3-chloro-2-phenyl-chromen-4-one | 13178-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Chlorflavon；3-chloroflavone；MRS 1132；3-Chloro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 13178-98-8
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD00208239
• 分子量: 256.688
• InChiKey: FHXDSQYFCFWKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

MRS1132是一种具有生物活性的化学物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-phenyl-chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  异丙醇中CuI对芳香族α-和β-卤代羰基化合物的区域选择性加氢脱卤

  摘要：

  在碱性条件下，使用CuI在异丙醇中开发了一种有效的且对区域选择性的芳香族α-和β-卤代羰基化合物进行加氢脱卤的方法。该反应体系可有效还原氯，溴和碘基团，并以羰基化合物形式提供高收率（最高97％）。该方法是环境友好的，并且显示出对多种电子富和取代基的优异耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801385
• 作为产物：
  描述：

  黄酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以63%的产率得到3-chloro-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A3 腺苷受体拮抗剂类黄酮衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  广泛的植物化学物质筛选表明，某些黄酮和黄酮醇衍生物对 A3 腺苷受体具有相对较高的亲和力，Ki 值 > 或 = 1 microM (Ji et al. J. Med. Chem. 1996, 39, 781-788 ）。我们进一步修饰了黄酮结构，以实现对克隆人脑 A3 受体的一定程度的选择性，这是在与 [125I]AB-MECA[N6-(4-amino-3-iodobenzyl)adenosine-5'-( N-甲基脲）]。使用 [3H]-N6-PIA ([3H]-(R)-N6-苯基异丙基腺苷) 和 [3H]CGS21680 [[3H]-2-[[4] 在大鼠脑 A1 和 A2a 受体的放射性配体结合测定中确定亲和力分别为-(2-羧乙基)苯基]乙基氨基]-5'-(N-乙基氨基甲酰+++)腺苷]。黄酮醇高良姜素的三乙醚和三丙醚衍生物 4 对人 A3 受体的 Ki 值为 0.3 - 0.4 microM。

  DOI：

  10.1021/jm950923i

文献信息

• Synthesis of 3-Halogenated Flavonoids<i>via</i>Electrophile-Promoted Cyclization of 2-(3-Aryl-2-propynoyl)anisoles
  作者：Chi-Fong Lin、Tsai-Hui Duh、Wen-Der Lu、Jeng-Lin Lee、Chia-Ying Lee、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400027

  日期：2004.2

  Treatment of 2-(1-aryl-3-propynoyl) anisoles 1 with N-chlorosuccinimide (NCS) or N-bromosuccinimide (NBS) gave the 3-halogenated flavones and their related molecules in moderate yields.

  用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 处理 2-(1-aryl-3-propynoyl) 苯甲醚 1 以中等收率得到 3-卤代黄酮及其相关分子。
• (METH)ACRYLIC ACID ESTER, ACTIVATION ENERGY RAY CURING COMPOSITION, AND INKJET RECORDING INK
  申请人：MORITA Mitsunobu

  公开号：US20130144057A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  (Meth)acrylic acid ester, which contains one or more partial structures each represented by the following formula 1 in a molecule thereof, wherein the partial structure is a urethane structure which does not have a hydrogen atom directly bonded to a nitrogen atom of the following formula 1: where the nitrogen atom is not bonded to a hydrogen atom.

  (Meth)acrylic acid ester，其中每个分子含有一个或多个由以下式1表示的部分结构，其中该部分结构是一种脲酯结构，不具有直接与以下式1中的氮原子结合的氢原子：其中氮原子未与氢原子结合。
• [EN] FLAVONES AND FLAVANONES DERIVATES AS DNA METHYLTRANSFERASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVONES ET FLAVANONES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011029956A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to a compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts, hydrates or hydrated salts or its polymorphic crystalline structures, racemates, diastereomers or enantiomers, for its use in the prevention and/or treatment of cancer, developmental diseases, neurodegenerative diseases or Trypanomiasis diseases by inhibition of DNA-methyltransferases.

  本发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，水合物或水合盐，多晶形结构，外消旋体，对映体或其利用DNA-甲基转移酶抑制剂预防和/或治疗癌症，发育性疾病，神经退行性疾病或锥虫病的用途。
• Ink composition, inkjet recording method, printed material, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate
  申请人：Tsuchimura Tomotaka

  公开号：US20060178449A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  An ink composition comprising a triarylsulfonium salt polymerization initiator containing at least one aryl skeleton having an electron attractive group as a substituent, a polymerizable compound, a sensitizing dye, and a colorant.

  一种墨水组合物，包括三芳基硫鎓盐聚合引发剂，其中至少有一个含有电子吸引基团的芳基骨架作为取代基，可聚合化合物，敏化染料和着色剂。
• Polymerizable composition and planographic printing plate precursor
  申请人：Taguchi Yoshinori

  公开号：US20060051701A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention provides a polymerizable composition comprising (A) a compound represented by the following formula (I), (B) an infrared absorbent, and (C) a compound having at least one addition-polymerizable ethylenically unsaturated bond, and a negative planographic printing plate precursor having a recording layer containing the polymerizable composition. In the formula (I), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent organic group; and X − represents an anion.

  本发明提供了一种可聚合组成物，包括（A）以下式子（I）所代表的化合物，（B）红外吸收剂和（C）至少具有一个加成聚合乙烯基不饱和键的化合物，以及具有包含可聚合组成物的记录层的负电平面印刷版前体。在式（I）中，R1，R2，R3，R4，R5和R6各自独立地代表氢原子或一价有机基；X-代表负离子。