copper enzymes promote NO release from RSNOs by serving as Lewis acids for intramolecular electron‐transfer, redox‐innocent Lewis acids separate these two functions to reveal the effect of coordination on structure and reactivity. The synthetic Lewis acid B(C6F5)3 coordinates to the RSNO oxygen atom, leading to profound changes in the RSNO electronic structure

  S-亚硝基硫醇（RSNOs）在生物学中是一氧化氮的空气稳定储库。铜酶通过充当分子内电子转移的路易斯酸来促进RSNO的NO释放，而无氧化还原的路易斯酸将这两个功能分开，以揭示配位对结构和反应性的影响。合成的路易斯酸B（C 6 F 5）3与RSNO氧原子配位，导致RSNO电子结构和反应性发生深刻变化。尽管RSNO具有相对负的还原电位，但B（C 6 F 5）3与NHE相比，配位将其还原电位提高了1 V以上，达到了生理上可利用的+0.1V。外球化学还原给出路易斯酸稳定化的二价阴离子hyponitrite反式- [LA-O-N = N-O-LA] -2- [LA = B（C 6 ˚F 5）3 ]，其释放Ñ 2在酸化时O操作。机理和计算研究支持[RSNO-B（C 6 F 5）3 ]自由基阴离子的初步还原，该自由基阴离子在失去RSSR之前易受N-N耦合的影响。
• 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN113024607A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件。按照本发明所述的过渡金属配合物，作为发光层掺杂材料，用于有机电子器件，特别是OLED中时，能提高器件的发光效率和寿命。
• Practical and efficient recyclable oxidative system for the preparation of symmetrical disulfides under aerobic conditions
  作者：Ong Chiu Ling、Thorsten Heidelberg、Juan Joon Ching、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1080/17415993.2020.1856849

  日期：2021.5.4

  ABSTRACT An efficient and practical oxidative coupling of thiols to symmetrical disulfides is developed at room temperature under aerobic conditions. The commercially available sodium methoxide solution 30 wt. % in methanol together with the air was used as a retrievable promoter system and green oxidant, respectively, for the preparation of symmetrical disulfides. The desired products were obtained

  摘要 在室温下好氧条件下，硫醇与对称的二硫化物发生了有效而实用的氧化偶联。市售的甲醇钠溶液30重量％。在甲醇中与空气一起使用的％分别用作可回收的促进剂体系和绿色氧化剂，用于制备对称的二硫化物。通过经济的方法以高至高收率获得了所需的产物。没有观察到对称二硫化物的过氧化，并且在当前方案中对各种官能团的耐受性良好。此外，由于其高度可重复使用性，新试剂减少了有害废物的产生。该反应在没有光的情况下进行，并且不受TEMPO的抑制。同样，在这些条件下检测到TEMPO-苄基硫醇加合物的收率低。
• Reactions of Cage Substrates with Sulfur Nucleophiles
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428021030052

  日期：2021.3

  Abstract Reactions of alcohols of the adamantane series and adamantan-1-yl nitrates with sulfur nucleophiles in 94% sulfuric acid afforded a number of new sulfur-containing adamantane derivatives such as carbamo­thioates, isothiocyanates, and carbamodithioates. Di(adamantan-1-yl) disulfide was synthesized by reaction of admantan-1-yl nitrate with sodium sulfide nonahydrate in 94% sulfuric acid.

  摘要 金刚烷系列的醇和硝酸金刚烷-1-基硝酸盐与硫亲核试剂在94％的硫酸中的反应提供了许多新的含硫金刚烷衍生物，如氨基甲硫醇盐，异硫氰酸盐和氨基脲二硫酸盐。通过将硝酸金刚烷-1-基与九水合硫化钠在94％的硫酸中反应合成二硫化金（金刚烷-1-基）。
• Mechanochemical Electrophilic Mono- or Disulfur Transfer: Construction of P(O)–S or P(O)–S–S Bonds
  作者：Ziwu Zhang、Tianfeng Lao、Lichan Deng、Chen Zhang、Jubin Liu、Min Fu、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03018

  日期：2022.10.7

  mechanochemically induced conditions, a wide range of diarylphosphine oxides or H-phosphonates react with trisulfide dioxides to afford various thiophosphate derivatives in good yields. Selective S–S bond cleavage of trisulfide dioxides determined by connecting groups is proposed as the key step in the construction of P(O)–S or P(O)–S–S bonds, which is supported by calculations.

  在机械化学诱导的条件下，多种二芳基膦氧化物或H-膦酸盐与二氧化三硫化物反应以良好的收率提供各种硫代磷酸盐衍生物。由连接基团确定的二氧化三硫的选择性 S-S 键断裂被认为是构建 P(O)-S 或 P(O)-S-S 键的关键步骤，这得到了计算的支持。