1-[(2R,4S,5S)-4-Azido-5-(6-nitro-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 195885-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-Azido-5-(6-nitro-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[(6-nitro-2-oxo-4H-1,3,2$l^{5}-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[(6-nitro-2-oxo-4H-1,3,2λ5-benzodioxaphosphinin-2-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195885-78-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₆O₉P
• 分子量: 480.331
• InChiKey: RQVQKTTUZYVTIT-SQFGYPHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-4-Azido-5-(6-nitro-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-Azido-5-(6-nitro-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Meier, Chris; De Clercq, Eric; Balzarini, Jan, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 793 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleotide Delivery fromcycloSaligenyl-3′-azido-3′-deoxythymidine Monophosphates (cycloSal-AZTMP)
  作者：Chris Meier、Eric De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<837::aid-ejoc837>3.0.co;2-7

  日期：1998.5
• Synthesis of Nonnatural Nucleoside Diphosphate Sugars
  作者：Saskia Wolf、Rosmirt Molina Berrio、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201100906

  日期：2011.11

  an efficient chemical method for the synthesis of a variety of naturally occurring nucleoside diphosphate (NDP) sugars. This method, which is based on the cycloSal approach, can also be used, in principle, for the preparation of rare or even nonnatural NDP sugars. Herein, the syntheses of sulfoquinovose-, glucose-6-sulfate-, L-galactose-, and 2-fluoroglycopyranoside-containing NDP sugars are presented

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。
• Meier, Chris; De Clercq, Eric; Balzarini, Jan, Nucleosides and Nucleotides, 1997, vol. 16, # 5-6, p. 793 - 796
  作者：Meier, Chris、De Clercq, Eric、Balzarini, Jan

  DOI：——

  日期：——