3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile | 870973-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[5-(Chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-YL]benzonitrile
• CAS: 870973-92-5
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O
• 分子量: 219.63
• InChiKey: VXBGMUZLSIALKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile 、 3-(4-pyridinyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyrimidine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到3-[5-(3-Pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-ylmethyl)[1,3,4]oxadiazol-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。

  公开号：

  US20050272779A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-(chloromethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel 5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3-thiol derivatives as dual COX-2/5-LOX inhibitors devoid of cardiotoxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106147

文献信息

• Development of Small Molecules with a Noncanonical Binding Mode to HIV-1 Trans Activation Response (TAR) RNA
  作者：Fardokht A. Abulwerdi、Matthew D. Shortridge、Joanna Sztuba-Solinska、Robert Wilson、Stuart F. J. Le Grice、Gabriele Varani、John S. Schneekloth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01450

  日期：2016.12.22

  molecules that bind to RNA potently and specifically are relatively rare. The study of molecules that bind to the HIV-1 transactivation response (TAR) hairpin, a cis-acting HIV genomic element, has long been an important model system for the chemistry of targeting RNA. Here we report the synthesis, biochemical, and structural evaluation of a series of molecules that bind to HIV-1 TAR RNA. A promising analogue

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP1529045A2

  公开（公告）日：2005-05-11
• US7456200B2
  申请人：——

  公开号：US7456200B2

  公开（公告）日：2008-11-25