3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate | 51699-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-toluenesulfonate；1-Phenyl-3-(4-toluenesulphonyloxy)propan-1-ol；(3-hydroxy-3-phenylpropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 51699-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: CNUVANOGFNPWQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate 在 N-甲基吗啉 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3-(3-bromo-1-phenylpropoxy)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的有机卤化物的还原环化

  摘要：

  描述了一种温和且方便的镍催化的方法用于有机卤化物的自由基环化。使用NiCl 2 •DME / Pybox络合物作为催化剂和甲醇中的锌粉可有效地促进各种不饱和烷基卤化物的还原环化，从而以高收率得到碳，氧杂和氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol200455n
• 作为产物：
  描述：

  β-羟基苯丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-3-phenylpropyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed kinetic resolution of benzylic alcohols: a practical synthesis of (R)-tomoxetine and (S)-fluoxetine hydrochlorides

  摘要：

  A convenient synthetic route to (R)-tomoxetine hydrochloride (90% ee) and (S)-fluoxetine hydrochloride (84% ee) is described. (S)-3-Phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate, the key intermediate, is obtained by the oxidative kinetic resolution of the corresponding racemic 3-phenyl-3-hydroxypropyl p-toluenesulphonate using (-)-sparteine/Pd(II)/O-2 (1 atm) catalytic system. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01073-0

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20070167442A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Tandem Alkylation−Michael Addition to Vinylogous Carbonates for the Stereoselective Construction of 2,3,3,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Santosh J. Gharpure、S. Raja Bhushan Reddy

  DOI：10.1021/ol900721q

  日期：2009.6.18

  A stereoselective method for the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives employing a tandem SN2−Michael addition sequence to vinylogous carbonates is developed. The method is extended to the synthesis of bicyclic ether motifs present in polyether ladder toxins.

  开发了一种立体选择性的合成取代四氢吡喃衍生物的方法，该方法利用串联的S N 2-Michael加成序列到乙烯基碳酸酯。该方法扩展到聚醚梯形毒素中存在的双环醚基序的合成。
• Selective Nosylation of 1-Phenylpropane-1,3-diol and Perchloric Acid Mediated Friedel-Crafts Alkylation: Key Steps for the New and Straightforward Synthesis of Tolterodine
  作者：Hakjune Rhee、Kathlia De Castro

  DOI：10.1055/s-2008-1067084

  日期：——

  We have developed a new and straightforward synthesis of racemic tolterodine [ N, N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-phenylpropanamine]. The synthesis involves selective nosylation on the primary alcohol of 1-phenylpropane-1,3-diol using 4-nitrobenzenesulfonyl chloride, subsequent diisopropylamine substitution, and Friedel-Crafts alkylation using aqueous perchloric acid.

  我们开发了一种新的、直接的外消旋托特罗定合成方法 [N, N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-phenylpropanamine]。该合成包括使用 4-硝基苯磺酰氯对 1-苯基丙烷-1,3-二醇的伯醇进行选择性 nosylation，随后的二异丙胺取代，以及使用高氯酸水溶液进行 Friedel-Crafts 烷基化。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20100010007A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物：包括它们的组合物，制备它们的过程以及它们在医疗治疗中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。