3-oxo-2-phenylmethylidene-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 75318-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 3-oxo-2-phenylmethylidene-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one；(E)-2-benzylidenebenzofuran-3-one；(2E)-2-benzylidene-1-benzofuran-3-one
• CAS: 75318-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: OMUOMODZGKSORV-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenylmethylidene-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-benzylbenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物作为MT（2）褪黑激素受体选择性配体的合成与结构亲和活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10

  DOI：

  10.1021/jm0005252
• 作为产物：
  描述：

  aurone 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 3-oxo-2-phenylmethylidene-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Assigning regioisomeric or diastereoisomeric relations of problematic trisubstituted double-bonds through heteronuclear 2D selective J-resolved NMR spectroscopy

  摘要：

  尽管是最早的2D NMR方法之一，但迄今为止被忽视的选择性J-解析NMR光谱学为有机化学家提供了独特的机会，在结构鉴定中避免天然和非天然产物的误判。

  DOI：

  10.1039/c5ra03228h

文献信息

• Patonay, T.; Litkei, Gy.; Bognar, R., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 2, p. 135 - 146
  作者：Patonay, T.、Litkei, Gy.、Bognar, R.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of the flavones and aurones through regioselective carbonylative annulation of 2-bromophenols and terminal alkynes
  作者：Jianming Liu、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Ningfei Zhang、Yuanli Zhang、Kelei Zhuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.043

  日期：2013.4

  The easily available and efficient catalyst containing a benzimidazolium ligand and PdCl2(PPh3)(2) demonstrated excellent catalytic activity to construct the flavones and aurones, respectively. This reaction can be operated under mild conditions, affording the desired products in moderate to good yields. This protocol was used to prepare the flavones and aurones by a slight modification of amines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparative and regiochemical aspects of the palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-hydroxyaryl lodides with ethynylarenes
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar、Sabina Strano Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86572-8

  日期：1991.8

  The title reaction has been conveniently carried out in DMF at 60-degrees-C under 1 atm of CO pressure using DBU as the base and Pd(OAc)2(DPPF)2 as the catalyst to afford generally mixtures of flavones 4 and aurones 5 in varying yields, depending on the substituents in the both reactants. Factors controlling the regioselectivity for 4 or 5 formation in this and in similar, previously reported, coupling procedures have been examined.
• GALENISCHE FORMULIERUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1251818B1

  公开（公告）日：2008-07-02