2'-O,3'-N-bis(benzyloxycarbonyl)-N-demethylerythromycin A | 81103-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2'-O,3'-N-bis(benzyloxycarbonyl)-N-demethylerythromycin A
• 英文别名: O,N-di-benzyloxycarbonyl-des-N-methylerythromycin A；O,N-dicarbobenzoxy-N-demethylerythromycin A；N,O''-bis-benzyloxycarbonyl-de-N-methyl-erythromycin；N,O''-Bis-benzyloxycarbonyl-des-N-methyl-erythromycin；benzyl [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-6-yl]oxy]-6-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]oxan-3-yl] carbonate
• CAS: 81103-09-5
• 化学式: C₅₂H₇₇NO₁₇
• 分子量: 988.18
• InChiKey: SMYBRNHQAYPHAE-MPYRSFIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  995.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O,3'-N-bis(benzyloxycarbonyl)-N-demethylerythromycin A 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 sodium disulfide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 克拉霉素
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Erythromycins. VIII. A New Effective Route to Clarithromycin (6-O-Methylerythromycin A)

  摘要：

  Selective O-methylation of the C-6 hydroxyl group of erythromycin A could be satisfactorily achieved by using its 9-oxime derivatives as the starting materials. Thus, 6-O-methylerythromycin A (clarithromycin) was synthesized from 2'-O,3'-N-bis(benzyloxycarbonyl)-N-demethylerythromycin A via its 9-oxime derivative by 6 steps.

  DOI：

  10.3987/com-90-5616
• 作为产物：
  描述：

  N-去甲基红霉素 A 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-O,3'-N-bis(benzyloxycarbonyl)-N-demethylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Paesen, Jos; Roets, Eugene; Janssen, Gerard, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 4, p. 205 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical modification of erythromycin A: Synthesis of the C1–C9 fragment from erythromycin A and reconstruction of the macrolactone ring
  作者：Atsushi Nishida、Kikuno Yagi、Norio Kawahara、Mayumi Nishida、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00516-f

  日期：1995.5

  The C1–C9 fragment of erythromycin A, which contains two sugar moieties, was prepared by the chemical degradation of erythromycin A. This fragment was a useful intermediate for the synthesis of erythromycin analogs, and two new macrolides were prepared.

  通过红霉素A的化学降解制备了红霉素A的C1-C9片段，其中包含两个糖部分。该片段是合成红霉素类似物的有用中间体，并制备了两个新的大环内酯类化合物。
• Erythromycin. II. Des-N-methylerythromycin and N-Methyl-C¹⁴-erythromycin
  作者：Edwin H. Flynn、Hubert W. Murphy、Robert E. McMahon

  DOI：10.1021/ja01616a051

  日期：1955.6
• Sato, Tsutomu; Koga, Hiroshi; Tsuzuki, Koichi, Heterocycles, 1996, vol. 42, # 2, p. 499 - 502
  作者：Sato, Tsutomu、Koga, Hiroshi、Tsuzuki, Koichi

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO, KEHTSUO;TAKAXASI, JOKO;VATANABEH, MASAAKI;OMURA, TEHJBUN
  作者：MORIMOTO, KEHTSUO、TAKAXASI, JOKO、VATANABEH, MASAAKI、OMURA, TEHJBUN

  DOI：——

  日期：——
• MORIMOTO, SIGEHO;ADATI, TAKASI;TAKAXASI, JOKO;VATANABEH, JOSIAKI;SODA, KA+
  作者：MORIMOTO, SIGEHO、ADATI, TAKASI、TAKAXASI, JOKO、VATANABEH, JOSIAKI、SODA, KA+

  DOI：——

  日期：——