4-(3'-chlorobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-chlorobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone
• 英文别名: 4-(3-chlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；2-Phenyl-4-(m-chlor-benzyliden)-oxazol-5(4H)-on；Phenyl-2(Chlor-3'-benzyliden)-4-oxazolon-5；4-(3-chloro-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-(3-Chlor-benzyliden)-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；4-[(3-Chlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00175210
• 分子量: 283.714
• InChiKey: RDRVUTVFMPWSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-chlorobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 反应 15.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 键激活对 GFP 样荧光团进行正畸：范围和光物理特性

  摘要：

  CH 和 EPU 感谢 CA15106 资助下的欧洲科学技术合作 (COST) 计划：有机合成中的 CH 激活 (CHAOS)。AIJ、CC 和 EPU 感谢Ministryio de Economia y Competitividad MINECO（西班牙，CTQ2013-40855R 项目）和 Gobierno de Aragon-FEDER（西班牙，研究组 E19_17R：Aminoacidos y Peptidos）提供的资金支持。这项工作得到了鲁昂大学、鲁昂国家应用科学研究院 (INSA Rouen)、国家科学研究中心 (CNRS)、卓越实验室 (Labex) SynOrg 和诺曼底地区的部分支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800966
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3'-chlorobenzylidene)-2-phenyl-4-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and in silico studies with 4-benzylidene-2-phenyl-5(4H)-imidazolone-based benzenesulfonamides as novel selective carbonic anhydrase IX inhibitors endowed with anticancer activity
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohamed A. Abdelrahman、Alessio Nocentini、Silvia Bua、Sara T. Al-Rashood、Ghada S. Hassan、Alessandro Bonardi、Abdulrahman A. Almehizia、Hamad M. Alkahtani、Amal Alharbi、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103102

  日期：2019.9

  In the presented work, we report the synthesis of a series of 4-benzylidene-2-phenyl-5(4H)-imidazolone-based benzenesulfonamides 7a-fvia the Erlenmeyer-Plöchl reaction. All the prepared imidazolones 7a-f were evaluated as inhibitors of human (h) carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1) cytosolic isoforms hCA I and II, as well as transmembrane tumor-associated isoforms hCA IX and XII. All the tested hCA

  在提出的工作中，我们报告了通过Erlenmeyer-Plöchl反应合成一系列基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺7a-。所有制备的咪唑酮7a-f被评估为人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂。所制备的咪唑啉酮7a-f在以下KIs范围内均以不同程度抑制了所有测试的hCA亚型：hCA I为673.2-8169 nM，hCA II为61.2-592.1 nM，hCA XI为23-155.4 nM，以及21.8- hCA XII为179.6 nM。特别是，咪唑啉酮7a，7e和7f对脱靶胞质（CAs I和II）的肿瘤相关同工型（CAs IX和XII）表现出良好的选择性，选择性指数（SI）在6.2-19.4的范围内和3.3-8，分别。此外，根据US-NCI方案，在对60个癌细胞系的一组剂量（10-5
• Synthesis and Herbicidal Activity of 4-Benzylidene-2-phenyl oxazol-5(4H)-one Derivatives using L-Proline as Catalyst
  作者：S. Bhandari、V. Kasana

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21251

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally benign method for the synthesis of 4-benzylidene-2-phenyl oxazol-5(4H)-one derivatives by the reaction of aromatic aldehydes and hippuric acid using acetic anhydride as dehydrating agent and L-proline as catalyst has been developed. L-proline acts as a highly efficient organocatalyst. It is thermally stable and can withstand harsh reaction conditions besides being easily available and environmentally non-hazardous. The structures of synthesized compounds were evaluated by FT-IR and 1H-NMR spectroscopy. The present method is superior to the existing methods as it takes less reaction time, involves easy work up and affords products in excellent yield. The preliminary bioassay of synthesized compounds indicated that most of the compounds exhibited good seed germination inhibition activity against radish seed (Raphanus sativus).

  开发了一种简单、高效且环保的方法，通过芳香醛和水杨酸在醋酸酐作为脱水剂和L-脯氨酸作为催化剂的作用下合成4-苯甲叉-2-苯基噁唑-5(4H)-酮衍生物。L-脯氨酸作为一种高效的有机催化剂，具有热稳定性，能够耐受苛刻的反应条件，且易于获得且环境友好。合成化合物的结构通过FT-IR和1H-NMR光谱进行了评估。该方法优于现有方法，因为它反应时间更短，操作简便，并且产物收率极高。合成化合物的初步生物测定表明，大多数化合物对拟南芥种子（Raphanus sativus）表现出良好的种子发芽抑制活性。
• Bismuth (III) Acetate: A New Catalyst for Preparation of Azlactones via the Erlenmeyer Synthesis
  作者：Keith A. Monk、Dusan Sarapa、Ram S. Mohan

  DOI：10.1080/00397910008086926

  日期：2000.9

  Abstract Bismuth(III) acetate catalyzes the synthesis of azlactones from aromatic aldehydes in moderate to good yields via the Erlenmeyer synthesis. The relatively low toxicity and low cost of bismuth(III) acetate make this procedure particularly attractive.

  摘要 醋酸铋 (III) 通过 Erlenmeyer 合成法以中等至良好的收率催化由芳香醛合成吖内酯。醋酸铋 (III) 相对较低的毒性和较低的成本使该程序特别有吸引力。
• Synthesis, Characterization and Biological Activity of 5-Arylidene-3-(6,7-dicloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-phenyl-3,5-dihydro-4<i>H</i>-imidazol-4-ones
  作者：B. B. Baldaniya

  DOI：10.1155/2010/264036

  日期：——

  Some novel 5-arylidene-3-(6,7-dichloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones (6a-q)have been synthesized and characterized by elemental analyses, IR, NMR, and mass spectra. The products have been evaluated for antibacterial and antifungal activities against different strains of bacteria and fungi.

  一些新型的5-芳基亚醛基-3-(6,7-二氯-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-苯基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮 (6a-q)已经合成并通过元素分析、红外光谱、核磁共振和质谱进行了表征。这些产物已经针对不同菌株的细菌和真菌进行了抗菌和抗真菌活性评价。
• Base Induced Condensation of Malononitrile with Erlenmeyer Azlactones: An Unexpected Synthesis of Multi‐Substituted Δ ² ‐Pyrrolines and Their Cytotoxicity
  作者：Seegehalli M. Anil、Muddenahalli S. Sudhanva、Toreshettahally R. Swaroop、Ajjampura C. Vinayaka、Narasimhamurthy Rajeev、Kuppalli R. Kiran、Rangappa Shobith、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1002/cbdv.202000014

  日期：2020.5

  synthesized products were screened for cytotoxic properties on different cancer cell lines such as A549 (Human lung adenocarcinoma cells), HeLa (Human cervical adenocarcinoma cells), Jurkat (Human chronic myeloid leukemia cells) and K562 (Human leukemic T cell Lymphoblast cells). Among the synthesized library of compounds, 6f and 6q displayed potent cytotoxic activity.

  开发了一种有效的、无金属的方法，通过 1,2 加成使丙二腈与 Erlenmeyer azlactones 的弱碱催化环缩合反应来合成多取代的 Δ2-吡咯啉衍生物。该反应的模块化用于组装一系列多取代吡咯啉。此外，还筛选了合成产品对 A549（人肺腺癌细胞）、HeLa（人宫颈腺癌细胞）、Jurkat（人慢性粒细胞白血病细胞）和 K562（人白血病 T 细胞淋巴母细胞）等不同癌细胞系的细胞毒性特性。 . 在合成的化合物库中，6f 和 6q 显示出强大的细胞毒活性。