Benzyl 6β-Amino-6α-methoxypenicillanat | 35353-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 6β-Amino-6α-methoxypenicillanat
• 英文别名: 6β-amino-6α-methoxy-penicillanic acid benzyl ester；benzyl 6β-amino-6α-methoxypenicillanate；benzyl (2S,5R,6S)-6-amino-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 35353-32-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: WWBDXJSBLMFBMR-PEYYIBSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6β-Amino-6α-methoxypenicillanat 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 替莫西林
  参考文献：
  名称：

  Bentley,P.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2455 - 2467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-benzylideneamino-6α-methoxy-penicillanic acid benzyl ester 生成 Benzyl 6β-Amino-6α-methoxypenicillanat
  参考文献：
  名称：

  取代了青霉素和头孢菌素。：VII。C-6（7）α甲氧基的立体定向引入

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86956-2

文献信息

• 6-Alpha-methoxy penicillin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0029871A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Penicillins with antibacterial activity having formula (I): wherein R2 is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salting ion or in vivo hydrolysable ester radical and R' is hydrogen, a pharmaceutically acceptable salting ion or a pharmaceutically acceptable ester forming radical Processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are also described.

  具有式(I)抗菌活性的青霉素： 其中 R2 是氢、药学上可接受的盐离子或体内可水解的酯基，R'是氢、药学上可接受的盐离子或药学上可接受的酯形成基。 还描述了它们的制备工艺和包含它们的药物组合物。
• Process for the preparation of penam derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0070103A1

  公开（公告）日：1983-01-19

  A process for the preparation of a penam derivative of formula (I): wherein RA is hydrogen or a group of formula (la): wherein X is -C02R', or S03R'; R is C1-6alkyl, aryl, or heterocyclyl; R' is hydrogen, or a pharmaceutically acceptable salt-forming ion or ester-forming radical, and R2 represents hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt-forming ion or in vivo hydrolysable ester-forming radical; which process comprises reacting a compound of formula (II): wherein RB is hydrogen, a removable amino blocking group, or a group of formula (Ila): wherein Y is -CO2Rx or -SO3Rx; R is as defined with respect to formula (I) above; Rx represents an ester-forming radical, Ry represents hydrogen, a salt-forming radical or a carboxyl-blocking group, and R3 represents an alkyl, benzyl, or aryl group; with methanol in the presence of copper ions; and thereafter if necessary carrying out one or more of the following steps: (i) removal of any blocking group; (ii) converting the product to a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  一种制备式(I)戊酰胺衍生物的工艺： 其中 RA 是氢或式（la）的基团： 其中 X 是-C02R'，或 S03R'；R 是 C1-6烷基、芳基或杂环基；R'是氢，或药学上可接受的成盐离子或成酯基，R2 代表氢或药学上可接受的成盐离子或体内可水解的成酯基；该工艺包括使式（II）化合物反应： 其中 RB 是氢、可移除氨基封端基团或式（Ila）基团： 其中 Y 是-CO2Rx 或-SO3Rx；R 如以上式(I)所定义；Rx 代表成酯基，Ry 代表氢、成盐基或羧基封端基团，R3 代表烷基、苄基或芳基；在铜离子存在下与甲醇反应；然后，如有必要，进行以下一个或多个步骤： (i) 去除任何封端基团； (ii) 将产物转化为药学上可接受的盐或酯。
• Stereospecific synthesis of C-6(7) methoxypenicillin and cephalosporin derivatives
  作者：Timothy Jen、James Frazee、John R. E. Hoover

  DOI：10.1021/jo00956a027

  日期：1973.8
• DALES, J. R. M.;VALLANCE, M. A.
  作者：DALES, J. R. M.、VALLANCE, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4035359A
  申请人：——

  公开号：US4035359A

  公开（公告）日：1977-07-12