ethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate | 77037-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 4-oxo-2-phenyl-, ethyl ester；ethyl 4-oxo-2-phenylchromene-3-carboxylate
• CAS: 77037-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: HMHGOWYKZQPERA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氧代-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种Frutinone类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种Frutinone类化合物及其制备方法和应用。该Frutinone类化合物具有以下结构： 其中，X1、X2、X3和X4分别独立的选自C、CH或N；虚键‑‑‑为化学键或不存在；Z分别独立的选自O、NH或N；R和R’分别独立的为H、卤素、硝基、氰基、烷基、烯基、烷基氨基、卤代烷基、卤代烷氧基、含氮五元杂环基、含氮六元杂环基；Y为烷基、烷基氨基、烯基、炔基、酯基、的酰胺基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、氰基、硝基、醛基、酮基、苯基、吡啶基、呋喃基、吡唑基、噻唑基、噻吩基；n为0～10；且该Frutinone类化合物为除Frutinone A、Frutinone B和Frutinone C以外的结构；本发明的Frutinone类化合物具有良好的抗真菌活性，能够用于防治真菌引起的农作物病虫害。

  公开号：

  CN114716451A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-phenylprop-2-ynoyl)phenyl carbonate 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到ethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of biologically active frutinones via tributylphosphine-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization

  摘要：

  A concise and step-economical total synthesis of biologically active frutinones has been achieved. Tributylphosphine (PBu3) efficiently induced the tandem acyl transfer-cyclization of carbonates 5 to afford 3-methoxycarbonylflavone derivatives 4 in excellent yields. Finally, concomitant deprotection and lactonization under acidic conditions furnished the desired frutinones A (1a), B (1b), and the proposed structure of frutinone C (1c). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.073

文献信息

• Controllable Rh(III)-Catalyzed Annulation between Salicylaldehydes and Diazo Compounds: Divergent Synthesis of Chromones and Benzofurans
  作者：Peng Sun、Shang Gao、Chi Yang、Songjin Guo、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03355

  日期：2016.12.16

  A Rh(III)-catalyzed annulation between salicylaldehydes and diazo compounds with controllable chemoselectivity is described. AgNTf2 favored benzofurans via a tandem C–H activation/decarbonylation/annulation process, while AcOH led to chromones through a C–H activation/annulation pathway. The reaction exhibited good functional group tolerance and scalability. Moreover, only a single regioisomer of benzofuran

  描述了Rh（III）催化的水杨醛和重氮化合物之间具有可控的化学选择性的环化反应。AgNTf 2通过串联的C–H活化/脱羰/环化过程有利于苯并呋喃，而AcOH通过C–H活化/环化途径生成色酮。该反应表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，由于原位脱羰取向作用，仅获得了单一的苯并呋喃的区域异构体。
• Construction of trisubstituted chromone skeletons carrying electron-withdrawing groups via PhIO-mediated dehydrogenation and its application to the synthesis of frutinone A
  作者：Qiao Li、Chen Zhuang、Donghua Wang、Wei Zhang、Rongxuan Jia、Fengxia Sun、Yilin Zhang、Yunfei Du

  DOI：10.3762/bjoc.15.291

  日期：——

  The construction of the biologically interesting chromone skeleton was realized by PhIO-mediated dehydrogenation of chromanones under mild conditions. Interestingly, this method also found application in the synthesis of the naturally occurring frutinone A.

  通过PhIO介导的色酮在温和条件下的脱氢作用，实现了具有生物学意义的色酮骨架的构建。有趣的是，该方法还发现了在天然存在的果丁酮A合成中的应用。
• Design and synthesis of chiral and regenerable [2.2]paracyclophane-based NAD(P)H models and application in biomimetic reduction of flavonoids
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0sc04188b

  日期：——

  With the rapid development of biomimetic asymmetric reduction, the demand for efficient chiral and regenerable NAD(P)H models is growing rapidly. Herein, a new class of [2.2]paracyclophane-based chiral and regenerable NAD(P)H models (CYNAMs) was designed and synthesized. The first enantioselective biomimetic reduction of tetrasubstituted alkene flavonoids has been successfully realized through enzyme-like

  随着仿生不对称还原的快速发展，对有效手性和可再生NAD（P）H模型的需求正在迅速增长。本文中，设计并合成了一类新的基于[2.2]对环环烷的手性和可再生NAD（P）H模型（CYNAM）。四取代烯烃类黄酮的首次对映选择性仿生还原已通过类似酶的双功能协同活化成功实现，手性黄烷酮的收率高达99％，ee高达99％。
• A structural framework of biologically active coumarin derivatives: crystal structure and Hirshfeld surface analysis
  作者：Magdalena Małecka、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.1039/c4ce00499j

  日期：——

  The relation between the lipophilicity parameter (log P) and the contribution of C–H⋯π interactions to the Hirshfeld surface has been investigated.

  已调查了亲脂性参数（log P）与C-H⋯π相互作用对Hirshfeld表面贡献之间的关系。
• Synthesis of 3-substituted carboxylate/carboxamide flavone derivatives from 4-hydroxycoumarin, β-nitrostyrene and alcohol/amine using multicomponent reaction
  作者：Suchandra Bhattacharjee、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.026

  日期：2016.4

  A wide range of 3-substituted carboxylate/carboxamide flavone derivatives were synthesized from 4-hydroxycoumarin, β-nitrostyrene and alcohol/amine using multicomponent reaction in the presence of N,N-dimethyl-4-aminopyridine (DMAP). Good yield, short reaction time, atom economy, cost effectiveness, and use of non-toxic organo-catalyst are some of the remarkable advantages of the present protocol.

  在N，N-二甲基-4-氨基吡啶（DMAP）存在下，使用多组分反应由4-羟基香豆素，β-硝基苯乙烯和醇/胺合成了多种3-取代的羧酸盐/羧酰胺黄酮衍生物。良好的产率，短的反应时间，原子经济性，成本效益以及使用无毒有机催化剂是本方案的显着优点。